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Estudo químico e bioprospecção de Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides

ZANIN, João Luiz Baldim 16 February 2012 (has links)
As plantas têm fornecido ao homem conforto e matéria-prima em todas as suas necessidades em termos que abrangem desde moradia, vestuário, alimentos, aromas e fragrâncias e medicamentos, que são de imensurável importância para a humanidade em seu estado atual. Dentre as mais de 500 espécies do gênero Caesalpinia spp., cerca de 30 espécies, apenas, foram estudadas quanto sua potencialidade bio-farmacológica. Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides, objeto do estudo a ser sistematizado neste trabalho foi testada quando as propriedades farmacológicas de seus constituintes. Na literatura existem relatos escassos sobre informações de sua utilização tradicional onde uma exceção é dada aos estudos preliminares a fim de conhecer a ação moluscicida dos extratos de diversas plantas, e dentre elas a Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides. Para o estudo fitoquímico de seus constituintes, os extratos brutos etanólicos (E.B.E.) do caule, flores, folhas e frutos, foram obtidos por maceração em etanol P.A., concentrados e posteriormente particionados em hexano, acetato de etila e EtOH/H2O (hidroalcoólica), sendo posteriormente testados quanto sua atividade anti-inflamatória, analgésica, antioxidante. Os testes farmacológicos mostraram que os E.B.Es. apresentaram atividade significativa contra a inflamação induzida por carragenina, com redução de edema de 53,81% na quarta hora do teste para a dose de 100mg/Kg para o caule e de 43,69% para as flores na dose de 100mg/Kg na terceira hora do teste, enquanto o padrão indometacina (10mg/Kg) apresentou reduções de 75,49% e 82,73% de inibição, respectivamente para as horas 3 e 4, do experimento. Os resultados do teste da Formalina para a atividade analgésica dos E.B.Es. mostram que há atividade nas duas fases de análise (neurogênica [1] e inflamatória [2]). No teste Von Frey, analisando a intensidade de hipernocicepção induzida por carragenina, os extratos se mostraram significativos como agentes antinociceptivos. Os valores dos limiares de retirada de pata próximos ao padrão morfina obtidos para as flores apresentou o melhor resultado na dose de 300mg/Kg na primeira hora, com um delta de 1,21±0,35 e na terceira hora, um delta de 1,38±0,47, enquanto que o fármaco referência apresentou valores de 0,617±0,25 e 0,66±0,21, respectivamente para a primeira e terceira horas de análise. A atividade antioxidante da partição acetato das flores de Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides foi maior que o padrão Butil-hidróxitolueno (BHT) e equivalente ao padrão Ácido Ascórbico (AA), próxima a 100% de inibição do radical DPPH. O resultado do teste fenólicos totais mostrou que a espécie é rica em polifenólicos, apresentado valores de 28,62%, 32,07%, 39,18%, 30,63%, respectivamente, para os E.B.Es. do caule, folhas, flores e frutos. Um biflavonoide isolado da fração acetato de etila do caule teve sua estrutura determinada como inédita na literatura pesquisada até o momento. Onde foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C, além das correlações bidimensionais COSY, HSQC e HMBC e também Infravermelho. No gênero Caesalpinia, apenas uma espécie apresentou a ocorrência desta classe de compostos raríssima, os biflavonoides, sendo ela a Caesalpinia pyramidalis. O presente trabalho contribuiu para o conhecimento quimiotaxonômico do gênero Caesalpinia e o conhecimento sobre a espécie trabalhada com suas atividades farmacológicas testadas. / Plants have provided comfort to the man and raw materials in all their needs in terms ranging from housing, clothing, foods, flavors and fragrances and chemicals that are of immeasurable importance for humanity in its current state. Among the more than 500 species of the genus Caesalpinia spp., 30 species only were studied for their potential bio-pharmacological. Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides, object of study to be systematic in this work, will be tested about the pharmacological properties of its constituents, providing important information of the species. In literature there are few reports on information from its traditional use. An exception is given to preliminary studies about the molluscicide activity of extracts from various plants, and among them Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides. For the phytochemical study of its constituents, the crude ethanol extracts (CEE) of the stem, flowers, leaves and fruits were obtained by extraction in ethanol PA, concentrated and subsequently fractionated into hexane, ethyl acetate and EtOH/H2O (hydro-alcoholic) and then tested for its anti-inflammatory, analgesic and antioxidant activities. Pharmacological tests showed that the CEE. has significant activity against carrageenan-induced inflammation, reducing the paw edema at 53.81% in the