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Composição e variabilidade química dos óleos essenciais das folhas e frutos de Eugenia dysenterica / Variability and chemical composition of essential oils from the leaves and fruits of Eugenia dysenterica

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Previous issue date: 2008 / The chemical variations in the essential oil compositions of the wild and
cultivated Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae) populations indicated the
presence of two clusters of oils according to sampling origin. The cluster I
included cultivate (subcluster IA) and mainly wild samples (subcluster IB)
originating from Senador Canedo (SC), with high percentages of a-pinene (9.0
± 2.3%), b-pinene (9.3 ± 2.6%), (Z)-b-ocimene (5.9 ± 4.2%) and g-cadinene (27
± 5%), limonene (12 ± 9%), and caryophyllene oxide (7.4 ± 4.7%), respectively.
In cluster II, with wild and cultivated samples originating from Campo Alegre de
Goiás, the major constituents were b-caryophyllene (24 ± 8%), d-cadinene (13 ±
4%), and a-copaene (9.6 ± 3.2%). The canonical correlation analysis revealed
that limonene, ?-cadinene, caryophyllene oxide, Zn, Cu, Fe, Mn, and mean
monthly values of temperature and precipitation were quite strongly related to
SC wild samples (subcluster IB), whereas (Z)-b-ocimene, a-copaene, b-
caryophyllene, a-humulene, d-cadinene, and P were related to wild samples
from CA and cultivated samples, regardless of population origin (subcluster IA
and cluster II). Sesquiterpene hydrocarbons predominated in all population
sampled and the observed essential oil chemovariation might be genetically
determined (chemotypes), in addition to a clear environmental influence on the
samples originating from SC site (ecotypes).
Chemical variations in essential oil compositions of cultivated E.
dysenterica populations in dry and wet seasons have indicated the presence of
two oil clusters related to sampling origin and seasons. Cluster I included dry
(subcluster IA) and mainly wet samples (subcluster IB) originating from Senador
Canedo (SC), with high percentages of b-pinene?(9.3 ± 2.6%), a-pinene (9.0 ±
x
2.3%), (Z)-b-ocimene (5.9 ± 4.2%) and g-cadinene (17 ± 11%), limonene (14 ±
9%), and b-pinene?(8.6 ± 5.4%), respectively. In cluster II, which included dry
and wet cultivated samples originating from Campo Alegre de Goiás, the major
constituents were b-caryophyllene (32 ± 15%), d-cadinene (13 ± 6%), and a-
copaene (8.1 ± 4.0%). Here also, sesquiterpene hydrocarbons predominated in
all the sampled populations and the observed essential oil chemovariation might
be genetically determined, in addition to a clear seasonal influence only on the
samples originating from the SC site.
In addition, the oils from wild E. fruits harvested during three stages of
ripening showed the monoterpene hydrocarbons as most abundant group of
volatiles, accounting for about 68% of the total identified compounds. Limonene
(25.8% and 24.6%), (E)-b-ocimene (20.3% and 21.7%) and b-pinene (12.0%
and 14.2%) were the compounds in the unripe and semi-ripe stages,
respectively, while g-muurolene (25.8%), b-caryophyllene (18.4%) and a-
humulene (15.4%) became the major compounds in ripe fruits. The
concentration of monoterpenes was high in the unripe and semi-ripe stages and
decreased afterwards, while sesquiterpenes were intensively synthesized only
in the last part of the ripening process. / A variação na composição química do óleo essencial em populações
silvestres e cultivadas de Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae) indicou a
presença de dois grupos de óleos em relação à origem das amostras. O grupo
I incluiu amostras cultivadas (subgrupo IA) ou majoritariamente silvestres
(subgrupo IB) provenientes de Senador Canedo (SC), contendo altas
percentagens de a-pineno (9,0 ± 2,3%), b-pineno (9,3 ± 2,6%), (Z)-b-ocimeno
(5,9 ± 4,2%) e g-cadineno (27 ± 5%), limoneno (12 ± 9%) e óxido de cariofileno
(7,4 ± 4,7%), respectivamente. O grupo II caracterizou-se pelas amostras
coletadas em Campo Alegre de Goiás (CA), silvestres ou cultivadas, cujos
constituintes majoritários foram o b-cariofileno (24 ± 8%), d-cadineno (13 ± 4%)
e a-copaeno (9,6 ± 3,2%). A análise por correlação canônica indicou que
limoneno, g-cadineno, óxido de cariofileno, Zn, Cu, Fe, Mn, médias mensais de
temperatura e precipitação foram fortemente correlacionados às amostras
silvestres de SC (subgrupo IB), enquanto (Z)-b-ocimeno, a-copaeno, b-
cariofileno, a-humuleno, d-cadineno, e P correlacionaram-se às amostras
silvestres de CA e a todas as amostras cultivadas, independentemente da
origem da população (subgrupo IA e grupo II). Em todas as populações os
óleos essenciais apresentaram predominantemente hidrocarbonetos
sesquiterpênicos e as variações químicas observadas entre as populações
parecem ser geneticamente determinadas (quimiotipos), com uma nítida
influência de fatores edafo-climáticos sobre as amostras originadas da
população de SC (ecótipo).
