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Dissertação_Bruno Oliveira Moreira.pdf: 2873345 bytes, checksum: fb82fba04e55b832201ffd285264867c (MD5) / CAPES / Este trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural de alguns metabólitos
especiais presentes nas fases hexânica e diclorometânica obtidas por partição do extrato
metanólico bruto das folhas de Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae), além da
avaliação da atividade antioxidante dos extratos e das substâncias isoladas. Utilizando-se
métodos cromatográficos usuais (CC, CCDC em sílica e permeação em gel de Sephadex LH-
20) foram isolados do extrato hexanico friedelina. β-amirina, β-sitosterol e seu derivado
glicosilado. Do extrato diclorometânico foram isolados o ácido gálico e o galato de metila, os
flavonóides quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, 5,6,7,8,3',4'-hexahidroxiflavonol que tem o
seu primeiro relato na família Anacardiaceae e 5,7,4’,5’-tetrahidroxiflavona-3’-O-β-D-
glicopiranosídeo também conhecido como tricetina-3’-O-β-D-glicopiranosídeo, sendo esse o
seu primeiro relato nesta família bem como é a primeira vez que os dados de RMN de 1H e de
13C deste composto são inequivocamente atribuídos. Este fracionamento também possibilitou
a identificação do megastigmano, (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo.
As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos
pelos espectros no IV, de RMN de 1H e 13C (BB e DEPT), além de técnicas bidimensionais
(COSY, HMBC e HMQC). Os testes de atividade antioxidante in vitro utilizando a
metodologia do seqüestro do radical estável DPPH, demonstrou que as substâncias
quercetina-3-O-β-D-xilopiranosídeo, ácido gálico e galato de metila apresentaram excelente
atividade em todas as concentrações testadas. Enquanto que, tricetina-3’-O-β-D-
glicopiranosídeo apresentou atividade antioxidante comparável aos padrões utilizados apenas
nas maiores concentrações e o (6R,9R)-megastigma-4-en-3-ona 9-O-β-glicopiranosídeo não
apresentou atividade antioxidante. / This work describes the isolation and structural elucidation of the secondary
metabolites present in the hexane and dichloromethane fractions obtained by partition of the
crude methanol extract of leaves of Schinopsis brasiliensis Engl. (Anacardiaceae). The
isolates and extracts were also submitted to evaluation of the antioxidant activity. The
compounds were isolated by usual chromatographic methods (CC, CCDC over silica and
Sephadex LH-20 gel-permeation). From the hexane extract were obtained friedelin, β-amyrin
and β-sitosterol and its glycosil derivative. From the dichloromethane extract were isolated
gallic acid and methyl gallate, the flavonoids quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside, 5,6,7,8,3',4'-
hexahydroxyflavonol which is the first report on the family Anacardiaceae of this compound.
Besides it was also isolated 5,7,4',5'-tetrahydroxyflavon-3'-O-β-D-glucopyranoside (know as
tricetin-3'-O-β-D-glucopyranoside); this is the first report for this substance in this family and
is the first time that the data of 1H and 13C NMR of this compound was unequivocally
assigned. The fractionation also allowed the isolation of megastigmane, (6R,9R)-megastigma-
4-en-3-one 9-O-β-glucopyranoside. The structures of the isolated compounds were elucidated
through data analysis of IR spectra, 1H and 13C NMR (BB and DEPT), as well as
bidimensional techniques (COSY, HMBC and HMQC). Antioxidant activity in vitro using the
methodology of the DPPH, demonstrated that quercetin-3-O-β-D-xylopyranoside, gallic acid
and methyl gallate showed excellent activity in all concentrations tested. While, tricetin-3'-O-
β-D-glucopyranoside showed antioxidant activity comparable to standards used only in higher
concentrations and (6R,9R)-megastigma-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside showed none
antioxidant activity.
Keywords: Schinopsis
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/20288 |
| Date | January 2009 |
| Creators | Moreira, Bruno Oliveira |
| Contributors | David, Jorge Maurício |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, IQ, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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