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Caracterização química e estudo da atividade biológica de substâncias obtidas da casca e do látex da espécie Brosimum parinarioides (Moraceae)

Sá, Ingrity Suelen Costa, 92-99133-5991 14 May 2018 (has links)
Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-08-08T17:27:34Z No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_ingrityPPGQ_2018.pdf: 5376720 bytes, checksum: fa85e56e97f4af1ea8ebbe715d71c5ce (MD5) / Rejected by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br), reason: on 2018-08-08T17:27:55Z (GMT) / Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-08-08T17:29:12Z No. of bitstreams: 1 Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-08-08T17:30:09Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-08-08T17:30:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) Previous issue date: 2018-05-14 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Indisponível. / As plantas sempre foram utilizadas pelo homem como fonte de agentes terapêuticos, muitas vezes empregadas a partir do conhecimento popular. Na Amazônia apesar da sua grande biodiversidade de plantas medicinais, existem muitas espécies vegetais que não possuem estudos com relação à composição química e atividade biológica. Dessa forma o presente trabalho vem destacar a espécie conhecida como Brosimum parinarioides (Huber) Ducke, pertencente à família Moraceae, que se caracteriza por ser uma árvore de grande porte que produz um látex comestível, popularmente conhecido como leite do amapá. Nesse contexto, este projeto buscou o estudo inédito da caracterização da composição química das diferentes partes (casca e látex) da espécie B. parinarioides, por serem muito comercializadas e utilizadas pela população, devido às suas diversas propriedades fitoterápicas além de avaliar a inibição da enzima acetilcolinesterase e a atividade antitumoral, antioxidante e anti-inflamatória. Para atingir esses objetivos, foram preparados três extratos para a amostra da casca (Hexânico, Acetato de etila e Metanólico) e um para o látex (metanólico) visando à caracterização química e/ou isolamento dos metabólitos secundários. Desta forma, foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas como CCD, CCDP, CC e modernas CG-EM e CLAE-DAD-EM além do uso de técnicas espectrométricas e espectroscópicas EM Q-TOF, RMN 1D e 2D. Para as frações proveniente do extrato metanólico do látex, foi possível identificar por APCI-MS2 no modo negativo à presença das substâncias fenólicos: ácido clorogênico e ácido quínico. No extrato hexânico da casca foram identificados por CG-EM a presença de substâncias terpênicas: lanosterol, noroleano, acetato de α-amirina, acetato β-amirina, acetato de cicloartenol e ursa-12-eno. O fracionamento do extrato de acetato de etila e metanólico auxiliado pelo uso de técnicas como CC e CLAE levou ao isolamento da substância fenólica modificada majoritária H-S1 (m/z- 527,1708; FM:C31H27O8). Foram identificados no extrato metanólico da casca por CG-EM seis terpenoides: acetato de lanosterol, α-amirina, β-amirina, lupeol e acetato de lupeol. O fracionamento do mesmo utilizando métodos clássicos como CC e CCDP, resultou no isolamento de três substâncias: 4’,6-dihidroxi-5’-prefenil-flavana (P-S1: m/z- 309,1486; FM:C20H22O3), 2,4,4’-trihidroxi-3’-prenil-chalcona (P-S2: m/z- 323,1293; FM:C20H20O4) e 2,4,4’-trihidroxi-5’-(2”-hidroxi-3”-metil-3”-butenil)-chalcona (P-S3: m/z- 339,1247; FM:C20H19O5). Sendo inéditas as substâncias 4’,6-dihidroxi-5’-prefenil-flavana e a 2,4,4’-trihidroxi-5’-(2”-hidroxi-3”-metil-3”-butenil)-chalcona, já a 2,4,4’-trihidroxi-3’-prenil-chalcona foi isolada pela primeira vez neste gênero. Visando a análise do potencial citotóxico dos extratos realizou-se o estudo de citotoxidade in vitro em linhagens de células tumorais, onde foi possível observar atividade citotóxica promissora para alguns extratos com valores de IC50 < 30μg/mL. Os extratos e as substâncias não apresentaram potencial de inibição sobre a enzima acetilcolinesterase para a concentração de 90 μg/mL. Também foram realizados ensaios de avaliação de atividade antioxidante tanto para os extratos quanto para as substâncias obtidas sendo possível obter alta atividade antioxidante frente ao radical DPPH e ABTS. Por fim, na avaliação da inibição da enzima lipoxigenase, observou-se resultado significativo quando comparados ao padrão NDGA, corroborando para o uso popular contra doenças anti-inflamatórias.

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