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Obtenção de cucurbitacinas a partir de Wilbrandia ebracteata Cogn. e modificações estruturais

Guimarães, Tatiana da Rosa 16 July 2013 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2010 / Made available in DSpace on 2013-07-16T04:03:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 280296.pdf: 2269358 bytes, checksum: c37327128ff45e93a2022b5887d35702 (MD5) / Conhecida popularmente como taiuiá, Wilbrandia ebracteata é uma espécie pertencente à família Cucurbitaceae, que apresenta raízes e frutos com amargor característico. O objetivo deste trabalho consiste na complementação dos estudos quanto à ocorrência de cucurbitacinas na espécie Wilbrandia ebracteata e obtenção de material para avaliação das atividades biológicas, bem como, também a realização de modificações estruturais nas substâncias isoladas. O extrato em diclorometano preparado a partir das raízes secas foi fracionado em coluna cromatográfica do tipo flash sobre gel de sílica com hexano e acetato de etila em ordem crescente de polaridade. A partir dessas frações foram separadas as cucurbitacinas diidroisocucurbitacina B, diidrocucurbitacina B e uma cucurbitacina inédita na literatura. A elucidação estrutural foi determinada com base no espectro de massas de alta resolução e em métodos espectroscópicos de UV, IV, RMN 1D e 2D, com os quais foi possível identificar a substância 16?,2?,20?-triidroxi-10?,17?-cucurbit-5,25-dien-3,11,22-triona. Foram realizadas modificações estruturais nessa substância, que permitiram a obtenção dos derivados diacetilado nas posições em C2 e C16, reduzido em C3 e C22 e do éster monossubstituído em C2.
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Estudo químico das raízes e folhas de Wilbrandia ebracteata COGN.

Gazola, Andressa Córneo January 2008 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia / Made available in DSpace on 2012-10-24T02:36:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 250549.pdf: 13680342 bytes, checksum: 643a3df96fb5047b5e9df5f61b06cb0b (MD5) / Wilbrandia ebracteata pertence à família Cucurbitaceae e é popularmente conhecida no Brasil como taiuiá. Muitas outras espécies também são conhecidas com essa denominação, sendo que Cayaponia tayuya é a espécie que consta na Farmacopéia Brasileira I. No presente trabalho, as análises cromatográficas indicaram a presença de flavonóides C-glicosídeos nas raízes e folhas de Wilbrandia ebracteata, sendo que as cucurbitacinas foram observadas apenas nas raízes da espécie. Repetidos processos cromatográficos realizados com a fração diclorometano das raízes de Wilbrandia ebracteata possibilitaram o isolamento de uma mistura dos isômeros identificados como 16a,23a-epoxi-2-O-ß-glicopiranosil-3ß,20ß-diidroxi-10a,23ß-cucurbit-5,24-dien-11-ona e 16a,23a-epoxi-2-O-ß-glicopiranosil-3ß,20ß-diidroxi-10a,23a-cucurbit-5,24-dien-11-ona, além do 2-O-ß-glicopiranosídeo da diidrocucurbitacina B. Da fração butanólica também das raízes foram isoladas e identificadas através de comparação com amostras autênticas as C-glicosilflavonas spinosina e isovitexina, enquanto que para swertisina e um O-glicosídeo da isoswertisina, denominado BRIV, foram necessários métodos espectroscópicos. Já para as folhas de Wilbrandia ebracteata foram isolados da fração butanólica os flavonóides C-glicosídeos spinosina e o composto BRIV, identificados por comparação com amostras autênticas, enquanto para a fração insolúvel em água foi isolada uma 4',5-diidroxi-7-metoxi-flavona, cuja estrutura não foi elucidada