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Ordered mono- and multi-layers from nanographene derivatives

Die vorliegende Dissertation berichtet über die Untersuchung von selbst-aggregierten Einfach- und Mehrfachschichten aus Nanographenen-Derivate mit Hilfe der Rastertunnelmikroskopie (RTM) an Fest-Flüssig-Grenzflächen. Die -Konjugation bringt einzigartige elektronische Eigenschaften mit sich, so dass die Nanographen-Derivate viel versprechende Bausteine für eine molekulare und organische Elektronik sind, da sie maßgeschneidert und kostengünstig prozessiert werden können, und leicht und flexibel sind. Für elektronische Anwendungen ist es notwendig, die Nanographene in ultradünnen Filmen mit geordneten supramolekularen Strukturen zu organisieren. Nanostrukturen werden für Nanographene-Derivate auf hoch orientiertem pyrolytischem Graphit (HOPG) untersucht, wie zum Beispiel alkylierte Hexi-peri-hexabenzocoronene (HBCs) unterschiedlicher Symmetrie und dreiecksförmige polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK). Es zeigt eine erstaunliche Vielfalt von supramolekularen Strukturen, z.B. Zick-Zack-, Blumen- oder Honigwaben-Muster. Eine faszinierende Besonderheit besteht in den Honigwaben Strukturen, die sich durch Selbstaggregation dreieckiger alkylierter Phenyl-PAKs bilden, und die damit Nanotemplate für Gastmoleküle darstellen. In vielen Fällen bilden Nanographene-Derivate nicht nur Monoschichte sondern auch Multischichten auf Graphit. Die Selbstorganisation von Doppelschichten aus einer HBC-Stern-Verbindung bietet das Potenzial für Baustelemente in der organischen Elektronik, zum Beispiel für Nanodrähte. Die alkylierten Phenyl-HBCs bilden polykristalline Strukturen sowohl in der "face-on"-Anordnung in Monoschichten auf Graphit wie in der "edge-on"-Anordnung in Multischichten, die sich in einem äußeren elektrischen Feld bilden. Beides kann nützlich sein, da für die mögliche Anwendung in einer Photovoltaik-Zelle die "face-on"-Orientierung auf Oberflächen erforderlich ist, während für organische Feldeffekt-Transistoreneine "edge-on" Nanostruktur benötigt wird. / This thesis reports on the investigation of self-assembled mono- and multilayers from nanographene derivatives via scanning tunneling microscopy (STM) at solid-liquid interfaces. Because of the unique electronic properties associated with their -bonded topology, nanographenes are promising building blocks for molecular and organic electronics, which provide the possibility of tunability together with low-cost processing, light weight, and flexibility. For the application in electronics it is necessary to organize nanographenes in ultrathin films with well-ordered supramolecular structures. Nanostructures of monolayers on Highly Oriented Pyrolytic Graphite (HOPG) are studied for different nanographene derivatives, such as alkylated hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) with different symmetries, and triangle-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). They exhibit a surprising diversity of supramolecular structures, for example zigzag, flower-like or honeycomb shapes. A fascinating peculiarity provides the honeycomb structures which are self-assembled from triangle-shaped alkylated phenyl PAHs, which provide nanotemplates to accommodate guest molecules. In many cases, nanographene derivatives not only form monolayers but also multilayers on HOPG. Star-shaped HBC molecules self organize into bilayers in polar solvents, which exhibit the potential for the formation of building blocks of organic electronics, for instance nanowires. The alkylated phenyl HBCs form polycrystalline structures both in the “face-on” arrangement in a monolayer on HOPG, and “edge-on” in multilayers within an external electric field. Both may be useful for potential applications, since in a photovoltaic cell, the “face-on” orientation on surfaces is required, while for the purpose to be applied in organic field-effect transistors, the “edge-on” nanostructure on the electrodes is necessary.

Identiferoai:union.ndltd.org:HUMBOLT/oai:edoc.hu-berlin.de:18452/16698
Date08 January 2010
CreatorsAi, Min
ContributorsRabe, Jürgen P., Rademann, Klaus, Samori, Paolo
PublisherHumboldt-Universität zu Berlin, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät I
Source SetsHumboldt University of Berlin
LanguageEnglish
Detected LanguageEnglish
TypedoctoralThesis, doc-type:doctoralThesis
Formatapplication/pdf
RightsNamensnennung - Weitergabe unter gleichen Bedingungen, http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/de/

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