De nouveaux dérivés fonctionnels du fullerène C60 ont été synthétisés à partir du dianion C602- selon la méthodologie mise au point au Laboratoire :- des dihydrofullerènes C60(CH2CO2R)2 (R = Me, Et). Des cellules photovoltaïques à base de ces dérivés et de MEH-PPV en réseaux interpénétrés montrent de bonnes performances, assez proches de celles obtenues lorsque l'accepteur est le PCBM ;- des dihydrofullerènes fonctionnels dissymétriques C60RR'. Les synthèses correspondantes reposent sur l'exploitation, jusqu'alors non réalisée dans ce but, du mécanisme réactionnel (Kadish-Fukuzumi) de la réaction entre C602- et divers dérivés halogénés ;- un fullerène diol, issu de dérivés du pentaérythritol. Les bons rendements obtenus pour cette synthèse font de ce fullerène diol un nouveau synthon de choix en chimie du fullerène C60.A partir de ce fullerène diol, de nouvelles dyades et triades ont été obtenues, l'entité électro-donneur étant le motif tétrathiafulvalène ou l'anion perchlorotriphénylméthyle. Les propriétés physico-chimiques de ces assemblages covalents donneur-accepteur ont été étudiées (spectroscopies UV-Vis, fluorescence, RPE ; électrochimie ; photophysique). / New functionalized [60]fullerene derivatives have been synthesized starting from C602- anion, following the procedure previously developed in our Laboratory :- dihydrofullerenes C60(CH2CO2R)2 (R = Me, Et). Solar cells have been built using a mixture of these compounds and MEH-PPV in interpenetrating network and they exhibit good photovoltaic characteristics, which are close to those obtained when the acceptor is PCBM ;- functionalized dissymmetric dihydrofullerenes C60RR'. The corresponding syntheses lie upon a new interpretation of the Kadish-Fukuzumi mechanism, so far unexplored in this way, associated with the reaction between C602- and various halogeno derivatives ;- a fullerene diol, issued from pentaerythritol derivatives. Thanks to good yields observed in this synthesis, this fullerene diol appears to be a new promising building block in fullerene chemistry.Starting from the latter diol, new C60-based dyads and triads have been obtained, the electron donor moiety being the tetrathiafulvalene core or the perchlorotriphenylmethyl anion. The physico-chemical properties of these donor-acceptor covalent assemblies have been studied (UV-Vis, fluorescence, ESR spectroscopic methods ; electrochemistry ; photophysics).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:TDX_UAB/oai:www.tdx.cat:10803/3191 |
| Date | 24 September 2004 |
| Creators | Chopin, Stéphanie |
| Contributors | Rovira Angulo, Concepció, Cousseau, Jack, Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química |
| Publisher | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Source Sets | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Language | fra |
| Detected Language | French |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| Format | application/pdf |
| Source | TDX (Tesis Doctorals en Xarxa) |
| Rights | ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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