totalmente. Cromatograficamente, as frações butanólicas obtidas das raízes e das folhas de Wilbrandia ebracteata são compostas principalmente de flavonóides C-glicosídeos, sendo identificados em ambas as frações os compostos: vitexina, orientina, isovitexina, swertisina, isoorientina, spinosina e a substância BRIV. Wilbrandia ebracteata belongs to the Cucurbitaceae family and is popularly known in Brazil as taiuiá. Many other species are also known by this denomination in the popular medicine, but Cayaponia tayuya is the only specie included in the Brazilian Pharmacopoeia I (1926). In the present work, the compositon of roots and aerial parts are compared considering the flavonoids C-glycosides and cucurbitacin profiles. The chromatographic analyses indicated the presence of flavonoids C-glycosides in the roots and leaves of Wilbrandia ebracteata, while the cucurbitacins were observed only in the roots of the specie. Repeated chromatographic processes with the dichloromethane fraction of the roots allowed the isolation of the 2-O-ß-glycopyranoside of the dihydrocucurbitacin B and of a mixture of the isomers 16a,23a-epoxy-2-O-ß-glycopyranosyl-3ß,20ß-dihydroxy-10a,23ß-cucurbit-5,24-dien-11-one and 16a,23a-epoxy-2-O-ß-glycopyranosyl-3ß,20ß-dihydroxy-10a,23a-cucurbit-5,24-dien-11-one. The presence of the C-glycosylflavones spinosin, isovitexin, swertisin and a O-glycoside of isoswertisin (named BRIV) were identified in the butanolic fraction of the roots by chromatographic comparison with authentic samples and spectroscopic methods. For the leaves of Wilbrandia ebracteata the flavonoids C-glycosides spinosin and the substance BRIV were isolated from the butanolic fraction, while for the insoluble fraction in water was isolated 4',5-dihydroxy-7-metoxy-flavon, whose the structure was not totally elucidated. Chromatographically, the butanolic fractions from the roots and leaves of Wilbrandia ebracteata are composed mainly of flavonoids C-glycosides. Were identified in both fractions the substances: vitexin, orientin, isovitexin, swertisin, isoorientin, spinosin and the substance BRIV.
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Semi-síntese de derivados glicosilados de dihidrocucurbitacina B, isolada de Wilbrandia ebracteata Cogn.

Machado, Vanessa Rocha January 2011 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T08:20:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 298731.pdf: 2640348 bytes, checksum: 66abf5a6ff506b9eaf011da9254befe8 (MD5) / Dihidrocucurbitacina B foi isolada do extrato diclorometânico das raízes de Wilbrandia ebracteata e submetida a reações de O-glicosilação, a fim de obter derivados glicosilados bioativos. Duas metodologias distintas foram utilizadas para o acoplamento de glicose e galactose, na formação da ligação O-glicosídica com dihidrocucurbitacina B. A reação clássica de Köenigs-Knorr forneceu o derivado 16-ortoéster peracetilado de dihidrocucurbitacina B (7), enquanto a reação com imidatos resultou no composto 2-O-?-galactosídeo de dihidrocucurbitacina B (12). As estruturas dos compostos obtidos, bem como de dihidrocucurbitacina B, foram confirmadas através de espectroscopia de RMN 1D e 2D, IV e espectrometria de massas (ESI-TOF). Cabe destacar que os compostos obtidos neste trabalho, são inéditos na literatura. Os derivados glicosídicos foram avaliados com relação à citotoxicidade em linhagem celular de adenocarcinoma humano pulmonar (A549) e apresentaram valores de CC50 maiores que o composto natural dihidrocucurbitacina B, ou seja, mostram-se menos citotóxicos.
