The phytochemical and biological study of the species S. lentiscifolius,
S. terebinthifolius, S. molle and S. polygamus known as ―aroeiras‖ (Anacardeaceae)
distributed in Rio Grande do Sul, was carried out to establish the chemical composition of
volatile oils obtained by hydrodistillation of aerial parts of leaves, flowers and fruits collected
in different seasons. In addition, leaves and fruits were analyzed and compared to determine
seasonal variations in the oils constitution. The oils chemical composition was determined by
Gas Chromatography coupled with a Mass Spectrometry (GC-MS). The yields of the studied
species oils essential aerial parts ranged from 0.14-2-13%, depending on the stage of
development and part collected. One hundred and thirty-five compounds were identified from
the oils essential, representing approximately 90% of the oils from leaves, flowers and fruits
collected between spring and summer in 2005 to 2011. The volatile oils of the analyzed
species showed a constant qualitative standard in the compounds: α-pinene, β-pinene, δ-2-
carene, limonene for majority monoterpenes; germacrene-D, bicyclogermacrene, δ-cadinene,
spatulenol, caryophyllene oxide and -cadinol for majority sesquiterpenes in the leaves oil; α-
pinene, mircene epi-cubenol, cubenol and spatulenol for majority sesquiterpenes in the
flowers oil; α-pinene, β-pinene mircene, epi-cubenol, cubenol, spatulenol, caryophyllene
oxide and -cadinol for majority sesquiterpenes in the oil fruits. The quantitative variations
among the different constituents in oils of different species were quite relevant. Additionally,
considering the therapeutic potential and the compounds described, the phytochemical study
and antioxidant and antimicrobial activity were evaluated in the oils, crude extracts,
aqueousextracts, isolated and derivative compounds. The aqueous extracts obtained by
9
hydrodestillation, in part were dried by lyophilization and in part were subjected to a liquidliquid
partition using hexane solvent, ethyl acetate and n-butanol. Besides these, the crude
extract was prepared from the leaves of S. lentiscifolius. The chromatographic fraction of
crude extract and ethyl acetate led to the isolation and identification of nonadecanol (1) and
moronic acid (2). From moronic acid (2) by employing NaBH4 reduction reaction were
obtained the derivatives morolic acid (3) and 3-epi-morolic acid (4). The analysis of
S. lentiscifolius ethyl acetate aqueous extract led to the isolation of the compound FLA-1 (5)
and galic acid (6), from this was obtained the derivative methyl gallate (7). The S. molle nbutanol
aqueous extract led to the isolation of the flavonoid quercetin (8) and rutin (9). The
substances were identified by physical data and spectroscopic techniques (1H NMR, 13C,
COSY, HMQC, HMBC), mass spectrometry and X-rays. The aqueous extracts analysis by
High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) led to the characterization of galic acid
(6), quercetin (8) and rutin (9) comparing to the existing laboratory standards. All extracts
present galic acid (6), except to S. molle. The oils antimicrobial activity of the species
S. lentiscifolius, S. terebinthifolius, S. molle and S. polygamus were evaluated by
microdilution method using a collection of pathogenic microorganisms composed of bacteria
and fungi. The results showed that the obtained oils from different plants were active using
the most of the microorganisms tested. Best results were found in the fruits oils of
S. terebinthifolius. The extracts and fractions of S. lentiscifolius, S. terebinthifolius and
S. molle have also been tested as antibacterial and antifungal activity. Best results were found
for the extract of S. lentiscifolius with a Minimum Inhibitory Concentration (MIC) from 31.2
to 12.5 mg/mL. In addition, isolated compounds extracts were evaluated as antioxidant
activity using 2,2-diphenyl-picrylhydrazyl (DPPH). All extracts and compounds tested
showed inhibition results for free radical DPPH. / O estudo fitoquímico e biológico das espécies S. lentiscifolius, S. terebinthifolius, S.
molle e S. polygamus conhecidas como ―aroeiras‖ (Anacardiaceae), distribuídas no Rio
Grande do Sul, foi realizado visando o estabelecimento da composição química de óleos
voláteis obtidos por hidrodestilação das partes aéreas (folhas, flores e frutos) coletadas em
diferentes estações do ano. Além disso, folhas e frutos foram analisados e comparados para
determinar as variações sazonais na constituição dos óleos. A composição química dos óleos
foi determinada através de Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CGEM).
Os rendimentos dos óleos essenciais das partes aéreas das espécies estudadas variaram
de 0,14-2,13%, dependendo do estágio de desenvolvimento e da parte coletada.
