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Estudo cristaloquímico de dois derivados do lapachol utilizando a difraçao de raios XFreitas, Cinthia Régia dos Santos 28 September 2006 (has links)
This work presents a crystallochemistry study of two lapachol derivative
compounds, 2-hydroxy-3-(2-methyl-propenyl)1,4-naftoquinone (nl) and 2-acetoxy-3-(3-
methyl-1-butenyl)-1,4-naftoquinone (ail). The nl compound crystallizes in the monoclinic
system and belongs to space group P21/c, with parameters a = 4.3564(2) Å, b =
16.4069(8) Å, c = 15.8598(7) Å, β = 94.793(2) Å, with volume: V = 1129.62 Å3, Z = 4
molecules per unit cell, Dc = 1.342 g/cm3. The intensities of the reflexions were collected on a
KappaCCD automatic diffractomer equipped with a graphite monochromator and using MoKα
radiation. From the 2585 independents reflections measured, 2585 with F > 4σ(F) were
considered observed. The final disagreement factor R was 0.0751 for the reflections considered
observed and 0.1029 for all the reflections. The ail compound crystallize in the monoclinic
system and belongs to space group P21/c, with parameters, a = 9.4070(2) Å, b =
5.4251(1) Å, c = 28.8110(7) Å, β = 95.671(10) Å, with a volume: V = 1463.14 Å3, Z = 4
molecules for unit cell, Dc = 1.291 g/cm3. From the 2573 independents reflections measured,
2573 with F > 4σ(F) were considered observed. The final disagreement factor R was 0.0550 for
the reflections considered observed and 0.0786 for all the reflections. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho apresenta um estudo cristaloquímico feito sobre dois
compostos derivados do lapachol: 2-hidroxi-3-(2-metil-propenil)1,4-naftoquinona (nl) e
2-acetoxi-3-(3-metil-1-butenil)-1,4-naftoquinona (ail). O composto denominado de (nl)
cristalizou no sistema monoclínico, grupo espacial P21/c, com parâmetros a = 4,3564(2)
Å; b = 16,4069(8) Å; c = 15,8598(7) Å; β = 94,793(2) Å, com um volume: V = 1129,62
Å3; Z = 4 moléculas por cela unitária; Dc = 1,342 g/cm3.
Foram coletadas 2585 reflexões únicas com o uso do Difratômetro Automático KappaCCD da
Enraf-Nonius, radiação monocromatizada por um cristal de grafite e após a aplicação do
critério de aceitação F > 4σ(F) foram consideradas 2585 reflexões observadas. O R final
considerando-se todas reflexões é de 0,1029 e de 0,0751 considerando-se apenas as reflexões
observadas. O composto denominado de (ail) cristalizou no sistema monoclínico, grupo
espacial P21/c, com parâmetros a = 9,4070(2) Å; b = 5,4251(1) Å; c = 28,8110(7) Å; β =
95,671(10) Å, com um volume: V = 1463,14 Å3; Z = 4 moléculas por cela unitária; Dc =
1,291 g/cm3. Foram coletadas 2573 reflexões únicas com o uso do Difratômetro Automático
KappaCCD da Enraf-Nonius, radiação monocromatizada por um cristal de grafite e após a
aplicação do critério de aceitação F > 4σ(F) foram consideradas 2573 reflexões observadas. O
R final considerando-se todas reflexões é de 0,0786 e de 0,0550 considerando-se apenas as
reflexões observadas.
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Síntese de novos adutos de lapachol com aminas alifáticasLITIVACK JÚNIOR, José Torres 31 August 2009 (has links)
Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T12:46:59Z
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Previous issue date: 2009-08-31 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In this work a series of novel lapachol adducts with aliphatic primary amines were synthesized. These amines included 2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol, 2- methoxy-ethylamine, 3-methoxy-propylamine, n-butylamine and glycine. All reactions were performed under ambient temperature and without solvents. The newly products with unique structures were characterized by IR and UV spectroscopy and 1H and 13C NMR with bi-dimensional techniques. A possible mechanism was proposed based on the ability of the quinones to react as radical species, where a initially formed imine act as a nucleophile with a second molecule of lapachol, and this primary adduct results in observed products under the oxidant conditions used in reaction. To test this hypothesis the reaction was conducted in inert atmosphere or in the presence of an antioxidant (BHT), and the reaction mixture behaves differently, as expected. / Neste trabalho foi sintetizada uma série de novos adutos do lapachol com aminas alifáticas primárias. Entre as aminas estão o 2-amino etanol, o 3-amino-1- propanol, a 2-metoxi-etilamina, o 3-metoxi-propilamina, a n-butilamina e a glicina. Todas as reações foram realizadas sob temperatura ambiente e sem solvente. Os novos produtos de estrutura inédita foram caracterizados por infravermelho, espectroscopia UV, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais. Um possível mecanismo foi proposto baseado na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares, onde a imina inicialmente formada atua como nucleófilo com uma segunda molécula de lapachol, resultando em um aduto primário que se converte nos produtos observados nas condições oxidantes utilizadas na reação. Para testar essa hipótese, a reação foi conduzida em atmosfera inerte ou na presença de um antioxidante (BHT), onde a mistura reagente se comportou de forma diferente, como esperado.
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