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Atividade antitumoral da dihidrocucurbitacina B, um composto isolado de Wilbrandia ebracteata Cogn

Siqueira Junior, Jarbas Mota January 2007 (has links)
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Biológicas. Programa de Pós-graduação em Farmacologia / Made available in DSpace on 2012-10-23T06:42:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 247927.pdf: 8834158 bytes, checksum: c3e72e9ec789411c05b1fa2447c78080 (MD5) / A proposta para este trabalho foi investigar as propriedades antitumorais de um composto isolado de WE, a dihidrocucurbitacina B (DHCB), sobre células de melanoma murino B16F10. Nos ensaios do MTT e incorporação de timidina triciada para investigar a viabilidade e proliferação celular, os resultados demonstraram que tanto a fração diclorometânica de WE (WEDC) quanto DHCB reduzem de maneira significativa a proliferação sem alterações marcantes na viabilidade das células B16F10 em cultura, porém DHCB foi menos citotóxica. O mesmo perfil não foi observado em células de fibroblasto murino NIH3T3, onde DHCB promoveu efeito apenas nas maiores concentrações. Antiinflamatórios não esteroidais (Indometacina e Naproxeno) exibiram efeito inibitório sobre a viabilidade e proliferação de células B16F10 apenas em concentrações mais elevadas. Além disso, células B16F10 não expressaram COX-2 nas condições avaliadas. Este fato direcionou nosso estudo para a investigação do efeito da DHCB sobre eventos relacionados à proliferação celular. Análises da expressão de proteínas que participam no controle do ciclo celular revelaram que DHCB foi capaz de reduzir a expressão de ciclina A e principalmente ciclina B1. Ensaios de citometria de fluxo para observar as fases do ciclo celular demonstraram que DHCB promoveu um atraso na progressão do ciclo celular, acumulando as células na fase G2/M, este fato foi acompanhado pelo surgimento de células poliplóides. Ainda por citometria de fluxo, foi observado que DHCB não induz apoptose no ensaio de incorporação de Anexina V-FITC. O surgimento de células poliplóides foi confirmado por imunofluorescência e demonstrou ainda que DHCB promove importantes alterações na distribuição dos filamentos de actina, bem como, nos pontos de adesão focal, concentrando-os. Nos experimentos in vivo, a administração de DHCB por via oral foi capaz de reduzir ambos, o crescimento tumoral e a formação de metástase em pulmão induzidos pela inoculação de células B16F10 em camundongos. Nossos resultados revelam que DHCB reduz a taxa proliferação das células B16F10 devido, pelo menos em parte, à diminuição da expressão de ciclinas, principalmente ciclina B1 e ao dano na distribuição e/ou formação do citoesqueleto de actina, inibindo com isso a citocinese, mas não a cariocinese. Além disso, DHCB foi efetiva quando administrada por via oral em camundongos e não foram observados efeitos adversos como sangramentos, diarréia ou outra alteração comportamental. De maneira geral, nossos resultados sugerem que DHCB apresenta potenciais perspectivas para utilização na terapia de combate ao câncer.
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Estudo do potencial hipoglicemiante da Wilbrandia ebracteata em ratos normais e diabéticos

Folador, Poliane January 2009 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia. / Made available in DSpace on 2012-10-24T06:59:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 266508.pdf: 1297881 bytes, checksum: 4b7ac72d40700ee1514905185263a9af (MD5) / Wilbrandia ebracteata pertence à família Cucurbitaceae e é popularmente conhecida como taiuiá. Das raízes e folhas da espécie foram isoladas cucurbitacinas e flavonóides C-glicosídeos. Estudos in vitro e in vivo demonstraram atividades analgésica, antiinflamatória e antiulcerogênica das raízes e folhas da planta. Alguns C-glicosídeos presentes nas raízes de W. ebracteata, como vitexina e swertisina mostraram ainda ação antioxidante e inibição de -glicosidases intestinais. O presente trabalho teve como objetivo caracterizar a ação e o mecanismo de ação anti-hiperglicêmica de extratos, frações, subfrações e dos compostos isolados das raízes de W. ebracteata, swertisina e isovitexina, em ratos normais hiperglicêmicos e diabéticos. Foram utilizados ratos Wistar machos adultos entre 50-55 dias em jejum de 16 h prévio ao tratamento. Nos experimentos para determinação da glicemia e da concentração plasmática de insulina, as preparações de W. ebracteata foram administradas em diferentes doses por via oral em ratos normais após sobrecarga de glicose e as determinações foram realizadas nos tempos de 0, 15, 30, 60 e 180 min. O conteúdo de glicogênio muscular foi determinado após 180 min. A glicemia de ratos diabéticos foi determinada nos tempos 0, 1, 2 e 3 h após tratamento. A captação de glicose foi estudada em músculo sóleo na ausência (controle) ou presença dos C-glicosídeos isovitexina e swertisina e/ou insulina (tratado). A administração do extrato bruto metanólico (400 e 800 mg/kg) reduziu a glicemia de ratos normais hiperglicêmicos entre os tempos 15-60 min e elevou a concentração plasmática de insulina entre 30 e 60 min. O aumento do conteúdo de glicogênio muscular também foi observado. A fração n-butanol (50 mg/kg) apresentou maior potência nos tempos 15 e 30 min, entretanto esta fração não alterou a glicemia de ratos diabéticos. Efeito semelhante foi observado para a subfração metanólica. Os flavonóides C-glicosídeos isovitexina e swertisina (15 mg/kg) apresentaram ação anti-hiperglicêmica mais potente que a observada para frações e extratos e não alteraram a captação de glicose em músculo sóleo de ratos normais. A partir dos resultados obtidos, pode-se concluir que os extratos, frações, subfrações e flavonóides C-glicosídeos isolados de W. ebracteata possuem ação anti-hiperglicêmica provavelmente pelo estímulo da secreção de insulina pelo pâncreas.
