SILVA, F. R. L.; Contribuição ao estudo de Tephrosia toxicaria Pers. (Fabaceae) e Stemodia maritima Linn. (Scrophulariaceae). 2013. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2013. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-06T20:31:39Z No. of bitstreams: 1 2013_dis_frlsilva.pdf: 5658768 bytes, checksum: 9d1c39b15e9ac9de3ffd7f67a966a090 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-11-11T23:24:33Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2013_dis_frlsilva.pdf: 5658768 bytes, checksum: 9d1c39b15e9ac9de3ffd7f67a966a090 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-11-11T23:24:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2013_dis_frlsilva.pdf: 5658768 bytes, checksum: 9d1c39b15e9ac9de3ffd7f67a966a090 (MD5) Previous issue date: 2013 / Tephrosia toxicaria Pers. (sin. Tephrosia sinapou (Buc’hoz) A. Chev), Fabaceae, é uma planta tropical ictiotóxica, popularmente conhecida como “timbó” e utilizada como defensivo agrícola natural. Stemodia maritima Linn. (Scrophulariaceae) é conhecida no Nordeste brasileiro como “melosa” e também encontrada nas ilhas do Caribe onde é usada para tratar vários tipos de doenças. O estudo químico das raízes de T. toxicaria permitiu o isolamento da flavanona obovatina que sofreu reação de hidrogenação para gerar um derivado hidrogenado TTR-1H. O estudo químico das folhas de S. maritima forneceu dois diterpenos do tipo estemodanos, sendo eles a estemodina e estemodinol, além da flavona jaceidina. O extrato etanólico das folhas de S. maritima apresentou atividade antioxidante comparável à da vitamina C. A obovatina reduziu o infiltrado inflamatório e a hiperalgesia facial em articulação temporomandibular de ratos nas concentrações de 1 e 10 mg/Kg, exercendo atividades anti-inflamatória e analgésica em um modelo experimental de artrite induzida por zymosan. A estemodina, o extrato SMFE e obovatina foram submetidos a ensaios de atividade antibacteriana e demonstraram ação moderada frente a cepas de Staphylococcus aureus (12692), Staphylococcus aureus (358), Bacillus cereus (33018), Pseudomonas aeruginosa (15442) e Escherichia coli (27). As substâncias isoladas foram identificadas por métodos espectrométricos e espectroscópicos (IV, EM, RMN 1H e RMN 13C), incluindo RMN bidimensional (HMBC, HSQC, NOESY e COSY) e por comparação com dados da literatura.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Tephrosia toxicaria Pers. (sin. Tephrosia sinapou (Bucâhoz) A. Chev), Fabaceae, à uma planta tropical ictiotÃxica, popularmente conhecida como âtimbÃâ e utilizada como defensivo agrÃcola natural. Stemodia maritima Linn. (Scrophulariaceae) à conhecida no Nordeste brasileiro como âmelosaâ e tambÃm encontrada nas ilhas do Caribe onde à usada para tratar vÃrios tipos de doenÃas. O estudo quÃmico das raÃzes de T. toxicaria permitiu o isolamento da flavanona obovatina que sofreu reaÃÃo de hidrogenaÃÃo para gerar um derivado hidrogenado TTR-1H. O estudo quÃmico das folhas de S. maritima forneceu dois diterpenos do tipo estemodanos, sendo eles a estemodina e estemodinol, alÃm da flavona jaceidina. O extrato etanÃlico das folhas de S. maritima apresentou atividade antioxidante comparÃvel à da vitamina C. A obovatina reduziu o infiltrado inflamatÃrio e a hiperalgesia facial em articulaÃÃo temporomandibular de ratos nas concentraÃÃes de 1 e 10 mg/Kg, exercendo atividades anti-inflamatÃria e analgÃsica em um modelo experimental de artrite induzida por zymosan. A estemodina, o extrato SMFE e obovatina foram submetidos a ensaios de atividade antibacteriana e demonstraram aÃÃo moderada frente a cepas de Staphylococcus aureus (12692), Staphylococcus aureus (358), Bacillus cereus (33018), Pseudomonas aeruginosa (15442) e Escherichia coli (27). As substÃncias isoladas foram identificadas por mÃtodos espectromÃtricos e espectroscÃpicos (IV, EM, RMN 1H e RMN 13C), incluindo RMN bidimensional (HMBC, HSQC, NOESY e COSY) e por comparaÃÃo com dados da literatura. / Inorganic matrices have been used as adsorbent mate rial for removal of chemical pollutants in aquatic systems, due to its good adsorption capacity for physical and chemical stabilities and this work was synthesized silica spheres functionalized with EDTA in order to remove metal ions in aqueous solution. The kinetics of adsorption of the ions under study (Cu2 + , Cd2 + and Zn2 +) was performed at pH 5.5 at a concentration of 60 mg L-1, where it was observed that equilibrium is reached very fast, about 10 minutes, indicating that