Deux types de revêtements constitués d'environ 80% d'huile végétale ont été élaborés par chimie thiol-X sous UV. Le premier a été obtenu sous UV à partir d'huiles de lin native et standolisées en présence de 0,5 équivalent (SH/ène) de divers thiols, sous air, sans photoamorceur ni solvant. L'effet bénéfique de l'oxydation des acides gras sur la réaction d'addition thiol-ène et les propriétés finales des revêtements a été démontré. Ces matériaux présentent des propriétés équivalentes à celles des films obtenus par oxydation de l'huile de lin, faisant de ce procédé une alternative intéressante à la siccativation des huiles. Le deuxième type de revêtement a été obtenu sous UV à partir d'une huile de coton époxydée en présence de 0,25 équivalent (SHlépoxy) de 7- mercapto-4-méthyl coumarine et d'un photogénérateur de base permettant d'amorcer, sous air, la réaction d'addition thiol-époxy et l'homopolymérisation des fonctions époxy. Ces revêtements sont autoréparables sous UV. / Two types of coatings constituted about 80 wt% of vegetable oil were prepared by photoinitiated thiol-X chemistry. The first one has been prepared by crosslinking of native and stand linseed oil triglycerides in the presence of 0.5 equivalent of various thiols (SH/ene) under air and UV radiation, without photoinitiator or solvent. The oxidation of fatty acids has shown a beneficial effect on the thiol-ene addition as well as on the final properties of coatings. This process is thus an interesting alternative for the drying of oils. The second type of coating has been obtained by photocrosslinking triglycerides of epoxidized cottonseed oil in the presence of 0.25 equivalent (SH/epoxy) of 7-mercapto-4-methyl coumarine and a photobase generator under air. This latter initiated both thiol-epoxy addition and homopolymerization of epoxy functions. This coating could be auto-healable under UV exposure.

Ces travaux de thèse traitent de l’étude de glycolipides et plus précisément d’esters de trehalose pour la synthèse de nouveaux polymères bio-sourcés. Des monoesters et diesters de trehalose ont ainsi été synthétisés par estérification des alcools primaires du trehalose avec des acides gras selon deux voies de synthèse. La première utilisant un agent de couplage peptidique ne nécessite pas l’utilisation de groupement protecteur pour estérifier sélectivement les alcools primaires. La deuxième est une estérification sélective catalysée par une lipase. L’auto-assemblage des esters de tréhalose a ensuite été étudié. Les monoesters possèdent des propriétés tensio-actives dans l’eau et le trehalose monoeruçate a la capacité de gélifier l’eau. Les diesters, quant à eux sont de bons gélifiants pour les solvants organiques etles huiles végétales. Par conséquent, des gels ont été préparés dans trois huiles végétales, puis leur morphologie et leur propriété rhéologique ont été étudiées. Ensuite, les diesters ont été fonctionnalisé et polymérisés selon différentes stratégies. Ainsi, des polyuréthanes et des poly(hydroxyuréthane)s ont été synthétisés par polycondensation tandis que des glycopolyesters ont été obtenus par polymérisation par métathèse et addition thiol-ène. Finalement,les propriétés d’auto-assemblage de ces polymères ont été étudiées. Ces derniers peuvent former des nanoparticules par la méthode de déplacement de solvants. / The aim of this thesis was to study glycolipids and particularly trehalose esters for the synthesis of new bio-sourced polymers. Trehalose monoesters and diesters were synthesized by two esterification pathways of the primary alcohol of trehalose with different fatty acids. The first synthetic route is a protective group-free esterification using a peptide coupling agent and the second one is a lipase-catalyzed esterification. The self-assembly properties of the trehalose esters were investigated. Trehalose monoesters showed surfactant properties in water and trehalose monoerucate was even able to form gels in water. The trehalose diesters appeared to be good gelators for organic solvent and vegetable oil. Thus, gels in three vegetable oils were prepared and their morphology and rheological properties were studied. Afterwards, trehalose diesters were functionalized and polymerized with different strategies.Thus, polyurethanes and poly(hydroxyurethane)s were obtained by polycondensation where as glyco-polyesters were synthesized by acyclic diene metathesis (ADMET) and thiol-enepolymerization. Finally, the self-assembly properties of these polymers were investigated. The latter were able to form some nanoparticles by solvent displacement method.