The residue of passion fruit, the peel represents 90% of the total weight of fresh fruit, which is wasted during the passion fruit processing. This waste can be recycled with the recovery of bioactive substances and pectin that have added value. These compounds have applicability in the food, pharmaceutical, chemical and cosmetic industries. In this context, the aim of this study was to extract bioactive compounds and pectin of passion fruit peel. The extractions were carried out using the Pressurised Solvent Extraction (PSE) and Ultrasound-Assisted Extraction (UAE). The PSE process conditions were: pressure (10342-11721 kPa), temperature (80 ÂC), rinse (5 min), extraction time of each cycle (10 min) and purge (200s). And UAE process conditions were: ultrasonic bath at ultrasonic frequency (40 kHz), actual power (135 W), power density (112 500 W/m3) and extraction time in each cycle (10 min). All extractions were performed three times sequentially, yielding three cycles of extraction for each sample. The solvents employed were: hexane, water, methanol solutions/water and ethanol/water in the proportions of 80:20, 70:30, 60:40 e 50:50 (v/v), respectively. The pectin extraction was performed sequentially after the phenolic compounds extraction, using an aqueous solution of citric acid 1%. The pectin extraction were performed following the same parameters employed in the UAE and PSE. The analytical determinations performed in the present study were: mass yield of the extracts, total sugars, determination of the content of total polyphenols, identification and quantification of compounds and characterization of pectin polymer. The results obtained showed that the extraction technique that highlighted was the PSE, it presented a fast and simple methodology. The most suitable type of solvent is ethanol because it has low toxicity to consumer. And the ratio 60:40 (v/v) proved promising, because afforded a yield of 36% total extract, an antioxidant content of 466 mg/100g of passion fruit peel, a content of 157mg luteolin /100g of passion fruit peel and 244 mg isoorientin/100g of passion fruit peel. The extracted pectin yield was 16g/100g for both the PSE and the UAE. The pectin characterization shows that the pectin structure has basically galactose and galacturonic acid. / O resÃduo do maracujÃ, a casca, representa 90% do peso total da fruta fresca, que à desperdiÃado durante o beneficiamento do maracujÃ. Esse resÃduo pode ser aproveitado com a recuperaÃÃo das substÃncias bioativas e pectina, que possuem valor agregado. Estes compostos possuem aplicabilidades nas indÃstrias de alimentos, farmacÃuticas, quÃmicas e cosmÃticas. Diante do exposto, o objetivo do trabalho foi extrair compostos bioativos e pectina da casca de maracujÃ. As extraÃÃes foram realizadas utilizando a tÃcnica de extraÃÃo com solvente pressurizado (ESP) e extraÃÃo assistida por ultrassom (EAU). As condiÃÃes de processo para a ESP foram: pressÃo de 10342-11721 kPa; temperatura de 80ÂC; enxague de 5 min; tempo de extraÃÃo de 10 min em cada ciclo e purga de 200s. E para a EAU as condiÃÃes de processo foram: banho de ultrassom na frequÃncia ultrassÃnica de 40 kHz, potÃncia real de 135 W, densidade de potÃncia de 112500 W/m3 e tempo de extraÃÃo de 10 min em cada ciclo. Todas as extraÃÃes foram realizadas sequencialmente por trÃs vezes, gerando trÃs ciclos de extraÃÃes para cada amostra. Os solventes utilizados foram: hexano, Ãgua, soluÃÃes de metanol/Ãgua e etanol/Ãgua, nas proporÃÃes de 80:20, 70:30, 60:40 e 50:50 (v/v), respectivamente. A extraÃÃo de pectina foi realizada sequencialmente apÃs a extraÃÃo dos compostos fenÃlicos, utilizando uma soluÃÃo aquosa de Ãcido cÃtrico 1%. As extraÃÃes da pectina foram realizadas seguindo as mesmas condiÃÃes de processo utilizadas na EAU e na ESP. As determinaÃÃes analÃticas realizadas no presente estudo foram: rendimento em massa dos extratos, aÃÃcares totais, determinaÃÃo do teor de polifenÃis totais, identificaÃÃo e quantificaÃÃo dos compostos e caracterizaÃÃo do polÃmero pÃctico. Os resultados apontam que a tÃcnica de extraÃÃo que se destacou foi a ESP, pois apresentou uma metodologia rÃpida e simples. O tipo de solvente mais indicado à o etanol, pois possui menor toxicidade ao consumidor. E a proporÃÃo 60:40 (v/v) revelou-se promissora, pois proporcionou um rendimento de extrato total de 36%, um teor de antioxidante de 466 mg/100g de casca de maracujÃ, um teor de 157 mg de luteolina/100g de amostra e 244 mg de isoorientina/100g de amostra. O rendimento de pectina extraÃda foi de 16g/ 100g de amostra tanto na ESP como para a EAU. A caracterizaÃÃo da pectina aponta que a estrutura pÃctica possui basicamente galactose e Ãcido galacturÃnico.