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Estudo químico de rizomas de Alpinia zerumbet: inibidores da enzima de conversão da angiotensina, com potencial antioxidante e de inibição da acetilcolinesterase / Chemical study of Alpinia zerumbet rhizomes: angiotensin converting enzyme inhibitors, antioxidant potential and acetylcholinesterase inhibition

ALMEIDA, R. F. Estudo químico de rizomas de Alpinia zerumbet: inibidores da enzima de conversão da angiotensina, com potencial antioxidante e de inibição da acetilcolinesterase. 2012. 87 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-28T19:27:31Z
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Previous issue date: 2012 / Hypertension is one of the most common diseases in the world, is a chronic disease in which high blood pressure can affect health. The angiotensin I converting enzyme (ACE) can increase blood pressure through the conversion of angiotensin I to the potent vasoconstrictor, angiotensin II. Thus, inhibition of ACE activity is considered a useful therapeutic approach to combat hypertension. Alpinia zerumbet, a herb abundant in northeastern Brazil, is commonly used in folk medicine due to its diuretic and hypotensive properties. Moreover, several studies reported for this species antihypertensive activity. Thus, Alpinia zerumbet can be an important source of ACE inhibitors. Knowing this, we decided to investigate the extracts of the rhizomes of this species in the search for compounds ACE inhibitors. Prospecting chemical hexane extract of the rhizome allowed the isolation of five substances: A stilbene, named (E) -3,5-dimethoxystilbene, unprecedented in the species in this study, a labdane diterpene skeleton called (E) -15.16-bisnorlabda- 8,11-diene-13-one; one chalcone called 2’,4’-dihydroxy-6’-methoxy-3’-(3’’-methyl-6’’- methyl - ethyl -2’’-cyclohexenyl) chalcone; a steroid called β-sitosterol, commonly found in plants, and an aromatic hydrocarbon class kavapirone, called 5,6- dehidrokawain. In the structural determination of individual compounds, spectrometric techniques were employed dimensional analysis [nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C and two dimensional techniques (1H-1H COSY, HSQC, HMBC, NOESY). Inhibition angiotensin converting enzyme, antioxidant potential, inhibition of acetilcolinestarase and larvicidal tests of ethanol and hexane extracts of the rhizomes of Alpinia zerumbet were tested. The two extracts showed potential for inhibition of angiotensin converting enzyme and antioxidant potential. Only the hexane extract showed larvicidal activity with LC50 823.1 ppm. None of the extracts studied showed potential inhibition of the enzyme acetylcholinesterase. / A hipertensão, uma das doenças mais comuns em todo o mundo, é uma doença crônica onde a pressão sanguínea elevada pode afetar a saúde. A enzima conversora de angiotensina I (ECA) pode aumentar a pressão arterial através da conversão da angiotensina I no potente vasoconstritor angiotensina II. Sendo assim, a inibição da atividade da ECA é considerada uma abordagem terapêutica útil para combater a hipertensão. Alpinia zerumbet, uma planta aromática abundante no nordeste do Brasil, é comumente utilizada na medicina popular devido suas propiedades diuréticas e hipotensivas. Além disso, vários estudos relatam atividade antihipertensiva para esta espécie. Dessa forma, Alpinia zerumbet pode ser uma importante fonte de inibidores de ECA. Sabendo disso, resolveu-se investigar os extratos dos rizomas desta espécie na busca de compostos inibidores de ECA. A prospecção química do extrato hexânico do rizoma permitiu o isolamento de cinco substâncias: Um estilbeno denominado (E)-3,5-dimetoxiestilbeno, inédito na espécie em estudo; um diterpeno de esqueleto labdano denominado (E)-15,16-bis-norlabda-8,11-dieno-13-ona; uma chalcona denominada 2’,4’-dihidroxi-6’-metoxi-3’-(3’’-metil-6’’-metil-etil-2’’-ciclohexenil)chalcona; um esteróide denominado β-sitosterol, comumente encontrado em plantas; e um hidrocarboneto aromático da classe kavapirona denominado 5,6-dehidrokawain. Na determinação estrutural dos compostos isolados, foram empregadas técnicas espectrométricas de análise unidimensionais [ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, e técnicas bidimensionais (1H-1H-COSY, HSQC, HMBC, NOESY). Também foram realizados os testes de inibição da enzima conversora de angiotensina, antioxidante, de inibição da enzima acetilcolinestarase e larvicida dos extratos hexânicos e etanólicos dos rizomas de Alpinia zerumbet. Os dois extratos apresentaram potencial de inibição da enzima conversora de angiotensina e antioxidante. Somente o extrato hexânico apresentou atividade larvicida, com CL50 823,1 ppm. Nenhum dos extratos em estudo apresentou potencial de inibição da enzima acetilcolinesterase.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/14619
Date January 2012
CreatorsAlmeida, Ricardo Farias de
ContributorsTrevisan, Maria Teresa Salles
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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