fourth hour of the test for a dose of 100mg/kg (stem) and 43.69% (flowers) at a dose of 100mg/kg in third hour of testing, while the standard indomethacin (10mg/Kg) showed reductions of 75.49% and 82.73% inhibition, respectively, for the hours 3 and 4 of the experiment. The test results of Formalin for analgesic activity of the CEE. show that there is activity in the two phases of analysis (neurogenic [1] and inflammation [2]). In Von Frey test, analyzing the intensity of hypernociception induced by carrageenan, the extracts were significant as antinociceptive agents. Values ​​of paw withdrawal threshold close to the standard morphine were obtained, where the CEE of the flowers showed the best result at a dose of 300 mg/kg in the first hour, with a delta of 1.21±0.35 and third hours, a delta of 1.38±0.47, while the reference drug showed values ​​of 0.617±0.25 and 0.66±0.21, respectively, for the first and third hours of analysis. The antioxidant activity of ethylic acetate partition of the flowers of Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides was higher the standard Butylatedhydroxytoluene and equivalent to the Ascorbic Acid, close to 100% inhibition of DPPH radical. The results of Total Phenolics Test showed that the phenolic species is rich in polyphenols, presented values ​​of 28.62%, 32.07%, 39.18%, 30.63%, respectively, for the CEE. stem, leaves, flowers and fruits. A biflavonoide isolated from the ethyl acetate fraction of the stem of Caesalpinia pluviosa var. peltophoroides and its structure was determined to be unprecedented in the literature so far. For the structural determination was performed techniques of NMR were used hydrogen and carbon, in addition to the two-dimensional correlations COSY, HSQC, HMBC and also the technique of mass spectrometry. In the genus Caesalpinia, only one species showed the occurrence of this rare class of compounds, the biflavonoids, she being the Caesalpinia pyramidalis. This work contributed to the knowledge of the genus Caesalpinia chemotaxonomic and knowledge about the species worked with their pharmacological activities tested. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
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Isolamento e indentificação de subsatâncias ativas de araucaria angustifolia (Bert.) O. Kuntze com potencial atividade antiviral

Almeida, Maria Tereza Rojo de January 2003 (has links)
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia. / Made available in DSpace on 2012-10-21T05:29:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 199387.pdf: 1862183 bytes, checksum: ce2752913a422a41812e3f52141f8f11 (MD5) / Araucaria angustifolia é uma árvore de grande porte que ocorre na floresta ombrófila mista, um ecossistema único dentro do domínio da Mata Atlântica. É a única espécie da família Araucariaceae natural da região sul do Brasil. Atualmente está incluída na lista das espécies ameaçadas de extinção, devido a intensa exploração de sua madeira pelas indústrias madeireiras e de papel e celulose. O objetivo deste trabalho foi o isolamento e a identificação em Araucaria angustifolia substâncias potencialmente ativas, biomonitorado por ensaios de citotoxicidade e atividade antiviral para o vírus herpético tipo-1 (HSV-1), expressa pelo Índice de Seletividade (IS). Assim, partindo-se de um extrato hidroalcoólico das folhas (acículas) do material vegetal, seguido de partição com solventes de polaridade crescente, foi possível estabelecer a atividade antiviral para as frações acetato de etila (FAE, IS=9) e n-butaol (FBU, IS=11). Da FAE seguiu-se a subfração mais ativa SFAE-II (IS=7,13), e desta as subfrações SFAE-II-B, SFAE-II-C e SFAE-II-D (IS=7,13). Após purificação das subfrações, foi possível isolar as substâncias II-B [1] (bilobetina), II-C e II-D [2] (cupressuflavona), sendo que a substância II-C trata-se, provavelmente, de uma biflavona do tipo robustaflavona. Esta substância foi posteriormente acetilada, e os espectros de RMN estão sendo aguardados para a confirmação estrutural. Da FBU foram isolados esses mesmos biflavonóides, além de duas outras substâncias caracterizadas como taninos condensados (proantocianidinas), os quais parecem ter grande importância para a atividade antiviral das frações. A subfração mais ativa derivada da FBU foi a SFBU-I (IS=13,96), a qual deu origem a SFBU-I-4 (IS=51,71) e SFBU-I-5 (IS=57,56). Da SFBU-I-4 obteve-se a substância T4, e da SFBU-I-5 foi obtida a FR-1 (IS=38,16), a qual foi acetilada e purificada. Dessa forma, a Araucaria angustifolia mostra-se como uma fonte viável de obtenção de metabólitos secundários potencialmente ativos, devendo ser mais aprofundados os estudos de elucidação estrutural, assim como a pesquisa de outras atividades relacionadas a esses compostos. Assim, atribuindo-se à espécie outra importância, no caso a obtenção de substâncias ativas, que não a exploração de sua madeira, contribui-se para a sua preservação, uma vez que foram pesquisadas as partes aéreas da planta.