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Obtenção de cucurbitacinas a partir de plantas nativas e modificações estruturais visando à síntese de compostos bioativos

Lang, Karen Luise January 2012 (has links)
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química / Made available in DSpace on 2013-03-04T18:12:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 305437.pdf: 14714811 bytes, checksum: ca8844eea7bbeec9a2f40a9249243d80 (MD5) / Na busca por novas moléculas com potencial biológico, o objetivo deste trabalho foi complementar o estudo fitoquímico do extrato diclorometano de Wilbrandia ebracteata, bem como o isolamento dos constituintes majoritários deste e do extrato diclorometano de Luffa operculata para utilização como material de partida na obtenção de análogos de cucurbitacinas. Foram isoladas e caracterizadas 2 novas cucurbitacinas naturais e os compostos majoritários di-hidrocucurbitacina B, cucurbitacina R e cucurbitacina B foram obtidas em quantidades superiores a 15 g. Através de modificações estruturais aplicadas seguindo diferentes estratégias de modificação molecular, como variação de grupos substituintes, simplificação e extensão de cadeia, foram obtidos 55 derivados semissintéticos. As cucurbitacinas naturais e semissintéticas foram avaliadas quanto às propriedades anti-herpética, citotóxica frente a linhagens de células tumorais e antiinflamatória. Estudo de QSAR realizado com os compostos ativos frente à linhagem de células de carcinoma de pulmão (A549) sugeriram que a morte celular provocada pelas cucurbitacinas nas células tumorais pode estar associada a ataques eletrofílicos e a distribuição eletrônica no anel A. / Searching for molecules with biological potential, the aim of this work was to complement the phytochemical study of the dichloromethane extract of Wilbrandia ebracteata roots, as well as the isolation of its major constituents from it and the dichloromethane extract of Luffa operculata, in order to use them as starting material for the synthesis of cucurbitacins analogues. Two new natural cucurbitacins were isolated and characterized and the major compounds dihydrocucurbitacin B (CN-1), cucurbitacin R (CN-3) and cucurbitacin B (CN-7) were obtained in adequate quantities for use as starting material in the synthesis of derivatives. Through the applying of structural changes using different strategies of medicinal chemistry, such as variation of substituent groups, simplification and chain extention, 55 cucurbitacins derivatives were obtained. In the ring A, modifications of the a-hydroxy ketone group were made by nucleophilic substitution, esterification and deoxygenation of the hydroxyl at position 2; at the ring B, the formation of a,ß-unsaturated ketone was performed; the hydroxyl in position 16 at the ring D was oxidized, deoxygenated or converted to ester; the side chain was cleaved, the a,ß-unsaturated ketone was modified and the C-25 acetyl was eliminated. The natural and semisynthetic cucurbitacins were evaluated for their anti-herpetic, cytotoxicity against tumor cell lines and anti-inflammatory properties. In the anti-herpetic activity assays, only CS-46 analog showed some activity, but with low selectivity index. Against the tumor cell lines analyzed, A549, RD, KB, HCT-8 and RD, the best results were obtained with the natural cucurbitacins CN-3, CN-4, CN-5 and CN-7, with IC50 values between 0.01 and 7.22 ìM, and with cucurbitacin B derivatives CS-15 (2.64 ìM), CS-34 (0.12 ìM), CS-41 (0.12 ìM) and CS-44 (11.52 ìM), for A549 cell line. QSAR studies suggest that the cell death caused by cucurbitacins may be associated with electrophilic attacks and eletronic distribuition in ring A. With regard to anti-inflammatory activity, cucurbitacin B derivatives CS-34 and CS-44 showed promising activity, with IC50 = 0.66 and 1.04 ìM, respectively.
