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Semi-síntese de derivados glicosilados de dihidrocucurbitacina B, isolada de Wilbrandia ebracteata Cogn.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T08:20:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1
298731.pdf: 2640348 bytes, checksum: 66abf5a6ff506b9eaf011da9254befe8 (MD5) / Dihidrocucurbitacina B foi isolada do extrato diclorometânico das raízes de Wilbrandia ebracteata e submetida a reações de O-glicosilação, a fim de obter derivados glicosilados bioativos. Duas metodologias distintas foram utilizadas para o acoplamento de glicose e galactose, na formação da ligação O-glicosídica com dihidrocucurbitacina B. A reação clássica de Köenigs-Knorr forneceu o derivado 16-ortoéster peracetilado de dihidrocucurbitacina B (7), enquanto a reação com imidatos resultou no composto 2-O-?-galactosídeo de dihidrocucurbitacina B (12). As estruturas dos compostos obtidos, bem como de dihidrocucurbitacina B, foram confirmadas através de espectroscopia de RMN 1D e 2D, IV e espectrometria de massas (ESI-TOF). Cabe destacar que os compostos obtidos neste trabalho, são inéditos na literatura. Os derivados glicosídicos foram avaliados com relação à citotoxicidade em linhagem celular de adenocarcinoma humano pulmonar (A549) e apresentaram valores de CC50 maiores que o composto natural dihidrocucurbitacina B, ou seja, mostram-se menos citotóxicos.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96050
Date January 2011
CreatorsMachado, Vanessa Rocha
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Schenkel, Eloir Paulo, Bernardes, Lilian Sibelle Campos
PublisherFlorianópolis, SC
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Format114 p.| il., grafs., tabs.
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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