Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Ian Castro Gamboa / Banca: Fernanda Rodrigues Garcez / Resumo: A espécie Garcinia xanthochymus, comumente conhecida como Gamboja, é uma árvore nativa da Índia com aproximadamente 8-10 metros, utilizada extensamente na medicina popular como antidiarréica. Este trabalho descreve o estudo químico e biológico das folhas e frutos de G. xanthochymus. Dentre as substâncias isoladas, podemos destacar 3 triterpenos obtidos do extrato hexânico das folhas: friedelina (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), sendo as substâncias 2 e 3 relatadas pela primeira vez na literatura da espécie. A prospecção química da fase acetato de etila das folhas revelou uma abundante presença de biflavonóides, sendo as substâncias saharanflavona (4), I3, II8-biapigenina (5), GB1a (6), (+)-morelloflavona (8), GB2a (11), volkensiflavona (12), GB2 (14), xantochimusídeo (15) e fukugisídeo (16), caracterizadas pela ligação interflavonoídica do tipo 38'', e as substâncias podocarpusflavona (7) e amentoflavona (9), pela ligação do tipo 3'8''. Merece destaque a substância 4, isolada pela primeira vez de fontes naturais. A composição química de G. xanthochymus constituiu-se ainda das substâncias diidrokaempferol (10), ácido vanílico (13), cinco derivados de ácidos fenilpropanoídicos: ácido 3-O-cafeoilquínico (17), ácido 5-O-cafeoilquínico (18), ácido 3-p-coumaroilquínico (21), ácido 4-O-cafeoilquínico (22) e ácido 4-p-coumaroilquínico (23); e ainda a mistura binária das benzofenonas xantochimol (19) e cicloxantochimol (20). Todas as substâncias foram relatadas pela primeira vez nas folhas de G. xanthochymus, com exceção da substância 7 e as substâncias 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23 ainda não haviam sido identificadas na espécie. Através da técnica CG-DIC foram identificados 15 triterpenos e/ou esteróides nos extratos de baixa polaridade e através das técnicas hifenadas, como CLAE-UV e CLAE-EM, foi ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The species Garcinia xanthochymus, known as Gamboja is a native Indian tree ca. 8-10 m high, which is extensively used as folk medicine for treating diarrhea and dysentery. This work describes the study of the chemical profile of G. xanthochymus leaves and fruits. Among the isolated substances three triterpenes were obtained from the hexane extract of the leaves: friedelin (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), with compounds (2) and (3) described for the first time in the literature of this species. The chemical prospection of the ethyl acetate extract of the leaves revealed an abundant amount of biflavonoids, with compounds saharanflavone (4), I3,II8-biapigenin (5), GB1a (6), (+)-morelloflavone (8), GB2a (11), volkensiflavone (12), GB2 (14), xanthochymuside (15) and fukugiside (16) characterized by the interflavonoid 38" bond, and compounds podocarpusflavone (7) and amentoflavone (9), by the interflavonoid 3'8'' bond. Substance 4 was isolated for the first time from a natural source. The chemical composition of G. xanthochymus included additionally dihydrokaempferol (10), vanillic acid (13), and five phenylpropanoid acid derivatives: 3-O-caffeoylquinic acid (17), 5-O-caffeoylquinic acid (18), 3-p-coumaroylquinic acid (21), 4-O-caffeoylquinic acid (22) and 4-p-coumaroylquinic acid (23); as well a binary mixture of xanthochymol (19) and cycle-xanthochymol (20) benzophenones. All the compounds were reported for the first time in the leaves of G. xanthochymus, with the exception of compound 7, and compounds 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23, which had not yet been identified in this species. By CG-FID technique fifteen triterpenes and/or steroids were identified in the low polarity extracts. Hyphenated techniques such as HPLC-UV and HPLC-MS were used to locate previously isolated compounds from different fractions and/or isolated substances from other works... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-04-09Bitstream added on 2014-06-13T18:58:36Z : No. of bitstreams: 1 fernandes_dc_me_araiq.pdf: 9558332 bytes, checksum: c58bd085bd26f441ab4f37dc7311835b (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A espécie Garcinia xanthochymus, comumente conhecida como Gamboja, é uma árvore nativa da Índia com aproximadamente 8-10 metros, utilizada extensamente na medicina popular como antidiarréica. Este trabalho descreve o estudo químico e biológico das folhas e frutos de G. xanthochymus. Dentre as substâncias isoladas, podemos destacar 3 triterpenos obtidos do extrato hexânico das folhas: friedelina (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), sendo as substâncias 2 e 3 relatadas pela primeira vez na literatura da espécie. A prospecção química da fase acetato de etila das folhas revelou uma abundante presença de biflavonóides, sendo as substâncias saharanflavona (4), I3, II8-biapigenina (5), GB1a (6), (+)-morelloflavona (8), GB2a (11), volkensiflavona (12), GB2 (14), xantochimusídeo (15) e fukugisídeo (16), caracterizadas pela ligação interflavonoídica do tipo 38’’, e as substâncias podocarpusflavona (7) e amentoflavona (9), pela ligação do tipo 3’8’’. Merece destaque a substância 4, isolada pela primeira vez de fontes naturais. A composição química de G. xanthochymus constituiu-se ainda das substâncias diidrokaempferol (10), ácido vanílico (13), cinco derivados de ácidos fenilpropanoídicos: ácido 3-O-cafeoilquínico (17), ácido 5-O-cafeoilquínico (18), ácido 3-p-coumaroilquínico (21), ácido 4-O-cafeoilquínico (22) e ácido 4-p-coumaroilquínico (23); e ainda a mistura binária das benzofenonas xantochimol (19) e cicloxantochimol (20). Todas as substâncias foram relatadas pela primeira vez nas folhas de G. xanthochymus, com exceção da substância 7 e as substâncias 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23 ainda não haviam sido identificadas na espécie. Através da técnica CG-DIC foram identificados 15 triterpenos e/ou esteróides nos extratos de baixa polaridade e através das técnicas hifenadas, como CLAE-UV e CLAE-EM, foi... / The species Garcinia xanthochymus, known as Gamboja is a native Indian tree ca. 8-10 m high, which is extensively used as folk medicine for treating diarrhea and dysentery. This work describes the study of the chemical profile of G. xanthochymus leaves and fruits. Among the isolated substances three triterpenes were obtained from the hexane extract of the leaves: friedelin (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), with compounds (2) and (3) described for the first time in the literature of this species. The chemical prospection of the ethyl acetate extract of the leaves revealed an abundant amount of biflavonoids, with compounds saharanflavone (4), I3,II8-biapigenin (5), GB1a (6), (+)-morelloflavone (8), GB2a (11), volkensiflavone (12), GB2 (14), xanthochymuside (15) and fukugiside (16) characterized by the interflavonoid 38” bond, and compounds podocarpusflavone (7) and amentoflavone (9), by the interflavonoid 3’8’’ bond. Substance 4 was isolated for the first time from a natural source. The chemical composition of G. xanthochymus included additionally dihydrokaempferol (10), vanillic acid (13), and five phenylpropanoid acid derivatives: 3-O-caffeoylquinic acid (17), 5-O-caffeoylquinic acid (18), 3-p-coumaroylquinic acid (21), 4-O-caffeoylquinic acid (22) and 4-p-coumaroylquinic acid (23); as well a binary mixture of xanthochymol (19) and cycle-xanthochymol (20) benzophenones. All the compounds were reported for the first time in the leaves of G. xanthochymus, with the exception of compound 7, and compounds 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23, which had not yet been identified in this species. By CG-FID technique fifteen triterpenes and/or steroids were identified in the low polarity extracts. Hyphenated techniques such as HPLC-UV and HPLC-MS were used to locate previously isolated compounds from different fractions and/or isolated substances from other works... (Complete abstract click electronic access below)

Submitted by Ricardo Cedraz Duque Moliterno (ricardo.moliterno@uefs.br) on 2018-01-31T22:05:14Z No. of bitstreams: 1 Calila Teixeira Santos-Tese.pdf: 4768163 bytes, checksum: d983e00648de308f628e91544b43f14c (MD5) / Made available in DSpace on 2018-01-31T22:05:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Calila Teixeira Santos-Tese.pdf: 4768163 bytes, checksum: d983e00648de308f628e91544b43f14c (MD5) Previous issue date: 2017-03-31 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior - CAPES / The present study had as main objective to obtain bioactive extracts of the fruits of Schinus terebinthifolius Raddi (STF), with antioxidant and antimicrobial action, for incorporation in a bioactive package for foods, besides inhibition of acetylcholinesterase. The extraction process performed by focussed microwave (EAMF) and ultrasound (UAE). The comparison between extraction methods was monitored by the biological activities of these extracts. The results showed that for the yield there was no significant difference. For the EAMF assays, the best value of phenolic (5950 ? 1.4 mgGAE / g) and total flavonoids (1750 ? 3.2 mgEQ / g) was at the extraction time of 25 minutes at 51 ? C and with 75% ethanol. For the assays obtained by EAU, the best total phenolic content was (92.2 ? 0.8 mgGAE / g) in the EAU 10 test (extraction time of 30 minutes at 42 ? C and 50% ethanol) And flavonoids (67.72 ? 