Annona crassiflora é uma espécie nativa do cerrado brasileiro, conhecida pelo uso popular como alimento e na etnofarmacologia para o tratamento de parasitas do couro cabeludo e de transtornos menstruais. Quimicamente, Annonaceae é conhecida pela produção de acetogeninas e alcaloides benzilisoquinolínicos, dentro dos quais o gênero Annona apresenta a maior diversidade de compostos aporfínicos. O objetivo central deste trabalho foi avaliar potenciais atividades biológicas para Annona crassiflora, relacionadas a sua composição alcaloídica. A análise do extrato foliar de A. crassiflora através de técnicas cromatográficas, espectrométricas e por ressonância magnética nuclear levou a detecção de oito compostos nitrogenados, sendo sete deles identificados: anonaina, annoretina, estefalagina e xilopina, já previamente descritos na espécie, litseglutina B e tetrahidropalmatrubina, identificados pela primeira vez no gênero, e um alcaloide aporfínico inédito proposto como crassiflorina, em homenagem a espécie. A partir das amostras obtidas, foram desenvolvidos diversos ensaios de atividades biológicas, sendo testado o potencial fitotóxico, a atividade antimicrobiana frente as bactérias (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Bacillus subtilis), a inibição de atividade enzimática (acetilcolinesterase e transcriptase-reversa do HIV1) e a atividade antiparasitária (amastigotas e tripomastigotas de Trypanosoma cruzi). Somente dois dos alcaloides identificados, estefalagina e xilopina, foram isolados em quantidades suficientes para alguns bioensaios. De maneira geral, a estefalagina apresentou maior efeito inibitório no alongamento dos coleóptilos de trigo, além de melhores resultados nos ensaios de inibição de atividade enzimática (acetilcolinesterase e HIV1-RT). A xilopina foi mais eficiente nos ensaios fitotóxicos com braquiária (Urochloa decumbens) e com o parasita causador da doença de Chagas (Trypanossoma cruzi). Resultados interessantes com a fração enriquecida em alcaloides também foram obtidos para os ensaios fitotóxicos com espécies-alvo (Lactuca sativa e Lycopersicon esculentum) e antimicrobianos. Estes resultados reforçam o grande potencial biológico dos alcaloides produzidos por Annona crassiflora, sendo, a maioria das atividades descritas neste trabalho, inéditas para estas subtâncias / Annona crassiflora is a native species of Brazilian cerrado, used as food for local people and for treatment of scalp parasites and menstrual disorders in folk medicine. Chemically, Annonaceae is known for the production of acetogenins and benzylisoquinoline alkaloids, within which the Annona genus presents the greatest diversity of aporphine compounds. The aim of this work was to evaluate potential biological activities for Annona crassiflora, related to its alkaloid composition. The analysis of the foliar extract of A. crassiflora by chromatographic, spectrometric and nuclear magnetic resonance techniques led to the detection of eight nitrogen compounds. Seven of which were identified: anonaine, annoretine, stephalagine and xylopine, previously described in the species, litseglutine B and tetrahydropalmatrubine, as first report for the genus, and an unpublished aporphic alkaloid proposed as crassiflorine, in honor of the species. From the obtained samples, several biological assays were developed, being tested the phytotoxic potential, the antimicrobial activity against three bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Bacillus subtilis), the inhibition of enzymatic activity (acetylcholinesterase and transcriptase-reverse of HIV1) and the antiparasitic activity (amastigotes and trypomastigotes of Trypanosoma cruzi). Only two of the identified alkaloids, stephalagine and xylopine, were isolated in sufficient amounts for some bioassays. In general, stephalagine had significant inhibitory effect on wheat coleoptile elongation, as well as strong results in inhibition of enzymatic activity (acetylcholinesterase and HIV1-RT). Xylopine was more efficient in phytotoxic trials with Urochloa decumbens, and with the parasite that causes Chagas disease (Trypanosoma cruzi). Interesting results with an alkaloid enriched fraction were also obtained for the phytotoxic assays with target species (Lactuca sativa and Lycopersicon esculentum) and antimicrobials. These results reinforce the great biological potential of the alkaloids produced by Annona crassiflora. As the best of our knowledge, most of the activities described in this work are unpublished for these compounds
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-22032018-135520 |
| Date | 27 October 2017 |
| Creators | Hidalgo, Edgar Miguel Peña |
| Contributors | Santos, Deborah Yara Alves Cursino dos |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | Dissertação de Mestrado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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