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Ternatina (5,4â-dihidroxi-3, 7, 8, 3â-tetrametoxi-flavona), um bioflavonÃide isolado de Egletes viscosa, Less (Compositae), foi estudado frente a vÃrios efeitos farmacolÃgicos em animais experimentais. O composto (15 e 30 mg/kg, i.p.) demonstrou de forma dose-dependente um efeito antiinflamatÃrio significante no edema de pata induzido por carragenina. Neste modelo, a indometacina (5 mg/kg, v.o.), uma conhecida droga antiinflamatÃria nÃo esterÃide, demonstrou maior potÃncia que a Ternatina. Com doses semelhantes Ãs anteriores, o bioflavonÃide reduziu efetivamente o aumento da permeabilidade capilar provocada por Ãcido acÃtico em camundongos, propriedade comum para muitos flavonÃides. Nesses mesmos animais, a Ternatina (15 e 30 mg/kg, i.p.) nÃo demonstrou atividade sobre o tempo de reaÃÃo no modelo da placa quente de Eddy (55Â1ÂC). PorÃm, no teste de âWRITHINGâ induzido por Ãcido acÃtico, o composto reduziu significativamente o nÃmero de contorÃÃes abdominais de maneira dose-dependente, indicando ter uma possÃvel propriedade analgÃsica perifÃrica. A substÃncia em estudo tambÃm mostrou atividade antipirÃtica em ratos no modelo de pirexia provocada por leveduras de cerveja. Este efeito, com dose de 30 mg/kg, via intraperitoneal, foi quase equivalente ao produzido por paracetamol (250 mg/kg, v.o.). A propriedade gastroprotetora da Ternatina foi evidenciada no modelo experimental de hipertermia gÃstrica aguda provocada por etanol 99% em camundongos. A Ternatina, nas doses de 30 e 60 mg/kg, via intraperitoneal, reduziu significativamente o desenvolvimento das mudanÃas hiperÃmicas induzidas por etanol no estÃmago. Essa droga (30 mg/kg, i.p.) tambÃm demonstrou um possÃvel efeito hepatoprotetor ao diminuir de forma significativa a atividade da alanina-aminotransferase (ALT) sÃrica nas lesÃes do fÃgado provocadas por tetracloreto de carbono (CCl4) em ratos. Nos animais tratados com Ternatina (30 mg/kg, i.p.) durante 8 dias consecutivos, o tempo de sono induzido por pentobarbital sÃdico foi significativamente maior que o do grupo controle, mostrando um provÃvel efeito depressor do flavonÃide sobre o metabolismo enzimÃtico de drogas no fÃgado e/ou em outros sistemas orgÃnicos. A Ternatina (15 e 30 mg/kg, i.p.) inibiu de forma dose-dependente o trÃnsito gastrointestinal em camundongos. AlÃm disso, o composto (10 e 40 Âg/mL no banho) produziu uma eficaz e reversÃvel inibiÃÃo das respostas contrÃteis causadas por diversos agonistas (acetilcolina, histamina, serotonina e cloreto de bÃrio) em Ãleo isolado de cobaio. A inibiÃÃo mostrou-se inespecÃfica e foi revertida por um aumento da concentraÃÃo de cÃlcio no banho, implicando que a Ternatina afeta os processos celulares dependentes desse Ãon. Em cÃlulas KBr, a substÃncia estudada evidenciou baixa citotoxicidade. A concentraÃÃo efetiva da droga necessÃria para inibir o crescimento celular (CyED50) foi de 100 Âg/mL. A Ternatina e o extrato bruto de Egletes viscosa, tambÃm exibiram baixa toxicidade geral. Os resultados obtidos no presente estudo como os compostos, juntamente com a atividade antiviral descrita contra poliovÃrus e adenovÃrus, sugerem que ela deve ser um dos principais componentes ativos de Egletes viscosa e, portanto, a base cientÃfica para comprovar o intensivo uso do extrato bruto da planta em medicina popular no tratamento dos distÃrbios gastrointestinais / Ternatin (5, 4â-dihydroxy-3, 7, 8, 3â-tetrametoxy-flavone), a flavonoid which was extracted and purified from Egletes viscosa, Less. (Compositae), was screened for various pharmacological effects in experimental animals. The compound (15 and 30 mg/kg, i.p.) demonstrated a dose-related significant anti- inflammatory effect in the carrageenan-induced rat hind paw test. In this model, indomethacin (5 mg/kg, p.o.), a known nonsteroidal anti-inflammatory drug (NASID), evidenced a much greater potency than to Ternatin. At similar doses, Ternatin effectively reduced the increase in vascular permeability induced by acetic acid in mice, a property common to many of the flavonoids. In mice, Ternatin (15 and 30 mg/kg, i.p.) failed to modify the reaction time in Eddyâs hot plate (55Â1ÂC) test, but in writhing test induced by acetic acid, it significantly reduced the number of abdominal contractions (writhes) in a dose-dependent manner indicating a possible peripheral analgesic property. Ternatin also showed antipyretic activity in the rat model of pyrexia induced by Brewerâs Yeast. Its activity at 30 mg/kg, i.p., was almost equivalent to that produced by paracetamol (250 mg/kg, p.o.). The gastroprotective effect of Ternatin was evident in the model of acute gastric hyperemia provoked by ethanol 99% in mice. Ternatin at doses of 30 and 60 mg/kg, i.p., significantly reduced the development of ethanol induced hyperemic changes in the stomach. Besides, Ternatin (30 mg/kg, i.p.) demonstrated hepatoprotective property by causing significant inhibition of carbon tetrachloride (CCl4) â induced increases in serum alanina-aminotransferase (ALT) in rats. In rats treated with Ternatin (30 mg/kg, i.p.) for eight consecutive days, the pentobarbital-induced sleeping times was found to be significantly higher than vehicle treated controls what means signifies the possible depressant effect of the compound on drug metabolizable enzymes in liver and/or other organ systems. Ternatin (15 and 30 mg/kg, i.p.) inhibited, in a dose-dependent manner the gastrointestinal propulsion in mice. In addition, Ternatin (10 to 40 Âg/mL in bath fluid) produced an effective reversible inhibition of contractile responses evoked by various agonists (acetylcholine, histamine, serotonin and barium chloride) in isolated guinea pig