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Estudo químico e atividade biológica de Garcinia xanthochymus (Clusiaceae)

Fernandes, Daniara Cristina [UNESP] 09 April 2010 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-04-09Bitstream added on 2014-06-13T18:58:36Z : No. of bitstreams: 1 fernandes_dc_me_araiq.pdf: 9558332 bytes, checksum: c58bd085bd26f441ab4f37dc7311835b (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A espécie Garcinia xanthochymus, comumente conhecida como Gamboja, é uma árvore nativa da Índia com aproximadamente 8-10 metros, utilizada extensamente na medicina popular como antidiarréica. Este trabalho descreve o estudo químico e biológico das folhas e frutos de G. xanthochymus. Dentre as substâncias isoladas, podemos destacar 3 triterpenos obtidos do extrato hexânico das folhas: friedelina (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), sendo as substâncias 2 e 3 relatadas pela primeira vez na literatura da espécie. A prospecção química da fase acetato de etila das folhas revelou uma abundante presença de biflavonóides, sendo as substâncias saharanflavona (4), I3, II8-biapigenina (5), GB1a (6), (+)-morelloflavona (8), GB2a (11), volkensiflavona (12), GB2 (14), xantochimusídeo (15) e fukugisídeo (16), caracterizadas pela ligação interflavonoídica do tipo 38’’, e as substâncias podocarpusflavona (7) e amentoflavona (9), pela ligação do tipo 3’8’’. Merece destaque a substância 4, isolada pela primeira vez de fontes naturais. A composição química de G. xanthochymus constituiu-se ainda das substâncias diidrokaempferol (10), ácido vanílico (13), cinco derivados de ácidos fenilpropanoídicos: ácido 3-O-cafeoilquínico (17), ácido 5-O-cafeoilquínico (18), ácido 3-p-coumaroilquínico (21), ácido 4-O-cafeoilquínico (22) e ácido 4-p-coumaroilquínico (23); e ainda a mistura binária das benzofenonas xantochimol (19) e cicloxantochimol (20). Todas as substâncias foram relatadas pela primeira vez nas folhas de G. xanthochymus, com exceção da substância 7 e as substâncias 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23 ainda não haviam sido identificadas na espécie. Através da técnica CG-DIC foram identificados 15 triterpenos e/ou esteróides nos extratos de baixa polaridade e através das técnicas hifenadas, como CLAE-UV e CLAE-EM, foi... / The species Garcinia xanthochymus, known as Gamboja is a native Indian tree ca. 8-10 m high, which is extensively used as folk medicine for treating diarrhea and dysentery. This work describes the study of the chemical profile of G. xanthochymus leaves and fruits. Among the isolated substances three triterpenes were obtained from the hexane extract of the leaves: friedelin (1), lanosta-8,24-dien-3-ol (2) e lanosta-7,24-dien-3-ol (3), with compounds (2) and (3) described for the first time in the literature of this species. The chemical prospection of the ethyl acetate extract of the leaves revealed an abundant amount of biflavonoids, with compounds saharanflavone (4), I3,II8-biapigenin (5), GB1a (6), (+)-morelloflavone (8), GB2a (11), volkensiflavone (12), GB2 (14), xanthochymuside (15) and fukugiside (16) characterized by the interflavonoid 38” bond, and compounds podocarpusflavone (7) and amentoflavone (9), by the interflavonoid 3’8’’ bond. Substance 4 was isolated for the first time from a natural source. The chemical composition of G. xanthochymus included additionally dihydrokaempferol (10), vanillic acid (13), and five phenylpropanoid acid derivatives: 3-O-caffeoylquinic acid (17), 5-O-caffeoylquinic acid (18), 3-p-coumaroylquinic acid (21), 4-O-caffeoylquinic acid (22) and 4-p-coumaroylquinic acid (23); as well a binary mixture of xanthochymol (19) and cycle-xanthochymol (20) benzophenones. All the compounds were reported for the first time in the leaves of G. xanthochymus, with the exception of compound 7, and compounds 10, 13, 17, 18, 21, 22 e 23, which had not yet been identified in this species. By CG-FID technique fifteen triterpenes and/or steroids were identified in the low polarity extracts. Hyphenated techniques such as HPLC-UV and HPLC-MS were used to locate previously isolated compounds from different fractions and/or isolated substances from other works... (Complete abstract click electronic access below)
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Contribuição ao estudo químico e avaliação da atividade antioxidante dos frutos verdes de Clusia paralicola (Clusiaceae)

