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Previous issue date: 2011-02-14 / The present work describes the synthesis of new Michael adducts of 1,4- naphthoquinone with a series of amino acids, with good (53-64%) to moderate (30-40%) yields, which highlighted the atom economy and the use of simplified synthetic methodologies to obtain products with high value biological value added. Thus, adducts were obtained with glycine, β- alanine, L-proline, L-alanine, L-phenylalanine, ethyl glycinate, ethyl β-aminopropyonate, ethyl L-2-aminopropyonate ethyl, ethyl 4-aminobutyrate, 4 and unpublished (L-phenylalanine, β-aminopropanoato ethyl, L-2-ethyl aminopropanoato and ethyl 4-aminobutyrate). The products were tested for bacteriostatic activity against microorganisms: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumonia, and fungistatic activity against Microsporum canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes and Trichophyton rubrum. Some compounds inhibited fungistatic and bacteriostatic even at the lower concentration of 62.5μg/mL. The compound showed better activity fungistatic and bacteriostatic compound was synthesized with the amino acid glycine. / O presente trabalho trata da síntese de novos adutos de Michael da 1,4-naftoquinona com uma série de aminoácidos, com rendimentos bons (53-64%) e moderados (30-40%), em que se destacou a economia de átomos e a utilização de metodologias sintéticas simplificadas na obtenção de produtos com alto valor biológico agregado. Assim, foram obtidos adutos com a glicina, β- alanina, L-prolina, L-alanina, L-fenilalanina, glicinato de etila, β-aminopropanoato de etila, L-2-aminopropanoato de etila e 4-aminobutirato de etila, sendo 4 inéditos (Lfenilalanina, β-aminopropanoato de etila, L-2-aminopropanoato de etila e 4-aminobutirato de etila). Os produtos obtidos foram testados para a atividade bacteriostática frente aos microrganismos: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa e Klebisiella pneumonia, e atividade fungistática frente à Microsporum canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes e Trichophyton rubrum. Os compostos apresentaram inibição bacteriostática e fungistática na menor concentração testada, que foi de 62,5μg/mL. O composto que melhor apresentou atividade fungistática e bacteriostática foi o composto sintetizado com o aminoácido glicina.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2:tede2/6361 |
| Date | 14 February 2011 |
| Creators | SARMENTO FILHA, Maria José |
| Contributors | CAMARA, Celso de Amorim, PORTO, Ana Lúcia Figueiredo, ARAUJO, Patrícia Lopes Barros de, FREITAS FILHO, João Rufino de, PINHEIRO, Sávio Moita |
| Publisher | Universidade Federal Rural de Pernambuco, Programa de Pós-Graduação em Química, UFRPE, Brasil, Departamento de Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE, instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco, instacron:UFRPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 3806416055457091030, 1571700325303117195 |
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