ileum. The inhibition was observed to be inespecific and could be overcome by an increase in the Ca++ concentration of bathing fluid implying that Ternatin affects cellular calcium dependent processes. In KB-cell lines, Ternatin evidenced low cytotoxicity. The effective drug concentration required to inhibit the growth of KB-cells (CyED50) was found to be 100 Âg/mL. Ternatin and the crude extrats of Egletes viscosa evidenced low order of general toxicity. The present findings on Ternatin, together with the reported antiviral activity against polioviruses and adenoviruses suggest that it might be the unique active compound present in Egletes viscose and this may be the scientific basis for the extensive use of plant crude extracts in popular medicine for treating gastrointestinal disturbances

nÃo hà / PrÃpolis, palavra de origem grega e significa a defesa da cidade. Usado na colmÃia para fechar frestas, garantindo a proteÃÃo contra microorganismos. Diversas propriedades foram relatadas terapeuticamente como: bactericida, fungicida, antivÃrus, antiinflamatÃria. As amostras de prÃpolis brasileiras podem ser classificados em 13 grupos, baseados nas caracterÃsticas fÃsico-quÃmicas e classificadas da seguinte maneira: cinco no Sul do Brasil (grupo 3), um no Sudeste (grupo 12) e seis no Nordeste (grupo 7). O trabalho teve como objetivo a investigaÃÃo fitoquÃmica de duas amostras de prÃpolis: uma de Alto Santo - Ceara e outra de Minas Gerais â Brasil, alÃm da determinaÃÃo da atividade biolÃgica e antioxidante. Da amostra de prÃpolis do CearÃ, foram identificados: triterpenos (lupeol, Ãcido canÃrico, lupenona e germanicona); flavonoides (quercetina, canferol, acacetina, 3-(4-metoxifenila) acrilato de 2(E)-2-metoxifenila-5-(5-hidroxi-3,7-dimetoxi-4-oxo-4H-cromen-2-ila). Da prÃpolis de Minas Gerais popularmente chamada de prÃpolis verde, obteve-se: Ãcido p-cumaric, Ãcido (E)-3-(3,4-dihidroxifenila) propenÃico e uma mistura dos Ãcidos: Ãcido (E)-3-(4-hidroxifenila) propenÃico, Ãcido 3-phenilpropanÃico e Ãcido 3-(4-hidroxifenila) propanÃico. Do lupeol obteve-se uma sÃrie de derivados, entre eles: o produto oxidado e os Ãsteres no carbono-3. Os compostos e os derivatives puros do lupeol foram identificados por mÃtodos espectroscÃpicos tais como IR, o RMN 1H e 13C CG/EM. Extrato de prÃpolis e compostos puros isolados foram avaliados para a atividade antioxidante usando o mÃtodo de captura de radical DPPH (2,2-difenila-1-picril-hidrazila) e os resultados mostraram a atividade muito boa para extratos e para os flavonÃides, os triterpenos mostraram uma atividade pequena. Do Ãleo essencial da prÃpolis de Minas Gerais, identificaram-se os constituintes classificados como monoterpenos oxigenados (0,3%), hidrocarbonetos sesquiterpenos (65,18%), sesquiterpenos oxigenados (23,64%), e derivados do Ãcido cinÃmico (6,17%). Foram identificados 24 constituintes, representando 97,7% do Ãleo, e os compostos principais definidos como: E-nelolidol (17,14%), E-cariofileno (13,38%) e selin-3,7(11)-dieno (10,35%) foram os mais abundantes. O Ãleo foi caracterizado com alta percentagem de hidrocarbonetos sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados. A partir da prÃpolis de Minas Gerais, material de partida para a produÃÃo de pà liofilizado, produziu-se prÃpolis solÃvel em Ãgua, obtida de uma mistura com soluÃÃo de L-lisina e PVP. O liofilizado terà destino para testes biolÃgicos. / Propolis, word has the Greek origin, and means city defense. Used in the beehive to forbid openings, guaranteeing protection against microorganisms. Several therapeutically properties were reported such as: bactericidal, fungicidal, antivirus, anti-inflammatory. Brazilian propolis can be classified in 13 groups, based on the physical-chemistry characteristics classified as: five in the South of Brazil (group 3), one in Southeast (group 12) and six in the Northeast (group 7). The present work has a goal the phytochemical investigation of two samples of propolis: one from Alto Santo - Cearà and other from Minas Gerais - Brasil and determination of biological activity. From a sample of propolis of CearÃ, were identified: triterpenes (lupeol, acid canaric, lupenone and germanicone); flavonoids (kercetin, kanferol, acacetine, 3-(4-methoxyphenyl) acrilate of 2-(E)-2-methoxyphenil-5-(5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4-oxo-4H-cromene-2-il). For the sample propolis of Minas Gerais popularly called âgreen propolisâ were identified p-cumaric acid, (E)-3-(3,4-dihidroxyphenyl) propenoic acid and a mixture of acid ones: (E)-3-(4-hydroxyphenyl) propenoic acid, 3-phenylpropanoic acid and 3-(4-hydroxiphenil) propanoic acid. From lupeol a serie of derivative were obtained including oxidation and esters at carbon-3. Pure compounds and lupeol derivatives were identified by spectroscopic methods such as IR, 1H and 13C NMR and MS. Propolis extracts and pure compounds were evaluated for scavenger activity using DPPH (2,2-diphenyl,1-picril-hidrazil) bioassay and results showed very good activity for extracts and for flavonoids where as triterpens showed a week activity. The essential oil of the propolis from Minas Gerais obtained by hydrodestillation process was analyzed by CG-MS techniques and composition was defined as: oxygenated monoterpenes (0,30%), hydrocarbons sesquiterpenes (65,18%), sesquiterpenes oxigenated (23,64%), and derivatives of the cinamic acid (6,17%). Twenty constituent were identified representing 97.7% and major compound defined as: E-nelolidol (17,14%), E-cariofilene (13,38%) and selin-3,7(11)-dien (10,35%). The oil was characterized with high percentage of hydrocarbons sesquiterpenes and oxygenated sesquiterpenes. The green propolis of Minas Gerais was used as material for the lyophilized drug production. From the propolis water soluble together with L-lysine and a polymer PVP was obtained a power and it is using for biological tests as anticancer agent.