FERREIRA, Rafaela Oliveira 13 July 2011 (has links)
Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T14:32:16Z No. of bitstreams: 1 Rafaela Oliveira Ferreira.pdf: 3340061 bytes, checksum: d21a202a067991aeff9b03f826465dbd (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-15T14:32:16Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Rafaela Oliveira Ferreira.pdf: 3340061 bytes, checksum: d21a202a067991aeff9b03f826465dbd (MD5) Previous issue date: 2011-07-13 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Clusia paralicola (Clusiaceae) occurrs in forests from northeastern Brazil, especially in the semi-arid and wet forests, is popularly known as pororoca. This work describes the chemical and antioxidant activity of the green fruits from Clusia paralicola G. Mariz Cunha and resulted in the isolation and identification of two biflavonoids (GB1-7"-Oglucoside and 3,8 '-binaringenin-7"-O-β-glucoside), a catechin (epicatechin), two steroids (β-sitosterol and stigmasterol), a phenylpropanoid (1,3,5-trimethoxy-2- propenilbenzen) and a triterpene (β-amyrin). The structures of isolated compounds were elucidated by analysis of NMR spectra of ¹H and ¹³C, including 2D and LC-ESI-MS The absolute stereochemistry of biflavonoids was determined by circular dichroism analysis and complete structural elucidation was performed to GB1-7-O-glucoside. To determine the total phenolic content was used Folin-Ciocalteu test and to evaluate the antioxidant potential were used DPPH, ABTS and the system β-carotene/ linoleic acid with the EtOH extract and hexane, EtOAc and MeOH/H2O fractions. Evaluation of antioxidant activity was also performed with mixtures of two biflavonoids. For the total phenolic content, antiradicalar activity (DPPH and ABTS) and antioxidant activity with the system β carotene/linoleic acid were more active the EtOH extract and EtOAc fraction. The EtOH extract and fractions tested showed correlation with the total phenolic content and activity antioxidant. With the exception of β-amyrin, previously identified in the latex of C. paralicola, all substances are being reported for the first time in this species. The absolute stereochemistry was determined as (2R, 3S, 2”R, 3”R)-GB1-7-O-glucoside and (2R, 3S, 2”R)-3.8'-binaringenina-7-O-glycoside. These biflavonoids are inedited in the Clusia genus. / Clusia paralicola (Clusiaceae) têm ocorrência nas florestas nordestinas, especialmente do semi-árido e dos brejos de altitude, é conhecida popularmente como pororoca. Este trabalho descreve o estudo químico e a avaliação da atividade antioxidante dos frutos verdes de Clusia paralicola. O estudo químico resultou no isolamento e identificação de dois biflavonóides (GB-1-7”-O-glicosídeo e 3,8”-binaringenina-7”-O-β-glicosídeo), uma catequina (epicatequina), dois esteróides (β-sitosterol e estigmasterol), um fenilpropanóide (1,3,5-trimetoxi-2-propenilbenzeno) e um triterpeno (β-amirina). As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas pelas análises dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C, incluindo 2D e LC-ESI-MS. A estereoquímica absoluta dos biflavonoides foi determinada através da análise de dicroismo circular e a elucidação estrutural completa foi realizada com GB1-7-O-glicosídeo. Para a determinação do teor de fenólicos totais foi utilizado o reagente de Folin-Ciocalteu e para avaliar o potencial antioxidante foram realizados os ensaios com DPPH, ABTS e o sistema β- caroteno/ácido linoléico com o extrato EtOHe frações hexânica, AcOEt e MeOH/H2O. A avaliação da atividade antioxidante foi realizada também com a mistura dos biflavonoides. Para o teor de fenólicos totais, atividade antiradicalar (ABTS e DPPH) e atividade antioxidante com o sistema β-caroteno/ácido linoléico foram mais ativos o extrato EtOH e a fração AcOEt. O extrato EtOH e frações testadas apresentaram correlação com o teor de fenólicos totais e atividade antioxidante. Com exceção da β- amirina, previamente identificada no látex de C. paralicola, todas as substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nesta espécie. A esteroquímica absoluta foi determinada como sendo (2R, 3S, 2”R, 3”R)- GB1-7-O-glicosídeo e (2R, 3S, 2”R)-3,8”- binaringenina-7-O-glicosídeo. Estes biflavonóides são inéditos no gênero Clusia.
