Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T12:46:59Z No. of bitstreams: 1 Jose Torres Litivack Junior.pdf: 1021307 bytes, checksum: 23166bc9966fb074f01ede1fa2f5f5bd (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-15T12:46:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Jose Torres Litivack Junior.pdf: 1021307 bytes, checksum: 23166bc9966fb074f01ede1fa2f5f5bd (MD5) Previous issue date: 2009-08-31 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In this work a series of novel lapachol adducts with aliphatic primary amines were synthesized. These amines included 2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol, 2- methoxy-ethylamine, 3-methoxy-propylamine, n-butylamine and glycine. All reactions were performed under ambient temperature and without solvents. The newly products with unique structures were characterized by IR and UV spectroscopy and 1H and 13C NMR with bi-dimensional techniques. A possible mechanism was proposed based on the ability of the quinones to react as radical species, where a initially formed imine act as a nucleophile with a second molecule of lapachol, and this primary adduct results in observed products under the oxidant conditions used in reaction. To test this hypothesis the reaction was conducted in inert atmosphere or in the presence of an antioxidant (BHT), and the reaction mixture behaves differently, as expected. / Neste trabalho foi sintetizada uma série de novos adutos do lapachol com aminas alifáticas primárias. Entre as aminas estão o 2-amino etanol, o 3-amino-1- propanol, a 2-metoxi-etilamina, o 3-metoxi-propilamina, a n-butilamina e a glicina. Todas as reações foram realizadas sob temperatura ambiente e sem solvente. Os novos produtos de estrutura inédita foram caracterizados por infravermelho, espectroscopia UV, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais. Um possível mecanismo foi proposto baseado na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares, onde a imina inicialmente formada atua como nucleófilo com uma segunda molécula de lapachol, resultando em um aduto primário que se converte nos produtos observados nas condições oxidantes utilizadas na reação. Para testar essa hipótese, a reação foi conduzida em atmosfera inerte ou na presença de um antioxidante (BHT), onde a mistura reagente se comportou de forma diferente, como esperado.