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Previous issue date: 1991-07-03 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / FAPESP - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo / Neste trabalho, sintetizamos cerca de 71 compostos aromáticos (neolignanas 8.0.4’, derivados e compostos correlatos contendo N ou S no carbono-8). Estas substâncias foram submetidas aos ensaios farmacológicas anti-PAF, anti-esquistossomose, anti-leishmaniose, antibacteriano e antifúngico. Re-isolamos das folhas de Virola surinamensis à neolignana 8.0.4’(+) -surinamensina , para determinação de sua configuração absoluta, (+) 7S, 8S-surinamensina, através de RMN1H empregando o método de Trost e col. Realizamos estudos de reduções estereosseletivas de β-cetoeteres para obtenção dos isômeros eritro ou treo majoritários, empregando como redutores éteres de coroa associados com hidretos metálicos. Desenvolvemos a 1ª rota de síntese enantiosseletiva de neolignanas 8.0.4' utilizando como auxiliar quiral (+) - e (-) -Dimetril tartarato, e empregamos essa metodologia para sintetizar a neolignana (+)-virolina. Utilizando a mesma rota sintética descrita acima, efetuamos síntese enantiosseletiva de β-cetosulfetos. Finalmente, desenvolvemos uma rota sintética via bromoidrina para obtenção de neolignanas 8.0.4 a partir de produtos naturais abundantes no Brasil, como safrol e eugenol. / We have synthesized ca. 80 different aromatic compounds (8.0.4' -neolignans several derivatives and correlated compounds containing or 5 at C-8). These substances were submitted to bioassays namely PAF antagonists anti-leishmaniasis antibacteria, anti-schistossomose and anti-fungi. From the Virola surinmensin leaves we have isolated a 8.0.4' -neolignan, (+) -surinamensin whose absolute configuration was determinated as (+)-7S, 8S-surinamensin. Using crown ethers associated with metalic hydrides we have performed studies on the reduction stereoselectivity aiming a high diastereoselectivity of the β-ketoether reductions. We have also developed the first synthetic pathway Ieading to the enantiomerically pure 8.0.4' -neolignans using (+) - and (-) -Dimethyl tartrate as the chiral auxiliary groups which was sucessfulIy applied to the synthesis of (+) -virolin. Also we obtained chiral β -ketosulfides using the same route described earlier in an enantiosselectice pathway. Finnally, using safrol and eugenol abundant Brazilian raw material, we developed an alternative synthetic rout to the neolignans having bromohydrin as intermediate.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpa.br:2011/9760 |
| Date | 03 July 1991 |
| Creators | SANTOS, Lourivaldo da Silva |
| Contributors | BARATA, Lauro Euclides Soares |
| Publisher | Universidade Estadual de Campinas, Programa de Pós-Graduação em Química – PPGQ/UNICAMP, UNICAMP, Brasil, Instituto de Química – IQ/UNICAMP |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPA, instname:Universidade Federal do Pará, instacron:UFPA, http://repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/248373 |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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