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Avaliação de possíveis mecanismos de ação envolvidos na atividade antiinflamatória de produtos derivados de Wilbrandia ebracteata Cogn. e Luffa operculata (L.)

Peters, Rodrigo Rebelo January 2003 (has links)
Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Biológicas. Programa de Pós-Graduação em Farmacologia. / Made available in DSpace on 2012-10-20T21:45:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 204945.pdf: 262144 bytes, checksum: db663bf54acf11b487a1120421fd357d (MD5)
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Contribuição para o desenvolvimento de método para análise quantitativa de cucurbitacinas em Wilbrandia ebracteata Cogn. e Luffa operculata (L.) Cogn., empregando CLAE e espectrofotometria no UV

Krepsky, Patrícia Baier January 2003 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia. / Made available in DSpace on 2012-10-20T13:42:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 194615.pdf: 1449117 bytes, checksum: 7b32c0896905368d3067998b79d0315c (MD5) / W. ebracteata Cogn. (taiuiá) e L. operculata (L.) Cogn. (buchinha-do-norte) são espécies vegetais da família Cucurbitaceae, utilizadas como medicinais, sendo que as raízes de W. ebracteata apresentam di-hidrocucurbitacina B (DHCB) como constituinte majoritário, e os frutos de L. operculata, cucurbitacina B (CB). O objetivo deste trabalho é desenvolver métodos para doseamento de DHCB e de CB nestas espécies, empregando CLAE e espectrofotometria de absorção no UV. DHCB e CB foram isoladas, e tiveram sua pureza determinada por CLAE. Na otimização dos parâmetros da análise por CLAE (coluna ODS, 5 mm, 150 X 4,6 mm) foram testados diferentes eluentes, fluxos e comprimentos de onda, além de eluição por gradiente e isocrática. Em relação ao modo de preparo da amostra foram testadas extrações a partir de raízes de W. ebracteata, por maceração com etanol e posterior partição com éter de petróleo (EP) e diclorometano (DC), e extrações diretas por maceração com EP e DC. Foi selecionada a extração por maceração com EP, seguida de extração com DC em refluxo, sendo o extrato diclorometânico seco ressuspenso em acetonitrila e filtrado por membrana (0,45 mm). Para a análise por espectrofotometria no UV foi necessária uma diluição 1:10 a partir do extrato utilizado na análise por CLAE. Os parâmetros selecionados para o método por CLAE foram: eluente CH3CN:H2O 40:60; fluxo de 1,2 mL/min. Tanto por CLAE quanto por espectrofotometria de absorção no UV a detecção foi realizada em 210 e 230 nm. Foi realizada uma curva de calibração, obtendo-se fórmulas para o cálculo da concentração de DHCB e CB. Foram realizados estudos preliminares de validação determinando-se a linearidade, a exatidão, a precisão intra-ensaio e intermediária, além dos limites de detecção e quantificação. A análise por CLAE se mostrou reprodutível, a precisão intermediária encontrada (em média 8%) foi considerada satisfatória por tratar-se de análise de plantas. A recuperação (em média de 77%), demonstrou o grau de exatidão do método. A detecção em 230 nm foi mais apropriada por apresentar menor interferência de outras substâncias presentes no extrato. Por outro lado tanto a precisão quanto a exatidão obtida na análise por espectrofotometria no UV foram insatisfatórias, portanto, este método precisa ser reformulado. O método desenvolvido foi aplicado na análise de amostras comerciais de taiuiá e de buchinha-do-norte. Os resultados deste ensaio mostraram uma grande variabilidade quali e quantitativa nas amostras de taiuiá, enquanto que as amostras de buchinha diferiram apenas quanto ao teor de cucurbitacinas. Frações diclorometânicas de W. ebracteata e L. operculata empregadas em ensaios farmacológicos foram caracterizadas quali e quantitativamente.
