En la presente Memoria se describe la síntesis de cuatro nuevas cromeno[3,4-
c]piridinas 7,8,9-hidroxi-substituidas y su caracterización electroquímica en medio no
acuoso. Las cromeno-piridinas sintetizadas fueron: 1-etoxicarbonil-2,4-dimetil-5-oxo-5Hcromeno[3,4-c]piridina,
1-etoxicarbonil-7-hidroxi-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4-
c]piridina, 1-etoxicarbonil-8-hidroxi-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4-c]piridina, 1-
etoxicarbonil-9-hidroxi-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4-c]piridina.
La síntesis de las cromeno[3,4-c]piridinas fue realizada a través de un nuevo
procedimiento en una sola etapa (“one-pot synthesis”). La síntesis contempla la reacción
entre 3-etil aminocrotonato y el respectivo salicilaldehído en ácido acético glacial. El
rendimiento promedio de los compuestos fue de un 39%, lo cual es mejor que los
rendimientos totales de síntesis de compuestos semejantes descritos hasta este momento en
la literatura para este tipo de compuestos.
La caracterización electroquímica se realizó en medio no acuoso (DMF + 0.1 M de
hexafluorofosfato de tetrabutilamonio) y como electrodo de trabajo se utilizó un electrodo
de carbón vítreo. Al estudiar los compuestos en la rama anódica se encontró una sola señal
irreversible para tres de los compuestos en estudio, la que correspondió a la oxidación del
grupo hidroxilo de las posiciones 7-, 8- y 9- del anillo cromeno. Esto fue confirmado por la
electro-inactividad del compuesto que carece del grupo hidroxilo en su estructura. A partir
de los gráficos de log ip versus log v, se concluye que el proceso de oxidación es controlado
por difusión.
A partir de los estudios sobre el efecto de la adición de una base sobre la señal
electroquímica (hidróxido de tetrabutilamonio) se concluye que es posible separar las
señales tanto ionizadas como no-ionizadas del grupo hidroxilo de las cromeno-piridinas.
Finalmente, también se estudió la reducción de estos compuestos sobre carbón
vítreo. En términos generales, los compuestos exhibieron cuatro señales de reducción bien
definidas entre -1.590 mV y -2.760 mV. Sin embargo, el compuesto 8-hidroxi-cromenopiridina
exhibió sólo tres señales. Los estudios por voltametría cíclica mostraron que la
señal menos catódica es de tipo reversible, mientras las restantes fueron de carácter
irreversible.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/105679 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Vega Retter, Christián |
| Contributors | Núñez Vergara, Luis, Navarrete Encina, Patricio, Squella Serrano, Juan, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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