La presente tesis doctoral describe la investigación sobre reacciones de cicloadición 1,3-dipolares, concretamente, la síntesis de moléculas que presentan pirrolidinas, pirrolizidinas δ-lactamas y dicetopiperacinas en su estructura. La preparación de estos compuestos se debe, principalmente, a las actividades biológicas que presentan dichas estructuras heterocíclicas. Además, la tesis está constituida por una introducción general y tres capítulos, los cuales describen la síntesis de compuestos N-heterocíclicos de manera diastereoselectiva. La introducción general describe las reacciones de cicloadición 1,3-dipolares, su importancia y sus características. El capítulo 1 describe la síntesis diastereoselectiva de pirrolidinas espirocíclicas catalizada por acetato de plata. El capítulo 2 se basa en el estudio de reacciones multicomponente para la preparación de pirrolizidinas. En concreto, la reacción se lleva a cabo de manera diastereoselectiva y el proceso se rige por 1,2-prototropía en una reacción 1,3-dipolar via descarboxilativa. El capítulo 3 detalla la síntesis secuencial de derivados de exo-3,5-difenil-4-nitroprolinatos de metilo sustituidos mediante una cicloadición 1,3-dipolar enantioselectiva seguido de una adición de tipo Michael diastereoselectiva. / The present work has been possible thanks to funding from the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigación (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P, CTQ2017-82935-P and PID2019-107268GB-I00), Generalitat Valenciana (APOTIP/2020/002) and the University of Alicante.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:ua.es/oai:rua.ua.es:10045/123522 |
| Date | 18 March 2022 |
| Creators | García-Mingüens, Eduardo |
| Contributors | Sansano, Jose M., Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Publisher | Universidad de Alicante |
| Source Sets | Universidad de Alicante |
| Language | English |
| Detected Language | Spanish |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Rights | Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2016-76782-P, info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2016-80375-P, info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2013-2016/CTQ2017-82935-P, info:eu-repo/grantAgreement/AEI/Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020/PID2019-107268GB-I00 |
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