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Previous issue date: 2010-07-15 / In this work, a comparative electrochemical study of 15 compounds derived from 1,4-naphthoquinone, including lawsone, using cyclic voltammetry and others techniques, was performed on searching for an understanding of the mechanisms involved in the bioactive processes and on designing new potentially more efficient derivatives against the snail Biomphalaria glabrata, the main intermediary of Schistosoma mansoni, the schistosomiasis’ vector. The studies were carried out in aprotic medium using dimethylsulfoxide (DMSO) as solvent and tetrabutylammonium perchlorate (TBAP) as supporting electrolyte. All compounds showed to be electroactive, with at least two pairs of waves, which underwent electrochemical potential displacement from oneanother in accordance to the chemical characteristics of the substituent group. The voltammogram of one of the studied compounds showed a particular greater complexity,therefore, a more detailed study in others electrodes was carried out for investigating its electrochemical behavior. For all the studied compounds, no direct two-way relationship was observed between the electrochemical properties and biological activity, but, the compounds with higher biological activity also presented higher reduction potentials, in good agreement to the literature. A derivative compound proposed on the basis of the overall tendency observed presented the expected electrochemical properties and showed good molluscicidal activity / No presente trabalho, um estudo eletroquímico comparativo de 15 compostos derivados da 1,4-naftoquinona, incluindo a lausona, utilizando voltametria cíclica e outras técnicas, foi realizado em busca da compreensão dos mecanismos envolvidos nos processos bioativos e do design de novos derivados potencialmente mais eficientes contra o molusco Biomphalaria glabrata, o principal intermediário do Schistosoma mansoni, o transmissor da esquistossomose. Os estudos foram realizados em meio aprótico utilizando dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente e perclorato de tetrabutilamônio (TBAP) como eletrólito suporte. Todos os compostos mostraram-se eletroativos, apresentando pelo menos dois pares de ondas, cujos potenciais de pico foram diretamente dependentes dos grupos substituintes. O voltamograma de um dos compostos apresentou maior e particular complexidade, portanto, um estudo mais detalhado em outros eletrodos foi realizado a fim de tentar elucidar seu comportamento eletroquímico. Para todos os compostos estudados, nenhuma relação biunívoca foi observada entre os dados eletroquímicos e a atividade biológica dos compostos, porém, os compostos com maior atividade biológica apresentaram altos potenciais de redução, corroborando a literatura. Um derivado proposto com base na tendência observada neste estudo comparativo apresentou propriedades eletroquímicas esperadas e mostrou atividade moluscicida promissora.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2:tede2/6376 |
| Date | 15 July 2010 |
| Creators | SELVA, Thiago Matheus Guimarães |
| Contributors | NASCIMENTO, Valberes Bernardo do, GALINDO, Fabiane Caxico de Abreu, CÂMARA, Celso de Amorim, GOULART, Marília Oliveira Fonseca, NAVARRO, Marcelo, OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento de |
| Publisher | Universidade Federal Rural de Pernambuco, Programa de Pós-Graduação em Química, UFRPE, Brasil, Departamento de Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE, instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco, instacron:UFRPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 3806416055457091030, 1571700325303117195 |
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