1.0 mgEQ / g) in the UAE 12 assay (extraction time of 17.5 minutes at 60 ? C and 50% ethanol). The best values for percent inhibition (% SRL) were 87.3% (EAMF 8) and 31.3% (UAE 12). Mass spectrometry analysis showed the presence of phenolic compounds and terpenes. In relation to the antimicrobial activity of extracts obtained by EAMF, the MIC for S. aureus was 0.5 mg / ml for E. coli 0.25 mg / ml, whereas the extract of EAU presented MIC of 0.5 mg / Ml for the two microorganisms analyzed. In the phytochemical study, it was possible to isolate 7 substances: agasthiflavone, tetrahydrorobustaflavone, masticadienoic acid (Z), masticadienoic acid (E), schinol, gallic acid and squalene, as well as a mixture with unsaturated fatty acid profile and a mixture with trisaccharide characteristics. Their chemical structures being determined by spectrophotometric methods such as 1H and 13C NMR, UV and MS. Two of the 17 EAMF extracts were selected, which were incorporated into an active high-methoxylation pectin-based film called "Extract 2" and "Extract 8" in various concentrations (0, 1, 3 and 5%). The films had a mean thickness of 0.007 mm for all concentrations of the extracts tested. It was observed in relation to the mechanical properties that there was an interaction of the polyphenolic components of the extracts with the materials used in the production of the films. The films were more permeable to water vapor (6.18-7.80 g.mm/m2.h.kPa) than the control film (5.12 g.mm/m2.h.kPa). The films of both extracts showed good thermal stability independent of the concentration tested. The films produced in this study presented antioxidant activity, and the films added from extract 8 presented the best% SRL values (54.45 and 67.08, respectively). All films obtained inhibition halo against the microorganisms tested. In view of the results, it can be inferred that FTS have antioxidant potential, antimicrobial activity and high inhibition of acetylcholinesterase and can be used in cosmetics, nutraceuticals and food industry, as well as a promising alternative in the production of active films. / O presente estudo teve como objetivo principal obter extratos bioativos dos frutos de Schinus terebinthifolius Raddi (STF), com a??o antioxidante e antimicrobiana, para incorpora??o em uma embalagem bioativa para alimentos, al?m de inibi??o da acetilcolinesterase. O processo de extra??o foi realizado por micro-ondas focalizado (EAMF) e ultrassom (EAU). A compara??o entre os m?todos de extra??o foi monitorada pelas atividades biol?gicas desses extratos. Os resultados mostraram que para o rendimento n?o teve diferen?a significativa. Para os ensaios de EAMF o melhor valor de fen?lico (5950 ? 1,4 mgGAE/g) e flavonoides totais (1750 ? 3,2 mgEQ/g) foi no tempo de extra??o de 25 minutos, na temperatura de 51 ?C e com 75% de etanol. Para os ensaios obtidos por EAU o melhor teor de fen?licos totais foi (92,2 ? 0,8 mgGAE /g) no ensaio EAU 10 (tempo de extra??o de 30 minutos, na temperatura de 42 ?C e com 50% de etanol) e de flavonoides (67,72 ? 1,0 mgEQ /g) no ensaio EAU 12(tempo de extra??o de 17,5 minutos, na temperatura de 60 ?C e com 50% de etanol). Os melhores valores para a percentagem de inibi??o (%SRL) foi de 87,3% (EAMF 8) e 31,3% (EAU 12). A an?lise por espectrometria de massa mostrou a presen?a de compostos fen?licos e terpenos. Em rela??o ? atividade antimicrobiana dos extratos obtidos por EAMF, a CIM para S. aureus foi de 0,5 mg/ml, para E. coli 0,25 mg/ml, enquanto que o extrato de EAU apresentou CIM de 0,5 mg/ml para os dois microrganismos analisados. No estudo fitoqu?mico foi poss?vel isolar 7 subst?ncias: agasthiflavona, tetrahidrorobustaflavona, ?cido masticadienoico (Z), ?cido masticadienoico (E), schinol, ?cido g?lico e o esqualeno, al?m de uma mistura com perfil de ?cidos graxos insaturados e uma mistura com caracter?stica de trissacar?deos. Sendo suas estruturas qu?micas determinadas por m?todos espectrom?tricos tais como RMN 1H e 13C, UV e EM. Selecionou-se 2 dos 17 extratos EAMF, os mesmos foram incorporados em um filme ativo, ? base de pectina de alta metoxila??o, denominados ?Extrato 2? e ?Extrato 8? em concentra??es diversas (0, 1, 3 e 5%). Os filmes apresentaram espessura m?dias de 0,007 mm para todas as concentra??es dos extratos testados. Observou-se em rela??o as propriedades mec?nicas que houve uma intera??o dos componentes polifen?licos dos extratos com os materiais utilizados na produ??o dos filmes. Os filmes foram mais perme?veis ao vapor d??gua (6,18?7,80 g.mm/m2.h.kPa) do que o filme controle (5,12 g.mm/m2.h.kPa). Os filmes de ambos extratos mostraram uma boa estabilidade t?rmica independente da concentra??o testada. Os filmes produzidos neste estudo apresentaram atividade antioxidante, sendo que os filmes adicionados do extrato 8 apresentaram os melhores valores de %SRL (54,45 e 67,08, respectivamente). Todos os filmes obtiveram halo de inibi??o contra os micro-organismo testados. Diante dos resultados encontrados pode-se inferir que os STF t?m potencial antioxidante, atividade antimicrobiana e alta inibi??o de acetilcolinesterase podendo ser utilizados em cosm?ticos, produtos nutrac?uticos e na ind?stria alimentar, al?m de uma alternativa promissora na produ??o de filmes ativos.