Variações químicas na composição do óleo essencial de populações
cultivadas de E. dysenterica nas estações seca e chuvosa indicaram, ainda, a
presença de dois grupos de óleos em relação à origem e às estações de
coleta. O grupo I inclui amostras coletadas na seca (subgrupo IA) e
principalmente, amostras coletadas na chuva (subgrupo IB) originárias de
Senador Canedo (SC), com elevadas quantidades de b-pineno (9,3 ± 2,6%), a-
pinene (9,0 ± 2,3%), (Z)-b-ocimeno (5,9 ± 4,2%) e g-cadineno (17 ± 11%),
limoneno (14 ± 9%) e b-pineno (8,6 ± 5,4%), respectivamente. No grupo II, que
inclui amostras cultivadas provenientes de Campo Alegre de Goiás de ambas
as estações, os principais constituintes foram b-cariofileno (32 ± 15%), d-
v i i i
cadineno (13 ± 6%) e a-copaeno (8,1 ± 4,0%). Também neste caso, os
sesquiterpenos hidrocarbonetos predominaram em todas as populações
amostradas e foi observado que a variação química dos óleos essenciais pode
ser geneticamente determinada, além de possuir uma clara influência sazonal
no caso das amostras provenientes da SC.
Quanto aos óleos essenciais dos frutos de E. dysenterica, coletados
durante três estádios de maturação, o grupo de constituinte mais abundante
dos óleos essenciais foi os dos hidrocarbonetos monoterpenos representando
cerca de 68% do total de compostos identificados. Limoneno (25,8% e 24,6%),
(E)-b-ocimeno (20,3% e 21,7%) e b-pineno (12,0% e 14,2%) foram os
constituintes majoritários nos estágios verdes e semi-maduros,
respectivamente, enquanto g-muuroleno (25,8%), b-cariofileno (18,4%) e a-
humuleno (15,4%) preponderaram nos frutos maduros. A concentração de
monoterpenes foi elevado nos estágios verde e semi-maduros e diminuiu com
o amadurecimento do fruto, enquanto os sesquiterpenos foram intensamente
sintetizados apenas na última parte do processo de maturação.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tde/2891
Date January 2008
CreatorsDuarte, Alessandra Rodrigues
ContributorsFerri, Pedro Henrique
PublisherUniversidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG)
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG
Rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess
Relation663693921325415158, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195, ADAMS, R.P. Identification of essential oil components by gas chromatography/quadrupole mass spectroscopy, 4th ed. Carol Stream: Allured, 2007. BARAZANI, O.; COHEN, Y.; FAIT, A.; DIMINSHTEIN, S.; DUDAI, N.; RAVID, U.; PUTIEVSKY, E.; FRIEDMAN, J. Chemotypic differentiation in indigenous populations of Foeniculum vulgare var. vulgare in Israel. Biochemical Systematics and Ecology 30, p. 721-731, 2002. BENZÉCRI, J.P. L’Analyse des données: la taxinomie. Tome1. Paris: Dunod, 1980. BORG-KARLSON, A.-K. Chemical and ethological studies of pollination in the genus Ophrys (orchidaceae). Phythochemistry 29, p. 1359-1387, 1990. BRYANT, J. P.; CHAPIN, F. S.; KLEIN, D. R.; Oikos 40, p. 357, 1983. CHENG, AX.; XIANG, C.Y.; LI, J.X.; YANG, C.Q.; HU, W.L.; WANG, L.J.; LOU, Y.G.; CHEN. X.Y. The rice (E)-β-caryphyllene synthase (OsTPS3) accounts for the major inducible volatile sesquiterpenes. 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