Orientadora : Profª. Drª. Francinete Ramos Campos / Tese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. Defesa: Curitiba, 27/04/2017 / Inclui referências / Resumo: Baccharis L. (Asteraceae) contém aproximadamente 400 espécies, sendo que 178 estão catalogadas no Brasil, principalmente nas regiões Sul, Sudeste e Centro-Oeste. Esse gênero tem sido descrito na literatura por apresentar várias propriedades biológicas, tais como atividade antioxidante, anti-inflamatória, citotóxica, leishmanicida, tripanocida, anti-hipertensiva, hipoglicemiante, diurética, digestiva e antimicrobiana. Tendo em vista o potencial terapêutico do gênero, o presente trabalho teve como objetivos caracterizar os constituintes químicos e avaliar as atividades antioxidante e antimicrobiana de B. aracatubaensis Malag. e B. organensis Baker. Os indivíduos masculinos e femininos, de ambas as espécies, foram coletados no município de Piraquara-PR, durante o período de floração. A partir do material botânico coletado foram separadas as inflorescências de B. aracatubaensis e B. organensis para extração do óleo essencial. Este foi obtido através de hidrodestilação em aparelho de Clevenger modificado e os constituintes químicos foram identificados por CG-EM. Foi possível identificar um total de 25 compostos para B. aracatubaensis e 32 para B. organensis. Os componentes majoritários (masc./fem.) de B. aracatubaensis foram ?-muuroleno (21,4/23,9%), biciclogermacreno (21,4/21,7%), ?-cariofileno (10,9/12,7%), ?-cadineno (6,6/8,2%) e limoneno (5,5% apenas para o indivíduo masculino). Já em B. organensis foram identificados como majoritários (masc./fem.), viridiflorol (23,0/11,9%), biciclogermacreno (15,2/15,1%), ?-muuroleno (6,8/10,4%), epiglobulol (7,4/6,4%). Os compostos ?-cadinol e curcufenol (7,5% e 5,9%, respectivamente) foram majoritários somente para os indivíduos masculinos de B. organensis. Os extratos brutos foram obtidos a partir da extração hidroalcoólica das folhas de B. aracatubaensis e B. organensis, sendo indivíduos masculinos (Ba-M e Bo-M) e femininos (Ba-F e Bo-F), respectivamente. A análise de espectros de RMN de 1H dos extratos masculinos e femininos, de ambas as espécies, apresentaram perfil químico muito semelhante. Assim os extratos Ba-F e Bo-F foram fracionados por procedimentos cromatográficos e as frações de Bo-F analisadas por técnicas de RMN de 1H e espectrometria de massas, resultando na identificação de 19 substâncias: 3-(3,4,5-trimetoxifenil)-prop-2-en-1-al, ácido trans-ferúlico, 1-etoxietil-3,5-dimetoxi-4-hidroxifenol, siringaldeído, cafeato de etila, cirsimaritina, hispidulina, apigenina, ácido trans-isoferúlico, ferulato de etila, ácido siríngico, ácido cafeico, álcool siríngico, 8-metoxi apigenina, cafeato de 4'-O-?-D-glucopiranosil-3',5'-dimetoxibenzila, kaempferol, ácido 3,5-dicafeoilquínico, escopoletina e ácido tricafeoilquínico. Também foram realizadas avaliação in vitro das atividades antioxidante (DPPH e ORACFL) e antimicrobiana (técnica de microdiluição) dos óleos essenciais, extratos e frações de ambas as espécies. Todas as amostras apresentaram atividade antioxidante promissora. No ensaio antimicrobiano os extratos e frações apresentaram atividade que variou de moderada a fraca, entretanto, os óleos essenciais não apresentaram atividade antimicrobiana frente aos micro-organismos testados. Palavras-chave: Baccharis, atividade biológica, RMN, CG-EM, espectrometria de massas. / Abstract: Baccharis L. (Asteraceae) contains approximately 400 species, of that 178 are cataloged in Brazil, mainly in the Sul, Sudeste, and Centro-Oeste regions. This genus has been described in the literature due the several biological properties, such as antioxidant, anti-inflammatory, cytotoxic, leishmanicidal, trypanocidal, antihypertensive, hypoglycemic, diuretic, digestive, and antimicrobial. Considering the therapeutic potential of the genus, the present work had as objectives to characterize the chemical constituents and to evaluate the antioxidant and antimicrobial activities of the B. aracatubaensis Malag. and B. organensis Baker. The male and female individuals of both species were collected in the municipality of Piraquara-PR, during the flowering period. The inflorescences of B. aracatubaensis and B. organensis were extracted to obtain the essential oils. The was obtained by hydrodistillation in a modified Clevenger apparatus and the chemical constituents were identified by GC-MS. It was possible to identify a total of 25 compounds for B. aracatubaensis and 32 for B. organensis. The major components (male / female) of B. aracatubaensis were ?-muurolene (21.4 / 23.9%), bicyclogermacrene (21.4 / 21.7%), ?-caryophyllene (10.9 / 12), ?-cadinene (6.6 / 8.2%) and limonene (5.5% for male subjects only). In the B. organensis, the majorities (male / female), viridiflorol (23.0 / 11.9%), bicyclogermacrene (15.2 / 15.1%), ?-muurolene (6,8 / 10.4%), epiglobulol (7.4 / 6.4%). The compounds ?-cadinol and curcufenol (7.5% and 5.9%, respectively) were predominant only for male individuals of B. organensis. The crude extracts were obtained from the hydroalcoholic extraction of the leaves of B. aracatubaensis and B. organensis, being male (Ba-M and Bo-M) and female (Ba-F and Bo-F) respectively.The analysis of 1H NMR spectra of male and female extracts of both species presented a very similar chemical profile. Thus, the Ba-F and Bo-F extracts were fractionated by chromatographic procedures and the Bo-F fractions analyzed by 1H NMR and mass spectrometry techniques, resulting in the identification of 19 substances: 3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)propenal acetate, trans-ferulic acid, 1-ethoxyethyl-3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenol, syringaldehyde, ethyl caffeate, cirsimaritine, apigenin, trans-isoferulic acid, ethyl ferulate, syringic acid, caffeic acid, siringeal alcohol, 4'- glucopyranosyl-3 ', 5'-dimethoxybenzyl caffeate, kaempferol, 3,5-dicaffeoyl quinic acid, scopoletin and trycaffeoyl quinic acid. Were also evaluated the antioxidant (DPPH and ORACFL) and antimicrobial (microdilution technique) in vitro activities of essential oils, extracts and fractions of both species. All the samples presented promising antioxidant activity. In the antimicrobial assay the extracts and fractions presented activity that varied from moderate to weak, however, the essential oils did not present antimicrobial activity against the tested microorganisms. Keywords: Baccharis, biologic activity, NMR, GC-MS, mass spectrometry.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:dspace.c3sl.ufpr.br:1884/48156 |
| Date | January 2017 |
| Creators | Zuccolotto, Tatiana |
| Contributors | Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Campos, Francinete Ramos |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | 189 f. : il. (algumas color.), tabs., application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPR, instname:Universidade Federal do Paraná, instacron:UFPR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | Disponível em formato digital |
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