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Reação de 2,2,2-tricloro-1-feniletanona com nucleofilos de enxofre, carbono e o xigenio

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas / Made available in DSpace on 2012-10-16T02:09:12Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2016-01-08T16:25:25Z : No. of bitstreams: 1
78869.pdf: 3269596 bytes, checksum: ebd0596f4ceedfbd34e5f997f0fccf91 (MD5) / A 2,2,2-tricloro-1feniletanona (TCA) foi submetida a reações com nucleófilos de enxofre, oxigênio e carbono. As reações de TCA e de 2,2,-dicloro-1-feniletanona (DCA) com tiofenol em n-hexano e na presença de trietilamina dão como produtos 2,2-bis(feniltio)-1-feniletanona, 2-feniltio-1-feniletanona, dissulfeto de difenila e cloridato de trietilamônio. Uma proposta mecanística é discutida. TCA e nitrometano reagem em DMSO, com catálise por tert-butóxido de potássio, produzindo 2-nitro-1-feniletanona com 93% de rendimento. Reações de TCA com dietilmalonato, aceto acetato de etila, ciano acetato de metila, nitroetano e acetonitrila, nas mesmas condições, dão misturas complexas de produtos, enão são úteis para fins sintéticos. TCA reage com fenil-lítio (-60oC) e com n-butil-lítio (25oC) produzindo DCA. A reação de TCA com amino-alcoóis, catalisada por trietilamina, produz amino-ésteres em rendimentos elevados.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/75529
Date January 1989
CreatorsHess, Sonia Corina
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Zucco, Cesar
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatxiii, 69f.| il., grafs., tabs
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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