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Desenvolvimento de metodologias de síntese de piridazinonas e dicetopiperazinas com interesse farmacológico

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2010 / Made available in DSpace on 2012-10-25T07:59:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1
278176.pdf: 12306724 bytes, checksum: 7fc611d3ec40c16ced4da6f04307f7ae (MD5) / A primeira parte desta tese descreve o estudo sobre o mecanismo de desidrogenação de uma série de dihidropiridazinonas 4,6-dissubstituidas 15a-f promovida por CuCl2 em CH3CN. A reação de desidrogenação de 15a-f levou a formação dos produtos oxidados 16a-f em rendimentos satisfatórios juntamente com os correspondentes produtos laterais 17a-f. Os intermediários da reação 18a-f foram isolados e caracterizados. A reação pôde ser direcionada para a formação dos produtos 16a-f pela adição de benzoquinona, um supressor radicalar. Por outro lado, a presença de HCl(g) na mistura reacional promove a formação quase que exclusiva dos produtos 17a-f. A segunda parte desta tese descreve um trabalho preliminar sobre uma nova metodologia para construção de dicetopiperazinas derivadas da L-prolina (S,S) e (S,R)-70a-b via alquilação intramolecular baseada na química de radical livre. Um estudo detalhado sobre a influência do ester do centro estereogênico da oxima 66 e do volume do radical alquila como fatores de controle estereoseletivo foi realizado e uma alta diastereoseletividade foi obtida com um radical terciário. O uso de BF3OEt2, como ácido de Lewis, para reações de adição de radicais secundários e terciários as oximas 66 e 67 inibiu a formação dos produtos de competição etilados 68a e 69a.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/94249
Date25 October 2012
CreatorsSouza, Luciana de Boer Pinheiro de
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Joussef, Antonio Carlos
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Format81 p.| il., grafs., tabs.
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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