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / The present work describes the chemical study of leaves, stems and roots of the Tephrosia egregia Sandwith (Fabaceae) species, through the analysis of the volatile and nonvolatile constituent of the specie. The determination of the volatile chemical composition of leaves and stems of T. egregia showed the predominance of sesquiterpenes, with some monoterpenes and trisnor-sesquiterpenes. The comparison between identified constituents in the leaves (16; 88.75%) and stems (13; 85.22%) showed a similarity between the samples, although the trisnor-sesquiterpenes geijeren and pregeijeren were the major constituents in both the essential oils. From the chromatographic investigation of the essential oil of leaves, the trisnor-sesquiterpene dictamnol was isolated for the first time in the Tephrosia genus. The chromatographic investigation of the roots of T. egregia yields pongachalcone and praecansone B, of pongaflavone, of 6a,12a-dehydrorotenone and 12a-hydroxyrotenone, the mixture of sitosterol and stigmasterol, and their glucosylated forms, and the maackiain. From its leaves were isolated p-coumaric acid and ferulic acid. This two compounds had been isolated for the first time in the genus. The assays with extracts and isolated substances of T. egregia showed that the studied specie has very important larvicidal activity against Aedes aegypti and allelopathic activity, with best result for the ethanolic extract of the roots. In other hand, the bioassays of antimicrobial activity against of S. aureaus, E. coli, P. aeruginosa, S. choleraesuis and C. albicans, and the nematicidal activity on Meloidogyne incognta not shown significant results. / O presente trabalho descreve o estudo quÃmico das folhas, talos e raÃzes de Tephrosia egregia Sandwith (Fabaceae), atravÃs da anÃlise dos constituintes volÃteis e nÃo volÃteis da espÃcie. A determinaÃÃo da composiÃÃo quÃmica volÃtil das folhas e talos de T. egregia mostrou a predominÃncia de sesquiterpenos, com relatos de monoterpenos e trisnorsesquiterpenos. A comparaÃÃo entre os constituintes identificados nas folhas (16; 88,75%) e talos (13; 85,22%) revelou semelhanÃa entre os mesmos, onde os trisnor-sesquiterpenos geijereno e o pregeijereno foram os constituintes majoritÃrios em ambos os Ãleos essenciais. A partir do fracionamento cromatogrÃfico do Ãleo essencial das folhas foi isolado o trisnorsesquiterpeno dictamnol, relatado pela primeira vez no gÃnero Tephrosia. O estudo dos constituintes nÃo volÃteis foi iniciado a partir da obtenÃÃo dos extratos etanÃlicos das folhas, talos e raÃzes da espÃcie estudada. O fracionamento cromatogrÃfico das raÃzes levou ao isolamento das chalconas pongachalcona e praecansona B, da flavona pongaflavona, dos rotenoides 6a,12a-desidrorotenona e 12a-hidroxirotenona, da mistura dos esterÃides sitosterol e estigmasterol e de suas misturas nas formas glicosiladas e do pterocarpano maackiaina. A partir do extrato acetato de etila do decocto das folhas de T. egregia foram isolados os fenilpropanÃides Ãcido p-cumÃrico e Ãcido ferÃlico, descritos pela primeira vez no gÃnero estudado. Os ensaios de atividades biolÃgicas realizados para os extratos e substÃncias isoladas de T. egregia mostraram que a espÃcie estudada apresenta atividades larvicida sobre Aedes aegypti e alelopÃtica significativas, com destaque para o extrato etanolico das raÃzes (TERES). NÃo foram encontrados resultados significativos para os bioensaios de atividade antimicrobiana sobre cepas de S. aureaus, E. coli, P. aeruginosa, S. choleraesuis e C. albicans, assim como para atividade nematicida sobre Meloidogyne incognita.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica de plantas dos gÃneros Abarema e Calliandra, ambas pertencentes à famÃlia Leguminosae. A prospecÃÃo quÃmica de Abarema cochliacarpos culminou no isolamento de 11 substÃncias, enquanto de Calliandra depauperata foram isolados 10 compostos. Dos extratos etanÃlicos das diversas partes de A. cochliacarpos (madeira do caule, casca do caule e folhas) foram isolados e caracterizados os esterÃides: espinasterol, 3-O-β-D-glicopiranosil-espinasterol e 3-O-β-D-(6â-O-dodecanoil)-glicopiranosil-espinasterol; a mistura dos triterpenos Ãcido oleanÃico e Ãcido ursÃlico; os flavonÃides catequina, taxifolina, miricetrina e 3â,4â,7,8-tetrahidroxiflavonol, alem do Ãcido gÃlico e galato de etila. O composto 3-O-β-D-(6â-O-dodecanoil)-glicopiranosil-espinasterol esta sendo registrado pela primeira vez. Do extrato etanÃlico