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Estudo químico de Zollernia ilicifolia (Fabaceae), Wilbrandia ebracteata (Cucurbitaceae) e Caesalpinia ferrea (Caesalpiniaceae)

Coelho, Roberta Gomes [UNESP] 05 1900 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2004-05Bitstream added on 2014-06-13T19:05:25Z : No. of bitstreams: 1 coelho_rg_dr_araiq.pdf: 3502582 bytes, checksum: ab4782e6fdfea5a314ba78bdce08a2c2 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Este trabalho é uma parte de uma investigação de plantas utilizadas na medicina popular pela população que habita a Floresta Tropical Atlântica (Mata Atlântica), região do Vale do Ribeira, estado de São Paulo. Foram estudadas as folhas de duas espécies usadas para o tratamento de úlceras gástricas: Wilbrandia ebracteata (Cucurbitaceae) e Zollernia ilicifolia (Fabaceae). A terceira espécie estudada foi Caesalpinia ferrea (Caesalpiniaceae), usada contra alergia. Os extratos hidrometanólico 70% das espécies Z. ilicifolia e W. ebracteata foram avaliados farmacologicamente em diferentes modelos de indução de úlceras. Para o extrato metanólico de C. ferrea foi avaliada a secreção de mastócitos de pulmão e intestino de cobaia, visando uma comparação com drogas antialérgicas. Os extratos ativos foram fracionados por técnicas cromatográficas e as substâncias identificadas por métodos espectrométricos. Do extrato de Z. ilicifolia foram isoladas saponinas, flavonóides glicosilados e glicosídeos cianogenéticos. O perfil cromatográfico usando HPLC-DAD de Z. ilicifolia combinado ao conhecimento desta espécie permitiu distinguir entre a verdadeira e a falsa espinheiras-santas (Maytenus ilicifolia e Sorocea bomplandii). Em W. ebracteata foram identificados ácidos graxos, além de agliconas de flavonóides e C-glicosídeos. Os flavonóides C-glicosilados isolados de W. ebracteata exibiram significativa atividade antioxidante e baixa atividade citotóxica. Na espécie C. ferrea foram encontrados flavonóides C-glicosilados, triterpenos e um derivado de ácido fenólico. Como conclusão este estudo contribuiu para o conhecimento da química dessas plantas brasileiras que ocorrem na Mata Atlântica e isto pode ser usado como base para a conservação da floresta assim como fonte de compostos para estudos fitoquímicos, farmacológicos, toxicológicos e ecológicos. / This work is part of a systematic investigation of plants used in folk medicines by people that inhabit in Tropical Atlantic Forest (Mata Atlântica), Vale do Ribeira, State of São Paulo. We have studied the leaves of two species used for treatment of gastric ulcers: Wilbrandia ebracteata (Cucurbitaceae) and Zollernia ilicifolia (Fabaceae). The third species investigated was Caesalpinia ferrea (Caesalpiniaceae), used against allergy. The 70% methanolic extracts of Z. ilicifolia and W. ebracteata and the methanolic extract of C. ferrea were submitted to pharmacological assays in different models to evaluate their activies. The active extracts were fractionated by chromatography techniques and the substances were identified by spectrometric methods. From Z. ilicifolia we have isolated saponin, glycosilated flavonoids and cyanogenic glycosides. The chromatographic HPLC-UV-DAD profile of Z. ilicifolia combined to the knowledge of the chemistry of this species allowed to distinguish between true and false “espinheiras-santas” (Maytenus ilicifolia and Sorocea bomplandii). W. abracteata afforded fatty acids as well as flavonoid aglycones and C-glycosides. The C-glycoside flavonoids showed significative antioxidant activity and low citotoxic activity. C. ferrea led to the isolation of C-glycoside flavonoids, triterpenes and phenolic acid derivative. In conclusion, this study contributed to improve the knowledge of the chemistry of Brazilian plants occurring in the Mata Atlântica and can be used as a basis for the forest conservation as well as a source of compounds for phytochemical, pharmacological, toxicological and ecological studies.