Aproximadamente cento e trinta e cinco compostos foram identificados a partir dos óleos
essenciais, representando aproximadamente 90% dos óleos das folhas, flores e frutos,
coletados entre a primavera e o verão no período 2005 a 2011. Os óleos volatéis das espécies
analisadas apresentaram um padrão qualitativo constante dos compostos: α-pineno, β-pineno,
δ-2-careno, limoneno como monoterpênicos majoritários; germacreno-D, biciclogermacreno,
δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno -cadinol com os esquiterpenos majoritários no
óleo das folhas; α-pineno, mirceno epi-cubenol, cubenol, espatulenol como sesquiterpenos
majoritários no óleo das flores; α-pineno, β-pineno mirceno como monoterpenos e epicubenol,
cubenol, espatulenol, óxido de cariofileno e -cadinol como sesquiterpenos
majoritários no óleo dos frutos. As variações quantitativas entre os diferentes constituintes
7
nos óleos das diferentes espécies foram marcantes. Adicionalmente, considerando-se o
potencial terapêutico e os compostos descritos para o gênero, foi realizado o estudo
fitoquímico e avaliadas as atividades antimicrobianas e antioxidantes dos óleos, dos extratos
brutos, dos aquosos, dos compostos isolados e dos derivados. Os extratos aquosos obtidos do
processo de hidrodestilação, parte foi seco por liofilização parte foi submetido à partição
líquido-líquido com os solventes hexano, acetato de etila e n-butanol. Além desses, foi
preparado o extrato bruto das folhas de S. lentiscifolius. O fracionamento cromatográfico do
extrato bruto de acetato de etila de S. lentiscifolius levou ao isolamento do álcool graxo (119),
ácido morônico (120). Também foram obtidos dois derivados do ácido morônico (120), por
reação de redução empregando NaBH4, os quais foram caracterizados como ácido morólico
(121) eácido 3-epi- morólico (122). A análise do extrato aquoso de acetato de etila de S.
lentiscifolius levou ao isolamento do composto FLA-1 (115) e do ácido gálico (116), do qual
foi obtido o derivado galato de metila (118). Do extrato aquoso n-butanólico de S. molle foi
isolado o flavonóide quercetina (90) e rutina (117). As substâncias foram identificadas por
dados físicos e técnicas espectroscópicas (RMN de 1H, 13C, COSY, HMQC e HMBC)
espectrometria de massas e raios-X. A análise dos extratos aquosos por Cromatografia
Líquida de Alta Eficiência (CLAE) levou à caracterização do ácido gálico (116), quercetina
(90) e rutina (117) por comparação com padrões existentes no laboratório. Todos os extratos
apresentaramo ácido gálico (116), exceto nos extratos de S. molle. A atividade antimicrobiana
dos óleos das espécies S. lentiscifolius, S.terebinthifolius, S.molle e S. polygamus foram
avaliadas pelo método de microdiluição frente uma coleção de microorganismos patogênicos,
compostos por bactérias e fungos. Os resultados demonstraram que os óleos obtidos das
diferentes plantas foram ativos frente à maioria dos microorganismos testados. Os melhores
resultados foram encontrados para os óleos dos frutos de S. terebinthifolius. Os extratos
brutos e frações de S. lentiscifolius, S. terebinthifolius e S. molle foram testados também
quanto à sua atividade antibacteriana e antifúngica. Os melhores resultados foram encontrados
para o extrato de S. lentiscifolius com uma Concentração Inibitória Mínima (CIM) 31,2-
12,5μg/mL. Além disso, os extratos e os compostos isolados foram avaliados quanto à
atividade antioxidante, utilizando-se 2,2-difenil-picrilhidrazil (DPPH). Todos os extratos e
compostos testados apresentaram resultados de inibição ao radical livre DPPH.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4216 |
| Date | 16 January 2012 |
| Creators | Gehrke, Ilaine Teresinha Seibel |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Mostardeiro, Marco Aurelio, Ethur, Eduardo Miranda, Manfron, Melânia Palermo, Maldaner, Graciela |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 300, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, fb9d009f-b634-48d4-8a3c-561261863dda, 6190e59b-afb1-46bf-8172-0091c1964025, 38cdc632-48f3-40b2-a51b-9a0c08d7b88c, 025e1723-b856-4593-84e7-74d55279e2ea, b6aae834-f0fc-44de-9863-400a225cd74a |
Page generated in 0.0022 seconds