das raÃzes de C. depauperata isolou-se os flavonÃides 5-metoxi-3â,4â,7-trihidroxiflavona; 3â,4â,7-trihidroxiflavona e 4â,6â,7-trimetoxi-3â-hidroxiflavona; os diterpenos de esqueletos cassano 7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13,15-dieno; 15,16-bisnor-7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13-eno e depauperatina, alem dos Ãsteres graxos: tetracosanodioato de bis-(2,3-dihidroxipropila); docosanodioato de bis-(2,3-dihidroxipropila); 24-hidroxi-tetracosanoato de 2,3-dihidroxipropila e 26-hidroxi-hexacosanoato de 2,3-dihidroxipropila. Os compostos 4â,6â,7-trimetoxi-3â-hidroxiflavona; 15,16-bisnor-7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13-eno e depauperatina, assim como todos os Ãsteres graxos estÃo sendo registrados na literatura pela primeira vez. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos secundÃrios isolados envolveu o uso de tÃcnicas espectromÃtricas como IV, EM e RMN 1H e 13C, incluindo tÃcnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / This work describes the chemical investigation of plants from the genera Abarema and Calliandra both belonging to Leguminosae family. The chemical prospection of Abarema cochliacarpos resulted in the isolation of 11 substances while from Calliandra depauperata was isolated 10 compounds. From EtOH extracts of different parts of A. cochliacarpos (wood, wood bark and leaves) were isolated and characterizated of steroids: spinasterol, 3-O-β-D-glucopiranosyl-spinasterol and 3-O-β-D-(6â-O-dodecanoil)-glucopiranosyl-spinasterol), the mixture triterpenes oleanolic and ursolic acids; the flavonoids catechin, taxifolin, miricetrin and 3â,4â,7,8-tetrahydroxyflavonol, besides of galic acid and ethyl galate. Compound 3-O-β-D-(6â-O-dodecanoil)-glucopiranosyl-spinasterol) was isolated for the firs time. From roots EtOH extract of C. depauperata were isolated the flavonoids 5-methoxy-3â,4â,7-trihydroxyflavone; 3â,4â,7-trihydroxyflavone and 4â,6â,7-trimethoxy-3â-hydroxyflavone; the cassane diterpenes: 7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13,15-diene, 15,16-bisnor-7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13-ene and depauperatin, besides the fatty esters bis-(2,3-dihydroxypropil) tetracosanodioate, bis-(2,3-dihydroxypropil) docosanodioate, 24-hydroxy-tetracosanoate-2,3-dihydroxypropil and 26-hydroxy-hexacosanoate-2,3-dihydroxypropil. Compounds 4â,6â,7-trimethoxy-3â-hydroxyflavone; 15,16-bisnor-7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13-ene and depauperatin, and all fatty esters are being reported for the first time. The structural determination of all secondary metabolites isolated in this work involved spectrometric techniques such as: IR, MS and NMR including 2D (COSY, HMQC, HMBC e NOESY) experiments, as well as, comparison with published data

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Nos Ãltimos anos o consumo de frutas tropicais tem aumentado, principalmente, devido aos seus benefÃcios para a saÃde, entre eles à baixa incidÃncia de doenÃas degenerativas. Esses benefÃcios sÃo atribuÃdos, em sua maioria, aos constituintes antioxidantes, como os compostos fenÃlicos e vitaminas. A rutina à um composto fenÃlico que possui vÃrias atividades biolÃgicas, tais como agentes antitumorais e propriedades antibacterianas. Com isso, o presente estudo objetivou avaliar a atividade antimicrobiana e antioxidante de extrato de rutina obtido de polpas e subprodutos de frutos tropicais encapsulado em matriz de goma do cajueiro. As frutas utilizadas foram: acerola, goiaba, manga e cajÃ-umbu. Elas foram despolpadas e caracterizadas fÃsico- e quimicamente. A polpa e o subproduto de acerola apresentaram maior atividade antioxidante total com 91,33 e 51,62 ÂM de Trolox. g-1, respectivamente. Sendo que os subprodutos de manga, goiaba e cajÃ-umbu obtiveram atividade antioxidante superior as suas respectivas polpas. A presenÃa de rutina foi observada em todas as polpas e subprodutos, sendo o subproduto de cajÃ-umbu o que obteve maior teor com 1852,40 Âg.g-1, seguido da polpa de acerola com 184,66 Âg.g-1. Esses extratos com maiores teores de rutina e rutina padrÃo (Sigma-Aldrich) foram encapsulados com goma do cajueiro. As nanopartÃculas formadas foram caracterizadas fisicamente e apresentaram tamanhos mÃdios variando de 174,20 nm a 907,60 nm. Ao avaliar o potencial antibacteriano, observou-se que a rutina e sua respectiva nanopartÃcula nÃo possuem essa propriedade contra as bactÃrias Eschechia coli, Salmonella Enteritidis, Staphylococcus aureus e Listeria monocytogenes na concentraÃÃo de atà 10 mg/mL. Os extratos de polpa de acerola (EPA) e subproduto de cajÃ-umbu (ESC) apresentaram atividade antibacteriana, sendo mais eficientes contra bactÃrias Gram-positivas. Os extratos nÃo encapsulados com goma do cajueiro foram mais efetivos do que os encapsulados. / In recent years the consumption of tropical fruits has increased, mainly due to its health benefits, including the low incidence of degenerative diseases. These benefits are awarded, mostly to the antioxidant constituents, such as phenolic compounds and vitamins. Rutin is a phenolic compound which possesses various biological activities such as antibacterial and antitumor