Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The phytochemical study of the crude extract hexane, methanol and fractions (acid ether, basic ether and basic acetate) from the stem bark of E. crista-galli (Fabaceae) resulted in the isolation of four compounds: The phytosterol stigmasterol (70), the triterpene lupeol (71) and the alkaloids erysotrine (1) and epierythratidine (50), usual in the genus Erythrina. The structures of the isolated metabolites were elucidated by 1H and 13C NMR uni and bidimensional, and compared with standard sample and data available in the literature. The extracts, fractions and isolated compounds were tested for their antimicrobial and antitumor front cancer cells HT29 (colorectal) activities, as well as regarding the capacity of inhibition of enzymes prolyl oligopeptidase, dipeptidil peptidase-VI and acetylcholinesterase. The crude methanolic extract, all fractions and individual compounds showed high antimicrobial activity mainly against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The results were satisfactory in POP inhibition assays, when the crude methanolic extract and its fractions, mainly acid ether fraction, showed great inhibitor potential against this enzyme. For DPP-IV only the crude hexane extract was active. The in vitro antitumoral activity of the crude methanolic extract, basic fractions and the isolate alkaloids was investigated at different concentrations against the human colon cancer cell line HT-29 (PicoGreen dsDNA assay). The results suggest that the anti-proliferative effect of E. crista-galli extract on HT-29 cancer cells may be attributed, at least in part, to the presence of the erythrinian alkaloids 1 and 50. / O estudo fitoquímico do extrato bruto hexânico, metanólico e frações (éter ácida, éter básica e acetato básica) das cascas do caule de E. crista-galli (Fabaceae) resultou no isolamento de quatro compostos: o fitoesterol estigmasterol (70) e o triterpeno lupeol (71) além dos alcaloides erisotrina (1) e epieritratidina (50) usuais do gênero Erythrina. As estruturas dos metabólitos isolados foram elucidadas através de RMN 1H e 13C, uni e bidimensionais, além de comparação com amostra padrão quando existente e dados disponíveis na literatura. Os extratos, as frações e os compostos isolados foram testados quanto à sua atividade antimicrobiana, antitumoral frente a células cancerígenas HT29 (colorretal) e de inibição das enzimas POP, DPP-IV e AChE. Dentre as amostras testadas, o extrato bruto metanólico (EBM), suas frações (FEA, FEB e FAB) e compostos isolados apresentaram grande potencial antimicrobiano principalmente frente as bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. Os resultados obtidos nos ensaios enzimáticos foram satisfatórios para a enzima POP, onde o EBM e suas frações, principalmente a fração éterea ácida (FEA), demonstraram grande potencial inibidor desta enzima. Para a DPP-IV apenas o extrato bruto hexânico (EBH) mostrou-se ativo. O efeito antitumoral da planta em questão também foi investigado e os resultados obtidos indicam que o EBM, a combinação das frações FEB e FAB e o alcaloide epieritratidina (50) possuem um grande efeito antiproliferativo frente às células do colorretal (HT29) após 72 horas de exposição.

This work presents synthesis of seven dihydro-pyran-2,4-diones and investigation of some of its biological activities (moluscicidal, antiulcer, antioxidant and anticholinesterasic). These compounds were prepared - in yields that had varied of moderate to good (50 - 85%) - through the aldol condensation of β-ketoester’s diânion with an aldehyde or a ketone, basic hydrolysis, followed of lactonization in acid medium. In the first investigation about its biological activities, dihydro-pyran-2,4-diones had been inactive on Biomphalaria glabrata adult, presenting active only on its egg masses. Studies about antiulcer activity were not satisfactory therefore results obtained for dihydro-pyran-2,4-diones were not significantly different of those observed in the control group. For determination of the antioxidant activity, the spectrophotometric assay with stable radical DPPH was chosen. The results obtained for dihydro-pyran-2,4-diones, in this assay, were similar to the observed ones for the positive control used, BHT, and show that these compounds constitute in a promising synthetic antioxidants. Results obtained still point with respect to a possible correlation between enol concentration in the equilibrium, and the capacity of reduction of free radical DPPH. It was verified that electron withdrawing groups increase the activity, whereas introduction of electron donators groups cause a reduction of the activity. When assays were extended for other acyclic 1,3-dicarbonilic compounds, was verified that these don’t present antioxidant activity on free radical DPPH. This fact indicates that conformation also can be decisive for manifestation of the studied activity. The inquiry of the anticholinesterasic activity not yet presented results conclusive, but the preliminary assays showed resulted sufficiently promising, with percentage of inhibition of the enzyme acetylcholinesterase between 50% - 60%. / Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Alagoas / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho apresenta a síntese de sete diidro-piran-2,4-dionas e a investigação de algumas de suas atividades biológicas (moluscicida, antiúlcera, antioxidante e anticolinesterásica). Estes compostos foram obtidos, em rendimentos que variaram de moderados a bons (50 – 85%), através da condensação aldólica do diânion de um β-cetoéster com um aldeído ou uma cetona, seguido de hidrólise básica do éster e lactonização em meio ácido. Na primeira investigação sobre suas atividades biológicas, as diidro-piran-2,4-dionas foram inativas frente ao caramujo adulto da espécie Biomphalaria glabrata, apresentando-se ativo apenas frente à sua desova. Os estudos sobre atividade antiúlcera não foram satisfatórios pois os resultados obtidos para as diidro-piran-2,4-dionas não foram significativamente diferentes daqueles observados no grupo controle. Para a determinação da atividade antioxidante escolheu-se o ensaio espectrofotométrico com o radical estável DPPH. Os resultados obtidos para as diidro-piran-2,4-dionas, neste ensaio, foram similares aos observados para o controle positivo utilizado, BHT, e mostram que estas se constituem numa promissora classe de antioxidantes sintéticos. Os resultados obtidos apontam ainda para uma possível correlação entre a concentração da forma enólica no equilíbrio, o pKa da hidroxila deste enol e a capacidade de redução do radical livre DPPH. Verificou-se que grupos retiradores de elétrons ligados ao anel aumentam a atividade, enquanto que a introdução de grupos doadores de elétrons causa uma redução da atividade. Ao estender os ensaios para outros compostos 1,3-dicarbonílicos acíclicos, verificou-se que estes não apresentam atividade antioxidante frente ao radical livre DPPH. Este fato indica que a conformação também pode ser decisiva para a manifestação da atividade estudada. A investigação da atividade anticolinesterásica ainda não apresentou dados conclusivos, mas os ensaios preliminares mostraram resultados bastante promissores, com porcentagem de inibição da enzima acetilcolinesterase entre 50% - 60%.