Memoria para optar al título de Químico / Los compuestos quinónicos, debido a su diversidad estructural, poseen una
amplia variedad de aplicaciones. En la actualidad las más estudiadas están
centradas en sus propiedades farmacológicas. En este ámbito, la posibilidad de
fusionar el núcleo quinónico con otras moléculas ha generado un gran interés con
el propósito de mejorar sus propiedades farmacológicas.
En este trabajo se informa la síntesis y caracterización de una serie de
aminoquinonas, obtenidas por adición oxidativa de las correspondientes anilinas
a la Juglona, una naftoquinona de origen natural. A partir de estos derivados, y
de una serie de aminoquinonas obtenidas en estudios anteriores, se obtuvieron
carbazolquinonas tetracíclicas.
La síntesis de las aminoquinonas se realizó utilizando agua como solvente. Las
anilinas escogidas presentan sustitución en posición para. En la segunda etapa
estas aminoquinonas se ciclaron utilizando paladio como catalizador, e
irradiación de microondas, para formar los correspondientes carbazoles / Given the great structural diversity of the quinone compounds, they exhibit a wide
range of applications in different fields. Nowadays, the most studied applications
of these compounds are focused on their pharmacological properties. In this
context, the possibility of to fuse quinone compounds with other molecules
presents a great interest in order to improve their pharmacological properties.
In this thesis, the synthesis and characterization of a series of aminoquinones
derived from Juglones, a naturally occurring quinone is reported. The synthesis
of the derivatives is carried out by oxidative addition of anilines to Juglone. By
reaction of these compounds, and some aminoquinones previously synthesized,
novel tetracyclic carbazolequinones, were obtained.
The aminoquinone synthesis was performed using water as reaction solvent. The
chosen anilines to carry out the reactions have only para substituents. At the
second step, the aminoquinones were subsequently cyclized using palladium as
catalyzer, under microwave irradiation providing the respective carbazoles / FONDECYT N°1140753
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/169812 |
| Date | January 2018 |
| Creators | Zúñiga Hormazábal, Pamela Andrea |
| Contributors | Pessoa Mahana, Hernán, Araya Maturana, Ramiro |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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