agents. Thus, the present study aimed to evaluate the antimicrobial and antioxidant activities of extract rutin obtained from pulps and by-products of tropical fruits encapsulated array of cashew gum. The fruits used were: acerola, guava, mango and caja-umbu. They were pulped and characterized physico-chemically. The pulp and the by-product of acerola had higher total antioxidant activity with 91.33 and 51.62 mM Trolox. g-1, respectively. Since the by-products of mango, guava and caja-umbu had higher antioxidant activity their respective pulps. The presence of rutin was observed in all pulps and byproducts, and the byproduct of caja-umbu that obtained with higher content 1852.40 μg.g-1, followed of the pulp with 184.66 μg.g-1. These extracts with higher concentrations of rutin and standard rutin (Sigma-Aldrich) were encapsulated with cashew gum. The formed nanoparticles were characterized physically and showed average sizes ranging from 174.20 nm to 907.60 nm. In evaluating the antimicrobial activity, it was found that rutin and its respective nanoparticle do not have this property against bacteria Eschechia coli, Salmonella Enteritidis, Staphylococcus aureus and Listeria monocytogenes at a concentration of up to 10 mg / ml. The extracts of acerola pulp (EPA) and byproduct caja-umbu (ESC) showed antibacterial activity, being more effective against Gram-positive bacteria. Extracts not encapsulated with cashew gum were more effective than encapsulated.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / In searching for anticancer compounds derived from plant sources, 18 flavonoids were assayed for their cytotoxic potentials and the results were compared for structure-activity relationship purposes. The flavonoid group was subdivided in flavones and pterocarpans. The cytotoxic activity was initially evaluated on tumor cell lines, through the MTT assay, and on sea urchin eggs development. The pterocarpans showed a consistently higher activity on both assays. For the flavones, some structure-activity observations can be highlighted: a) a hydroxyl instead of a methoxyl group on C4 and C5 positions increases activity; b) a hydroxyl and a sugar on C3 position decreases activity and, by the data acquired, it can be emphasized that the methoxyl on C3 increases activity and c) the methoxyl on C7 position increases activity. The pterocarpans, a methoxyl group on C2 position increases the cytotoxic activity. Since the 2,3,9- trimethoxypterocarpan showed the best results in both assays, mode of action studies were conducted for the non-prenylated pterocarpans as an attempt to understand the influence of these groups over their bioactivity. All pterocarpans tested reduced cell viability, as indicated by the trypan blue assay, except for the 3,10-dihydroxy-9-methoxypterocarpan at 12,5 micrograma/mL. They also inhibited DNA synthesis and 2,3,9-trimethoxypterocarpan induced morphological cell alterations, which could be suggestive of apoptosis. On the assays for induction of cellular apoptosis this same compound caused DNA fragmentation and mitochondria depolarization, therefore maintaining membrane integrity, typical apoptotic signs. The other compounds, besides DNA fragmentation, there was noticeable loss of membrane integrity on higher concentrations, an indicative cell death by necrosis. Based on these observations, it is conclusive that the methoxyl group on C2 position is an important pharmacophoric unit for pterocarpans, which emerge as a potential class of anticancer chemicals. / Na busca por compostos obtidos de plantas com potencial antitumoral, dezoito flavonÃides foram avaliados quanto a atividade citotÃxica, seus resultados foram comparados a fim de compreender quais grupamentos conferem uma maior atividade da molÃcula. O grupo dos flavonÃides foi dividido em flavonas e pterocarpanos. Inicialmente, a atividade citotÃxica foi avaliada em cÃlulas tumorais atravÃs do mÃtodo do MTT e no desenvolvimento embrionÃrio de ovos de ouriÃo do mar. O grupo dos pterocarpanos foi mais ativo que as flavonas em ambos os ensaios utilizados. No grupo das flavonas algumas observaÃÃes sobre a relaÃÃo estrutura-atividade podem ser citadas: a) a hidroxila no lugar da metoxila em C4â e C5âmelhora a atividade; b) a hidroxila e o aÃÃcar em C3 diminui a atividade; c) A metoxila em C3 e em C7 aumenta a atividade. No grupo dos pterocarpanos a metoxila em C2 potencializa a atividade citotÃxica. Como o composto 2,3,9- trimetoxipterocarpano apresentou os melhores resultados em ambos os ensaios, foram realizados ensaios para estudo do mecanismo de aÃÃo apenas dos pterocarpanos nÃo prenilados, na tentativa de entender a influÃncia dos grupos sobre a atividade. Todos os pterocarpanos testados reduziram a viabilidade celular por azul de tripan nas concentraÃÃes testadas, exceto o composto 3,10- dihidroxi-9-metoxipterocarpano na concentraÃÃo de 12,5 micrograma/mL. TambÃm inibiram a sÃntese de DNA e causaram alteraÃÃes morfolÃgicas nas cÃlulas sugestivas de apoptose para o composto 2,3,9-trimetoxipterocarpano. Nos ensaios que avaliam a induÃÃo da apoptose o composto 2,3,9-trimetoxipterocarpano causou fragmentaÃÃo do DNA, despolarizaÃÃo da mitocÃndria e manutenÃÃo da integridade da membrana celular, achados caracterÃsticos da apoptose. JÃ os outros compostos induziram, alÃm de fragmentaÃÃo do DNA, perda da integridade da membrana plasmÃtica nas maiores concentraÃÃes, indicando morte celular por necrose. Com base nesses resultados podemos concluir que o grupamento metoxila em C2 constitue uma importante unidade farmacofÃrica para os pterocarpanos, que apontam como um grupo com elevado potencial antitumoral.