A amicarbazona constitui-se em um herbicida do grupo das triazolinonas, desenvolvida para substituir a atrazina no mercado mundial. Diversas tecnologias têm sido estudadas objetivando a remoção de pesticidas de efluentes aquosos, procurando estudar os mecanismos de degradação envolvidos e o grau de toxicidade dos fotoprodutos gerados. Neste sentido, este trabalho tem como objetivo principal o estudo de degradação do princípio ativo amicarbazona, em solução aquosa, por fotólise direta, propondo estruturas químicas de produtos de transformação em um estudo teórico-fundamental. Foram avaliados parâmetros como concentração de herbicida, pH do meio reacional, concentração de oxigênio dissolvido, concentração de nitrato e de isopropanol como supressor de radicais livres. Dentre os parâmetros avaliados no processo de fotólise, o valor do pH do meio reacional influencia consideravelmente o mecanismo de fotodegradação do herbicida amicarbazona, favorecendo ou desfavorecendo a formação de determinado intermediário. Verificou-se que a molécula de amicarbazona gera como produto de degradação primário a molécula de amicarbazole, principalmente em meio ácido, como resultado de mecanismo de deaminação. Por sua vez, a utilização de processo UV/H2O2 foi capaz de proporcionar degradação completa da amicarbazona em tempo reacional máximo de 60 minutos. Contudo, mesmo com a utilização de agente oxidante auxiliar, não houve mineralização completa da amicarbazona, havendo 58% de redução de carbono orgânico dissolvido na melhor condição experimental estudada. / Amicarbazone is a triazolinone herbicide developed to substitute atrazine in the world market. Several technologies have been studied aiming at the removal of pesticides from wastewater, seeking to study the degradation mechanisms involved and the degree of toxicity of the photoproducts formed. In this context, the main goal of this work is to study the degradation of amicarbazone in aqueous solution by direct photolysis, suggesting possible chemical structures for the transformation products according to a theoretical and fundamental approach. Parameters such as herbicide concentration, pH, dissolved oxygen concentration, nitrate concentration, and propan-2-ol as a free radical scavenger were considered. Among the parameters studied in the photolysis process, the pH showed influence on the photochemical mechanism of amicarbazone degradation, favoring or not the formation of particular intermediates. It was found that the photolysis generates amicarbazole as the primary degradation product in acidic medium as a result of the deamination mechanism. The use of UV/H2O2 process enabled the complete degradation of amicarbazone in a reaction time of 60 minutes at most. However, even with the use of the auxiliary oxidant reactant, the complete mineralization of amicarbazone was not achieved, with 58% reduction of dissolved organic carbon in the best experimental condition studied.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-10072014-235955 |
| Date | 26 August 2013 |
| Creators | Peixoto, André Luís de Castro |
| Contributors | Teixeira, Antonio Carlos Silva Costa |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | Tese de Doutorado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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