limiting step of the adsorption process may be the chemisorption, as evidenced by t he best fitting model for the pseudo-second order. The adsorption isotherms were subjected to linear and nonlinear model for comparison, using the error function SSE and R2 as a reference. The study of simple and multielement ions was carried out at pH 5.5, concentrations ranging from 10-300 mg L-1, where the data were submitted to the models of Langmuir, Freundlich, Temkin and Redlich-Peterson. The results showed a better fit to the Langmuir model, which argues that the adsorption sites are homogeneous and monolayer adsorption. The maximum sorption capacities observed in studies of equilibrium for the system mono and multielement fo llow the order Cu2 +> Zn2 +> Cd2+. For comparison model method was used Akaike's where proved that the Langmuir model is the best. With respect to the study of adsorption column, the breakthrough curves indicate that saturation occurs in the same volume of 35 mL. The use of the eluent 0.1 M HCl, allowed to recover 100% of the adsorbed ions. The column was used for three cycles to verify their potential use, and it was proved that in the three-cycles can recover 100% of the metals, which means an optimum efficiency of the spheres of silica-APTS-EDTA.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Tephrosia toxicaria Pers. (Fabaceae) popularmente conhecida como âtimbà de caienaâ, à utilizada na lavoura como defensivo agrÃcola e na pesca para paralisar peixes, devido sua atividade ictiotÃxica. Este trabalho relata o estudo quÃmico de T. toxicaria e avaliaÃÃo das atividades antioxidante e larvicida sobre Aedes aegypti. O estudo quÃmico permitiu o isolamento de dez flavonoides (TTP-1 â luteolina, TTP-3 â 6a,12a-desidro- a-toxicarol, TTP-4 â a-toxicarol, TTP-5 â obovatina, TTP-6 â deguelina, TTP-8 â villosinol, TTP-9 â 12a-hidroxi-a-toxicarol, TTP-10 â sumatrol, TTP-11 â 12a-hidroxirotenona e TTP-12 â tephrosina) â sendo oito deles rotenoides â uma cromona (TTP-13 â 6,7-dimetoxicromona) e a mistura dos esteroides sitosterol e estigmasterol, nas suas formas simples e glicosiladas. Ensaios larvicidas e antioxidantes foram realizados com diversos extratos, partiÃÃes e com alguns dos metabÃlitos secundÃrios isolados. Devido à presenÃa de rotenoides, compostos que tÃm sido utilizados no controle de pragas agrÃcolas desde o sÃculo XIX, o estudo de T. toxicaria se mostrou bastante promissor, com diversas amostras ativas, apresentando atividade comparÃvel à da rotenona, composto utilizado como padrÃo positivo do ensaio larvicida. Os resultados dos ensaios antioxidantes sugerem T. toxicaria como uma fonte potencial desses agentes, provavelmente devido à presenÃa de flavonoides. As substÃncias isoladas foram identificadas por mÃtodos espectromÃtricos e espectroscÃpicos (IV, EM, RMN 1H e RMN 13C), incluindo RMN bidimensional (HMBC, HSQC e COSY) e por comparaÃÃo com dados da literatura. / Tephrosia toxicaria Pers. (Fabaceae) popularly known as "timbà de caiena" is used as pesticide and fishing poison, because its activity icthyotoxic. This work reports the chemical study of T. toxicaria and its larvicidal and antioxidant activities evaluation. Phytochemical investigation led to the isolation of ten flavonoids (TTP-1 â luteolin, TTP-3 â 6a,12a-dehydro-a-toxicarol, TTP-4 â a-toxicarol, TTP-5 â obovatin, TTP-6 â deguelin, TTP-8 â villosinol, TTP-9 â 12a-hydroxy-a-toxicarol, TTP-10 â sumatrol, TTP-11â12a-hydroxyrotenone and TTP-12 â tephrosin) â eight of them rotenoids â one cromone (TTP-13 â 6,7-dimethoxychromone) and the mixture of steroids sitosterol and stigmasterol, in their simple forms and glycosylated. Antioxidant and larvicidal assays were performed with several extracts, partitions and with some of the secondary metabolities isolated. Due to the presence of rotenoids, compounds have been used to control in agricultural pest since the XIX century, the study of T. toxicaria was quite promising, with several active extracts, with activity comparable to that of rotenone, compound used as a positive test. Its antioxidant activity tests shown T. toxicaria as a potential source of these agents, probably due to the presence of flavonoids, compounds characteristic for presenting various types of biological activities. The substances were isolated and its structures determined by spectroscopic and spectrometric methods (IR, EM, 1H NMR and 13C NMR), including two-dimensional NMR (HMBC, HSQC and COSY) and by comparison with literature data.