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Estudo químico de Zollernia ilicifolia (Fabaceae), Wilbrandia ebracteata (Cucurbitaceae) e Caesalpinia ferrea (Caesalpiniaceae) /

Coelho, Roberta Gomes January 2004 (has links)
Orientador: Wagner Vilegas / Banca: João Batista Fernandes / Banca: Jayro Kenupp Bastos / Banca: Elfriede Marianne Bacchi / Banca: Maysa Furlan / Resumo: Este trabalho é uma parte de uma investigação de plantas utilizadas na medicina popular pela população que habita a Floresta Tropical Atlântica (Mata Atlântica), região do Vale do Ribeira, estado de São Paulo. Foram estudadas as folhas de duas espécies usadas para o tratamento de úlceras gástricas: Wilbrandia ebracteata (Cucurbitaceae) e Zollernia ilicifolia (Fabaceae). A terceira espécie estudada foi Caesalpinia ferrea (Caesalpiniaceae), usada contra alergia. Os extratos hidrometanólico 70% das espécies Z. ilicifolia e W. ebracteata foram avaliados farmacologicamente em diferentes modelos de indução de úlceras. Para o extrato metanólico de C. ferrea foi avaliada a secreção de mastócitos de pulmão e intestino de cobaia, visando uma comparação com drogas antialérgicas. Os extratos ativos foram fracionados por técnicas cromatográficas e as substâncias identificadas por métodos espectrométricos. Do extrato de Z. ilicifolia foram isoladas saponinas, flavonóides glicosilados e glicosídeos cianogenéticos. O perfil cromatográfico usando HPLC-DAD de Z. ilicifolia combinado ao conhecimento desta espécie permitiu distinguir entre a verdadeira e a falsa espinheiras-santas (Maytenus ilicifolia e Sorocea bomplandii). Em W. ebracteata foram identificados ácidos graxos, além de agliconas de flavonóides e C-glicosídeos. Os flavonóides C-glicosilados isolados de W. ebracteata exibiram significativa atividade antioxidante e baixa atividade citotóxica. Na espécie C. ferrea foram encontrados flavonóides C-glicosilados, triterpenos e um derivado de ácido fenólico. Como conclusão este estudo contribuiu para o conhecimento da química dessas plantas brasileiras que ocorrem na Mata Atlântica e isto pode ser usado como base para a conservação da floresta assim como fonte de compostos para estudos fitoquímicos, farmacológicos, toxicológicos e ecológicos. / Abstract: This work is part of a systematic investigation of plants used in folk medicines by people that inhabit in Tropical Atlantic Forest (Mata Atlântica), Vale do Ribeira, State of São Paulo. We have studied the leaves of two species used for treatment of gastric ulcers: Wilbrandia ebracteata (Cucurbitaceae) and Zollernia ilicifolia (Fabaceae). The third species investigated was Caesalpinia ferrea (Caesalpiniaceae), used against allergy. The 70% methanolic extracts of Z. ilicifolia and W. ebracteata and the methanolic extract of C. ferrea were submitted to pharmacological assays in different models to evaluate their activies. The active extracts were fractionated by chromatography techniques and the substances were identified by spectrometric methods. From Z. ilicifolia we have isolated saponin, glycosilated flavonoids and cyanogenic glycosides. The chromatographic HPLC-UV-DAD profile of Z. ilicifolia combined to the knowledge of the chemistry of this species allowed to distinguish between true and false "espinheiras-santas" (Maytenus ilicifolia and Sorocea bomplandii). W. abracteata afforded fatty acids as well as flavonoid aglycones and C-glycosides. The C-glycoside flavonoids showed significative antioxidant activity and low citotoxic activity. C. ferrea led to the isolation of C-glycoside flavonoids, triterpenes and phenolic acid derivative. In conclusion, this study contributed to improve the knowledge of the chemistry of Brazilian plants occurring in the Mata Atlântica and can be used as a basis for the forest conservation as well as a source of compounds for phytochemical, pharmacological, toxicological and ecological studies. / Doutor

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