Estabilidade oxidativa e de isoflavonas de grãos de soja com ausência de lipoxigenases e com reduzido teor de ácido linolênico durante o armazenamento / Isoflavone and oxidative stability of soybean grains lacking lipoxygenases and with low linolenic acid content during storage

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Previous issue date: 2005-07-29 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Para avaliar a estabilidade oxidativa e de isoflavonas de grãos de soja com ausência das isoenzimas lipoxigenases (LOX) e com reduzido teor de ácido linolênico, os grãos foram armazenados a 25 e 35 °C, por oito meses. Os efeitos das LOX e do teor de ácido linolênico na estabilidade oxidativa de grãos foram avaliados utilizando-se quatro genótipos de soja contrastantes quanto à presença ou ausência de LOX (LOX + ou LOX - ) e quanto ao teor de ácido linolênico normal (LNN N ) ou reduzido (LNN R ). Devido à alta porcentagem de grãos quebrados, normalmente utilizados para fins industriais, a soja foi armazenada nas formas de grãos inteiros e quebrados. Como as LOX atuam tanto sobre o ácido linoléico quanto sobre o linolênico, as determinações do teor de hexanal e do índice do ácido 2-tiobarbitúrico (TBA) foram utilizadas como índices de oxidação, por quantificarem produtos obtidos por rotas metabólicas distintas. As avaliações foram realizadas no início do armazenamento e após dois, quatro, seis e oito meses. O período de armazenamento considerado não foi suficiente para que as alterações nos teores de ácidos graxos apresentassem tendência definida. Os grãos dos genótipos LOX - , inteiros e quebrados, independentemente dos diferentes teores de ácido linolênico e da temperatura a que foram submetidos, apresentaram praticamente os mesmos teores médios de hexanal produzido, ao longo do período de armazenamento. Entretanto, os grãos dos genótipos LOX + , inteiros e quebrados, já mostravam, no início do armazenamento, produção de hexanal no mínimo duas vezes maior que a dos genótipos LOX - , havendo, no decorrer do tempo, aumento significativo desses teores. As maiores quantidades de hexanal produzido durante o armazenamento foram observadas para o genótipo LOX + LNN R , nas formas de grãos inteiros e quebrados, ocorrendo maior produção a 35 °C. Esse genótipo apresentou maior teor de ácido linoléico que o genótipo LOX + LNN N , podendo a maior produção desse aldeído em genótipos LOX + LNN R ser justificada pelo fato de o hexanal ser formado a partir do 13-hidroperóxido derivado do ácido linoléico. Os valores de índice de TBA de grãos dos genótipos LOX - , inteiros e quebrados, como verificado para os teores de hexanal, mostraram-se bem mais baixos que aqueles obtidos para grãos dos genótipos LOX + , durante todo o período de armazenamento, em ambas as temperaturas. Reafirma-se, assim, o envolvimento das LOX na oxidação de ácidos graxos poliinsaturados. Entre os genótipos LOX - , os grãos tanto inteiros quanto quebrados de LOX - LNN R apresentaram menores índices de TBA que os de LOX - LNN N . Porém, nos genótipos LOX - foi observado aumento no índice de TBA durante o armazenamento, nas duas condições de temperatura, o que pode ser explicado pela produção de aldeídos por vias oxidativas não-enzimáticas. Entre os genótipos LOX + , grãos inteiros e quebrados de LOX + LNN R apresentaram menores índices de TBA que os de LOX + LNN N , mantendo-se esses valores constantes ao longo do tempo. Substâncias reativas com TBA são produzidas em maiores quantidades a partir de ácidos graxos contendo três ou mais insaturações, justificando, assim, o fato de genótipos com baixos teores de ácido linolênico terem apresentado índices de TBA mais baixos, tanto na presença quanto na ausência de LOX. Para avaliar a estabilidade das diferentes isoflavonas de soja, foram utilizados grãos intactos dos genótipos LOX - LNN R e LOX + LNN N , sendo os teores de isoflavonas determinados no início do armazenamento e após dois, quatro e oito meses. A composição de isoflavonas dos grãos, de ambos os genótipos de soja, não se manteve estável nas duas condições de armazenamento consideradas. No processo de interconversão de formas, parece ocorrerem eventos simultâneos envolvendo descarboxilação dos malonilglicosídeos para acetilglicosídeos, desesterificação de malonil e acetilglicosídeos para β-glicosídeos, bem como uma possível transformação desses para as formas agliconas. Além desses eventos, processos de