Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:48Z (GMT). No. of bitstreams: 1 5580.pdf: 12897921 bytes, checksum: 7de4b9e632d7de714eb77bf5afad7e21 (MD5) Previous issue date: 2013-03-27 / Universidade Federal de Sao Carlos / The leaf-cutting ants are social species, living in permanent colonies. The genera of the greater importance, Atta (saúvas) and Acromyrmex (quenquéns), are the major plagues of Brazilian agriculture, to cause serious damages by its large and uncontrolled grazing, which leads to serious economic losses for many agrosystems. In the same way, the corn maize weevil, Sitophilus zeamais, belonging to the family Curculionidae, is the major pest species of stored corn. The corn grains are drilled and damaged by larvae and adults, causing numerous qualitative and quantitative losses of corn grains disabling its marketing. As the consequence, the effective control of these plagues is extremely important for agriculture and economy that aims to provide the nacional and international market quality products with high commercial value. In this context, the phytochemistry study of Annona sylvatica provides an alternative way to control these plagues, since that studies of these species showed a wide variety of natural products with promising activities, including, insecticide and fungicide, due to the large presence of acetogenins and lignans as secondary metabolites. This study allowed the isolation of fourteen compounds (four lignans, four acetogenins, three alkaloids and three steroids), however were identified eleven compounds due to the high structural complexity presented for the acetogenins. The identification techniques employed have been using single and two-dimensional spectra of 1H and 13C NMR and Mass Spectrometry (HPLC/NMR; HPLC/ESI-MS/MS e HPLC/APCI-MS/MS). For the biological tests, the ethanolic extract of the seeds stood out as potentially toxic to three bioassays cited above. The leaves and branches dichlorometanic fractions obtained by liquid-liquid partitioning of the extracts were toxic for leaf-cutting ants and their symbiotic fungus. Among the acetogenins isolated, only one of them showed a significant activity against corn maize weevil. / As formigas cortadeiras são espécies sociais, vivendo em colônias permanentes. Os gêneros de maior importância econômica, Atta (saúvas) e Acromyrmex (quenquéns), são as principais pragas da agricultura brasileira, por causarem sérios danos pela sua grande e descontrolada herbivoria, o que gera sérios prejuízos econômicos para muitos agroecossitemas. Nessa mesma vertente, o gorgulho do milho, Sitophilus zeamais, pertencente à família Curculionídea, é a principal espécie praga do milho armazenado. Os grãos são perfurados e danificados pelas larvas e adultos, inutilizando sua comercialização. Como consequência, o controle eficaz de tais pragas é de extrema importância para a agricultura e economia do país que visa oferecer ao mercado nacional e internacional produtos de qualidade e alto valor comercial. Nesse contexto, o estudo fitoquímico de Annona sylvatica fornece uma forma alternativa de controle a estas pragas, uma vez que estudos destas espécies mostraram uma ampla variedade de produtos naturais com atividades promissoras, entre elas, inseticida e fungicida, devido à ampla presença de acetogeninas e lignanas como metabólitos secundários. Este estudo resultou no isolamento de 14 compostos (quatro lignanas, quatro acetogeninas, três alcaloides e três esteroides), no entanto, foram identificados 11 compostos, devido à alta complexidade estrutural apresentada para as acetogeninas. As técnicas de identificação utilizadas foram através dos espectros uni e bidimensionais de RMN 1H e 13C e por Espectrometria de Massas (HPLC/NMR; HPLC/ESI-MS/MS e HPLC/APCI-MS/MS). Para os ensaios biológicos, o extrato etanólico das sementes destacou-se como potencial tóxico frente aos três bioensaios citados acima. As frações diclorometânicas das folhas e ramos obtidas através do particionamento líquido-líquido dos extratos foram tóxicas para as formigas cortadeiras e seu fungo simbionte. Dentre as acetogeninas isoladas, apenas uma apresentou uma atividade significativa frente ao gorgulho do milho.