Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve o estudo fitoquÃmico de Licania rigida (Chrysobalanaceae), conhecida popularmente por oiticica. Neste estudo foram utilizadas as cascas e lenho das raÃzes, o lenho do caule, folhas e flores. Os extratos obtidos foram submetidos à partiÃÃo lÃquido-lÃquido, cromatografias convencionais (adsorÃÃo e exclusÃo) e modernas Cromatografia LÃquida de Alta eficiÃncia (CLAE). A investigaÃÃo quÃmica da raiz de L. rigida resultou no isolamento dos compostos: esqualeno (LR-01), lupeol (LR-02), Ãcido betulÃnico (LR-03), niruriflavona (LR-11) e a mistura binÃria dos esterÃides, β-sitosterol e estigmasterol glicosilados (LR-06). Do caule resultou no isolamento do Ãcido licÃnico (LR-09), enquanto das folhas isolou-se o α-tocoferol (LR-07), a mistura binÃria do α-tocoferol e α-tocotrienol (LR-08), a mistura binÃria dos esterÃides β-sitosterol e estigmasterol (LR-05), os flavonÃides: afzelina (LR-12), miricetina-3-raminosÃdeo (LR-15) e o miricetina-3-glicosÃdeo (LR-16). Das flores foram isolados os compostos: canferol (LR-10), tilirosÃdeo (LR-13), licanolina (LR-14) e o diterpeno 1β,16α,17-trihidroxi-ent-caurano (LR-04). Esta investigaÃÃo quÃmica resultou no isolamento de substÃncias inÃditas para a literatura, bem como para a espÃcie e o gÃnero. A determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados foi obtida pela anÃlise dos espectros de ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio-1 e carbono-13 uni e bidimensionais, espectros de massa obtidos por Impacto EletrÃnico (EM-IE) e IonizaÃÃo por electronSpray (EM-ESI) e os espectros de infravermelho (IV), bem como atravÃs da comparaÃÃo com os dados da literatura. / This work describes the phytochemical study of Licania rigida (Chrysobalanaceae), popularly
known as oiticica. In this study we used the bark and wood of roots, woody stem, leaves and
flowers. The extracts were subjected to liquid-liquid partition chromatography, conventional
(adsorption and exclusion) and modern, high performance liquid chromatography (HPLC).
The chemical investigation of the root of L. rigida resulted in the isolation of compounds:
squalene (LR-01), lupeol (LR-02), betulinic acid (LR-03), niruriflavone (LR-11) and the
binary mixture of steroids, β-sitosterol and stigmasterol glycoside (LR-06). From stem was
isolated the acid licanic (LR-09), while from leaves were isolated the following metabolites:
α-tocopherol (LR-07), the binary mixture of α-tocopherol and α-tocotrienol (LR-08), the
mixture binary steroid β-sitosterol and stigmasterol (LR-05) and the flavonoids afzelin (LR-
12), myricetin-3-ramnoside (LR-15) and myricetin-3-glucoside (LR-16). From flowers were
isolated the followed compounds: kaempferol (LR-10), tiliroside (LR-13), licanolin (LR-14)
and the diterpene 1β,16α,17-trihydroxy-ent-kaurane (LR-04). This chemical investigation
resulted in the isolation of novel substances for literature, the species and Licania genus.
Structure determination of isolated compounds was obtained by analysis of nuclear magnetic
resonance spectra of a hydrogen-1 and carbon-13 one and two dimensional, mass spectra
obtained by electron impact (MS-IE) and electronSpray ionization (ESI-MS) and Infrared
spectra (IR) and by comparison with literature data.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:4821 |
| Date | 24 February 2011 |
| Creators | Josà Noberto Sousa Bezerra |
| Contributors | Jair Mafezoli, Nirla Rodrigues Romero, Daniel Esdras de Andrade Uchoa, Edinilza Maria Anastacio Feitosa, JoÃo Samy Nery de Souza |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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