síntese podem estar envolvidos, pois ligeiro incremento no teor de isoflavonas foi observado. O aumento de malonilglicitina, ou das formas agliconas, talvez possa ser resultado de síntese, porém o envolvimento das isoenzimas β-glicosidases no aumento das isoflavonas agliconas também deve ser considerado. / To evaluate the isoflavone and oxidative stability in soybean lacking lipoxygenase (LOX) isoenzymes and low linolenic acid content, grains were stored at 25 and 35 °C, for eight months. The effects of LOX and linolenic acid content on oxidative stability were evaluated in four contrasting soybean genotypes for the presence or absence of LOX (LOX + or LOX - ) and for normal (LNN N ) or reduced (LNN R ) linolenic acid content. Due to the high percentage of broken grains, usually destined for processing industries, whole and broken grains were stored. Given that LOX affects linolenic as well as linoleic acids, the determinations of the hexanal content and the 2-thiobarbituric acid (TBA) value were used as oxidation indexes, since they quantify products obtained by different metabolic pathways. The assays were carried out at the beginning of the storage and after two, four, six and eight months. The storage period was not enough for the alterations in the fatty acid content to present a defined tendency. Whole and broken LOX - grains, independent of the different linolenic acid content and the storage temperature, had almost the same mean hexanal content along the storage period. However, whole and broken LOX + grains already shown, at the beginning of storage, at least twofold larger hexanal production than LOX - genotypes, occurring significant increase in hexanal content with time. The largest amounts of produced hexanal during the storage were found for whole and broken LOX + LNN R grains, occurring larger production at 35 °C. This genotype showed higher linoleic acid content than LOX + LNN N genotype. This is explained by the fact that hexanal is formed from 13- hydroperoxide derived from linoleic acid. During the whole storage period, TBA values for the whole and broken LOX - grains, as found for hexanal content, showed much lower values than those obtained for LOX + grains, in both temperatures. It is therefore confirmed the involvement of LOX in the oxidation of polyunsaturated fatty acids. Among the LOX - genotypes, both whole and broken LOX - LNN R grains had lower TBA values than LOX - LNN N . However, there was an increase in the TBA value during storage for LOX - genotypes, in both temperatures, which can be explained by the production of aldehydes via non-enzymatic oxidative pathways. Among LOX + genotypes, whole and broken LOX + LNN R grains had lower TBA values than LOX + LNN N , with constant TBA values along the time. TBA-reacting substances are produced in larger amounts only from fatty acids containing three or more unsaturations, which justify the fact that genotypes with low linolenic acid content showed lower TBA values in the presence and in the absence of LOX. Intact grains of genotypes LOX - LNN R and LOX + LNN N were used to evaluate the stability of the different soybean isoflavones. Isoflavone content was determined at the beginning of storage and after two, four and eight months. Composition of the grain isoflavones from both soybean genotypes was not stable under the two storage conditions. In the process of form interconversion, it seems that occur simultaneous events involving malonyl glycoside decarboxylation to acetyl glycosides, malonyl and acetylglycosides deesterification to β-glycosides, as well as their possible transformation to aglycones. Besides these events, synthesis processes may be involved, as a slight increase in isoflavone content was observed. The increase in malonyl glycitin or aglycones maybe the result of synthesis, however the involvement of β-glycosidase isoenzymes in the increase of aglycone isoflavones should also be considered. / Tese antiga, sem Termo de Autorização

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:123456789/7727
Date29 July 2005
CreatorsJosé, Inês Chamel
ContributorsChaves, José Benício Paes, Silva, Marco Túlio Coelho, Moreira, Maurilio Alves
PublisherUniversidade Federal de Viçosa
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFV, instname:Universidade Federal de Viçosa, instacron:UFV
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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