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve o estudo fitoquÃmico de Licania rigida (Chrysobalanaceae), conhecida popularmente por oiticica. Neste estudo foram utilizadas as cascas e lenho das raÃzes, o lenho do caule, folhas e flores. Os extratos obtidos foram submetidos à partiÃÃo lÃquido-lÃquido, cromatografias convencionais (adsorÃÃo e exclusÃo) e modernas Cromatografia LÃquida de Alta eficiÃncia (CLAE). A investigaÃÃo quÃmica da raiz de L. rigida resultou no isolamento dos compostos: esqualeno (LR-01), lupeol (LR-02), Ãcido betulÃnico (LR-03), niruriflavona (LR-11) e a mistura binÃria dos esterÃides, β-sitosterol e estigmasterol glicosilados (LR-06). Do caule resultou no isolamento do Ãcido licÃnico (LR-09), enquanto das folhas isolou-se o α-tocoferol (LR-07), a mistura binÃria do α-tocoferol e α-tocotrienol (LR-08), a mistura binÃria dos esterÃides β-sitosterol e estigmasterol (LR-05), os flavonÃides: afzelina (LR-12), miricetina-3-raminosÃdeo (LR-15) e o miricetina-3-glicosÃdeo (LR-16). Das flores foram isolados os compostos: canferol (LR-10), tilirosÃdeo (LR-13), licanolina (LR-14) e o diterpeno 1β,16α,17-trihidroxi-ent-caurano (LR-04). Esta investigaÃÃo quÃmica resultou no isolamento de substÃncias inÃditas para a literatura, bem como para a espÃcie e o gÃnero. A determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados foi obtida pela anÃlise dos espectros de ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio-1 e carbono-13 uni e bidimensionais, espectros de massa obtidos por Impacto EletrÃnico (EM-IE) e IonizaÃÃo por electronSpray (EM-ESI) e os espectros de infravermelho (IV), bem como atravÃs da comparaÃÃo com os dados da literatura. / This work describes the phytochemical study of Licania rigida (Chrysobalanaceae), popularly known as oiticica. In this study we used the bark and wood of roots, woody stem, leaves and flowers. The extracts were subjected to liquid-liquid partition chromatography, conventional (adsorption and exclusion) and modern, high performance liquid chromatography (HPLC). The chemical investigation of the root of L. rigida resulted in the isolation of compounds: squalene (LR-01), lupeol (LR-02), betulinic acid (LR-03), niruriflavone (LR-11) and the binary mixture of steroids, β-sitosterol and stigmasterol glycoside (LR-06). From stem was isolated the acid licanic (LR-09), while from leaves were isolated the following metabolites: α-tocopherol (LR-07), the binary mixture of α-tocopherol and α-tocotrienol (LR-08), the mixture binary steroid β-sitosterol and stigmasterol (LR-05) and the flavonoids afzelin (LR- 12), myricetin-3-ramnoside (LR-15) and myricetin-3-glucoside (LR-16). From flowers were isolated the followed compounds: kaempferol (LR-10), tiliroside (LR-13), licanolin (LR-14) and the diterpene 1β,16α,17-trihydroxy-ent-kaurane (LR-04). This chemical investigation resulted in the isolation of novel substances for literature, the species and Licania genus. Structure determination of isolated compounds was obtained by analysis of nuclear magnetic resonance spectra of a hydrogen-1 and carbon-13 one and two dimensional, mass spectra obtained by electron impact (MS-IE) and electronSpray ionization (ESI-MS) and Infrared spectra (IR) and by comparison with literature data.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Tephrosia toxicaria Pers. (Fabaceae) popularmente conhecida como âtimbà de caienaâ, à utilizada na lavoura como defensivo agrÃcola e na pesca para paralisar peixes, devido sua atividade ictiotÃxica. Este trabalho relata o estudo quÃmico de T. toxicaria e avaliaÃÃo das atividades antioxidante e larvicida sobre Aedes aegypti. O estudo quÃmico permitiu o isolamento de dez flavonoides (TTP-1 â luteolina, TTP-3 â 6a,12a-desidro- a-toxicarol, TTP-4 â a-toxicarol, TTP-5 â obovatina, TTP-6 â deguelina, TTP-8 â villosinol, TTP-9 â 12a-hidroxi-a-toxicarol, TTP-10 â sumatrol, TTP-11 â 12a-hidroxirotenona e TTP-12 â tephrosina) â sendo oito deles rotenoides â uma cromona (TTP-13 â 6,7-dimetoxicromona) e a mistura dos esteroides sitosterol e estigmasterol, nas suas formas simples e glicosiladas. Ensaios larvicidas e antioxidantes foram realizados com diversos extratos, partiÃÃes e com alguns dos metabÃlitos secundÃrios isolados. Devido à presenÃa de rotenoides, compostos que tÃm sido utilizados no controle de pragas agrÃcolas desde o sÃculo XIX, o estudo de T. toxicaria se mostrou bastante promissor, com diversas amostras ativas, apresentando atividade comparÃvel à da rotenona, composto utilizado como padrÃo positivo do ensaio larvicida. Os resultados dos ensaios antioxidantes sugerem T. toxicaria como uma fonte potencial desses agentes, provavelmente devido à presenÃa de flavonoides. As substÃncias isoladas foram identificadas por mÃtodos espectromÃtricos