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ATIVIDADE BIOLÓGICA DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE Buddleja brasiliensis E Artemisia verlotorum / BIOLOGICAL ACTIVITY OF SECONDARY METABOLITES from Buddleja brasiliensis AND Artemisia verlotorum

Gitzel Filho, Augusto 12 January 2011 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The present work describes the phytochemical study and biological activity evaluation of the Buddleja brasiliensis Jacq. ex. Spreng and Artemisia verlotorum Lamotte. Were isolated three compounds from Buddleja brasiliensis: verbascoside (1), β-sitosterol (54) and stigmasterol (55), and it was carried out a phytochemical screening, a study of the ability to inhibit the enzymes prolyl oligopeptidase (POP), dipeptidyl peptidase (DPP IV) and acetylcholinesterase (AChE), a study of the antimicrobial activity of the specie and the extraction of the essential oil. The fractions F4 and F12 inhibited significantly POP and AchE activity. All Buddleja brasiliensis fractions tested presented low activity of DPP IV inhibition. The phenylpropanoid verbascoside (1) demonstrated a significant and selective inhibitory activity against POP (IC50 = 1.3 mM), showed weak activity against DPP-IV (IC50 >> 150 mM) and was inactive against AChE (pMIQ 9.6). The essential oil obtained from this species has as major constituents the a-tujaplicin monoterpene (11.5%) and the diterpenoid heneicosane (14.5%). This oil was inactive against all tested enzymes. The antimicrobial activity of 1, the crude extract and fractions of Buddleja brasiliensis were tested against several fungi and bacteria. Fractions dichloromethane and ethyl acetate showed moderate activity against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Bacillus subtilis, Streptococcus pyogenes, while 1 showed no antimicrobial activity. The crude extract, fractions and essential oil obtained from Artemisia verlotorum were also evaluated for inhibitory activity against the POP and DPP IV, as well as against various fungi and bacteria. Dichloromethane fraction of Artemisia verlotorum showed the best antimicrobial activity, mainly against the yeast Saccharomyces cerevisiae, with an MIC of 125 μg/mL. Analysis by gas chromatography coupled with mass spectrometry of the essential oil of Artemisia verlotorum indicated as the main components santonilil acetate (37.2%) and a-cadinol (9.59%). / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e a avaliação da atividade biológica das espécies Buddleja brasiliensis Jacq. ex. Spreng e Artemisia verlotorum Lamotte. De Buddleja brasiliensis foram isolados três compostos: verbascosídeo (1), β-sitosterol (54) e estigmasterol (55). Desta espécie, fez-se a prospecção fitoquímica, a avaliação da capacidade de inibição das enzimas prolil oligopeptidase (POP), dipeptidil peptidase (DPP IV) e acetilcolinesterase (AChE), a obtenção do óleo essencial, e avaliação da atividade antimicrobiana. Nos testes de inibição frente à enzima POP foi observada significativa atividade das frações F4 e F12. Estas frações também demonstraram atividade inibitória da enzima AChE. Nos testes com a DPP IV verificou-se baixa atividade para todas as frações testadas. O fenilpropanóide verbascosídeo (1) demonstrou ter uma significativa e seletiva atividade inibitória frente à POP (IC50 = 1,3 μM), enquanto frente à DPP IV demonstrou fraca atividade inibitória (IC50 >>150 μM) e frente à AChE foi inativo (pMIQ de 9,6). O óleo essencial obtido desta espécie tem como constituintes principais o monoterpeno a-tujaplicina (11,5 %) e o diterpeno heneicosano (14,5 %). Este óleo foi inativo frente a todas as enzimas testadas. A atividade antimicrobiana de 1, do extrato bruto e das frações de Buddleja brasiliensis foi testada frente a vários fungos e bactérias. O composto 1 não apresentou nenhuma atividade antimicrobiana, enquanto que as frações que demonstram atividade moderada foram as frações Diclorometano e Acetato de etila para Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Bacillus subtilis, Streptococcus pyogenes. O extrato bruto, as frações e o óleo essencial obtidos de Artemisia verlotorum também foram avaliados quanto a atividade de inibição frente à POP e a DPP IV, bem como frente a vários fungos e bactérias. A fração Diclorometano de Artemisia verlotorum demonstrou a melhor atividade antimicrobiana, principalmente frente ao fungo Saccharomyces cerevisae, com uma CIM de 125 μg/mL. A análise por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massa do óleo essencial de Artemisia verlotorum indicou como constituintes principais acetato de santonilila (37,2 %) e a-cadinol (9,59%).

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