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Preparação e caracterização de novos anfifílicos funcionalizados com (oligo-e polissacarídeos)

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Quimica, Florianópolis, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T04:20:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1
290976.pdf: 10985219 bytes, checksum: 013ea0fd7381604fa7d77978b9097528 (MD5) / Esta tese relata a preparação e caracterização de novos anfifílicos do tipo rod-coil funcionalizados com (oligo-e polissacarídeos) por reações do tipo cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen, entre espécies funcionalizadas por um grupamento azida, de um lado, e um alcino terminal do outro catalisadas por cobre. Os anfifílicos foram sintetizados e caracterizados a partir de diferentes partes hidrofóbicas conjugados com o polímero poli(óxido etileno) PEO como braço espaçador hidrofílico e os (oligo-e polissacarídeos) 2-propargil-2-acetamido-2-desoxi-?-D-glicopiranose (GlcNAc) e propargil ?-D-galactopiranosil-(1 4)-?-D-glicopiranose (Lac). A caracterização dos anfifílicos sintetizados foram quanto à estrutura química e composição através de ressonância magnética nuclear (RMN), infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), espectrometria de massa (MALDI-TOF-MS e ESI-MS) e alta resolução (HRMS). Após a dissolução em água, os anfifílicos auto-associam em micelas com um diâmetro médio de (2RH ~ 10 nm). Espalhamento de luz dinâmico (DLS), microscopia eletrônica de transmissão (MET) e espalhamentos de raios-X a baixos ângulos (SAXS) foram utilizados para investigar a estrutura e dinâmica desses anfifílicos sacarídicos. A presença de epítopos de carboidratos na superfície das micelas determinada para a segmentação da lectina também foram demonstrados por DLS. Interações específicas dos resíduos GlcNAc e Lac com as lectinas da aglutinina de germe de trigo (WGA) e aglutinina do amendoim (PNA), respectivamente, revela o potencial das aplicações, de tais anfifílicos derivados de carboidratos como sistemas de vetorização simples e específica do local para entrega da droga..

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95641
Date26 October 2012
CreatorsDal-bó, Alexandre Gonçalves
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Soldi, Valdir
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Format281 p.| il., grafs., tabs.
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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