e espectroscÃpicos (IV, EM, RMN 1H e RMN 13C), incluindo RMN bidimensional (HMBC, HSQC e COSY) e por comparaÃÃo com dados da literatura. / Tephrosia toxicaria Pers. (Fabaceae) popularly known as "timbà de caiena" is used as pesticide and fishing poison, because its activity icthyotoxic. This work reports the chemical study of T. toxicaria and its larvicidal and antioxidant activities evaluation. Phytochemical investigation led to the isolation of ten flavonoids (TTP-1 â luteolin, TTP-3 â 6a,12a-dehydro-a-toxicarol, TTP-4 â a-toxicarol, TTP-5 â obovatin, TTP-6 â deguelin, TTP-8 â villosinol, TTP-9 â 12a-hydroxy-a-toxicarol, TTP-10 â sumatrol, TTP-11â12a-hydroxyrotenone and TTP-12 â tephrosin) â eight of them rotenoids â one cromone (TTP-13 â 6,7-dimethoxychromone) and the mixture of steroids sitosterol and stigmasterol, in their simple forms and glycosylated. Antioxidant and larvicidal assays were performed with several extracts, partitions and with some of the secondary metabolities isolated. Due to the presence of rotenoids, compounds have been used to control in agricultural pest since the XIX century, the study of T. toxicaria was quite promising, with several active extracts, with activity comparable to that of rotenone, compound used as a positive test. Its antioxidant activity tests shown T. toxicaria as a potential source of these agents, probably due to the presence of flavonoids, compounds characteristic for presenting various types of biological activities. The substances were isolated and its structures determined by spectroscopic and spectrometric methods (IR, EM, 1H NMR and 13C NMR), including two-dimensional NMR (HMBC, HSQC and COSY) and by comparison with literature data.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / O presente trabalho descreve o primeiro estudo quÃmico das folhas de Croton pedicellatus Kunth.(Euphorbiaceae), um arbusto, nativo da AmÃrica do Sul, popularmente conhecido como velame, nome dado a vÃrias espÃcies de Croton. O extrato etanÃlico das folhas foi submetido a procedimentos clÃssicos de cromatografia, incluindo Cromatografia LÃquida de Alta EficiÃncia (CLAE), resultando no isolamento, de 15 metabÃlitos secundÃrios: dois sesquiterpenos conhecidos como blumenol A e roseosÃdeo; cinco diterpenos clerodanos furÃnicos: 12,20:15,16-diepoxi-3-hidroxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18,2-olÃdeo; 12,20:15,16-diepoxi-2,8-dihidroxi-3-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oato de metila; 12,20:15, 16-diepoxi-2-hidroxi-3-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oato de metila; 12,20:15,16-diepoxi-3,8-dihidroxi-2-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oato de metila e 12,20:15,16-diepoxi-3-hidroxi-2-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16), 14-dien-18-oato de metila; seis flavonoides: alpinumisoflavona; canferol; 3-O-glicopiranosilquercetina; 6ââ-O-p-cumaroil-β-icopiranosilcanferol (tilirosÃdeo), 6ââ-O-p-cumaroil-β-galactopiranosilcanferol e 6ââ-O-p-cumaroil-β-galactopiranosil-3â-metoxi canferol, alÃm dos esterÃides β-sitosterol e seu derivado 3-O-glicosilado. A determinaÃÃo estrutural de todos os metabÃlitos secundÃrios isolados foi realizada atravÃs do emprego de tÃcnicas espectromÃtricas como ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio-1 e carbono-13 (RMN de 1H e de 13C uni e bidimensionais), espectroscopia na regiÃo do infravermelho (IV), espectrometria de massas de alta resoluÃÃo, obtida com ionizaÃÃo por electrospray e comparaÃÃo com dados da literatura. / The present work describes for the first time the chemical investigation from leaves of Croton pedicellatus Kunth. (Euphorbiaceae), a shrub, native to South America and popularly known as âvelameâ, name given to several Croton species. The ethanol extract from leaves was subjected to classical chromatographic procedures including high performance liquid chromatography (HPLC), resulting in the isolation of 15 secondary metabolites: two sesquiterpenes known as blumenol A and roseosÃdeo; five clerodane furan diterpenes: 12,20:15,16-diepoxy-3-hydroxy-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18,2-olide; methyl-12,20: 15,16-diepoxy-2,8-dihydroxy-3-acetoxy-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oate; methyl-12.20:15,16-diepoxy-2-hydroxy-3-acetoxy-7,20-dioxocleroda-13 (16),14-dien-18-oate; methyl-12,20:15,16-diepoxy-3,8- dihydroxy-2-acetoxy-7,20 -dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oate; methyl-12,20:15,16-diepoxy-3-hydroxy-2-acetoxy-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oate, and six flavonoids: alpinumisoflavone, kaempferol, quercetin-3-glucoside, Kaempferol-3-β-D-(6-trans-p-coumaroyl)glucopyranoside (tiliroside), kaempferol-3-β-D-(6-trans-pcoumaroyl)galactopyranoside and kaempferol-3â-methoxy-3-β-D-(6-trans-pcoumaroyl)glucopyranoside, besides the steroids β-sitosterol and its derivative 3-glucosylated. The structure determination of all secondary metabolites isolated was performed by spectrometric techniques such as hydrogen-1 and carbon-13 nuclear magnetic resonance (1H NMR and 13C one/two- dimensional), infrared spectrometry (IR), high resolution mass spectrometry and comparison with literature data.