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Potencial dos biflavonóides de Araucaria angustifolia (Bert.) O. Kuntze como antioxidantes e fotoprotetores / Potential of flavonoids Araucaria angustifolia (Sert.) O. Kuntze as antioxidants and sunscreens

Yamaguchi, Lydia Fumiko 26 November 2004 (has links)
A Araucaria angustifolia é uma conífera endêmica das regiões sul e sudeste do Brasil sendo considerada uma espécie em extinção devido ao extenso extrativismo madeireiro. Atualmente, existem inúmeros projetos visando o reflorestamento e o uso sustentável deste pinheiro. Em vista destes pontos, o estudo das propriedades dos componentes das folhas com o intuito da utilização destes com fins comerciais tornou-se de extrema importância. As suas folhas foram submetidas à extração com solventes e foram identificados seis biflavonóides majoritários, dentre estes a amentoflavona e a ginkgetina, que são apontados como agentes contra inflamações e artrites. A fração rica de biflavonóides (BFF) extraída da araucaria foi testada frente a sua atividade em proteger contra danos em biomoléculas provocadas por espécies reativas de oxigênio, capacidade em quelar metais e proteção contra raios UV. A capacidade do BFF em proteger contra danos provocados por espécies reativas de oxigênio foi comparado com compostos conhecidamente antioxidantes, como o α-tocoferol, Trolox®, quercetina, rutina e com padrões de biflavonóides, a amentoflavona e ginkgetina. O BFF demonstrou que possui uma constante de supressão do 1O2 (50 x 106 M-1s-1), superior ao da quercetina (9 x 106 M-1s-1) e foi o mais eficiente na proteção contra quebras de simples fita em DNA plasmidial, provocado por esta espécie reativa. Ainda em relação à proteção de DNA plasmidial o BFF foi capaz de proteger também contra estes danos provocados através da reação de Fenton, apesar de não demonstrar a mesma eficiência da quercetina que mostrou ser um potente protetor destes danos. O BFF protegeu contra lipoperoxidação em lipossomos de fosfatidilcolina induzida por raios UV e reação de Fenton. Em análises realizadas com espectrometria de massas foi observada a formação de complexos destes biflavonóides com íons metálicos como ferro, cobre e alumínio que possuem um papel importante na formação de radicais livres. Em relação à capacidade fotoprotetora do BFF, este inibiu a formação de dímeros de pirimidina que são apontados como causadores de câncer de pele induzidos, principalmente por radiação UV-B. Esta ação protetora foi superior àquela conferida ao p-metoxicinamato de octila, um conhecido fotoprotetor. Com o intuito de permitir a solubilização do BFF em soluções aquosas e assim, avaliar a ação do BFF em células, incorporou-se o BFF em ciclodextrina. Essa inclusão favoreceu a incorporação de BFF em células CV1-P na concentração aproximada de 0,4 µg/ml após 24 horas de incubação. Essa concentração incorporada não demonstrou ser tóxica para as células no teste com MTT. Assim, o BFF tem despertado grande interesse em relação ao seu potencial na utilização nas mais variadas áreas como cosmética, alimentos e fitoterápicos. / Araucaria angustifolia is an endemic conifer in southern and southeastern Brazil endangered due the extensive loggings. Nowadays, there are several projects aiming the recovering of forest and the sustainable use of their products. Its needles contain six major amentoflavone-type biflavonoids, including amentoflavone, ginkgetin and tetra-O-methylamentoflavone, all reported to possess a variety of biological activities such as anti-inflammatory and antiarthritic activities. The organic fraction rich in biflavonoids (BFF) extracted from Araucaria was evaluated regarding its activity to protect against damage to biomolecules promoted by reactive oxygen species, its capacity to chelate ion metals and protection it affords against UV radiation. The ability of the BFF prevent oxidative damages was compared to antioxidants compounds, such as, α-tocopherol, Trolox®, quercetin, rutin and with standards of biflavonoids amentoflavone and ginkgetin. The BFF showed a higher 1O2 quenching rate (50 x 106 M-1s-1) than individual quercetin (9 x 106 M-1s-1). Accordingly, BFF was shown to strongly inhibit plasmid DNA single strand break (ssb) induced by 1O2 generated by NDPO2. On the other hand, BFF did not protect plasmid DNA against ssb triggered by the Fenton reaction as effectively as quercetin and rutin. BFF, quercetin and rutin were able to protect liposomes against peroxidative degradation caused by UV-irradiation. Since there is considerable evidence relating oxygen species with UV phospholipid degradation, the protective effect of quercetin and rutin is likely to result from their well-known scavenging activity against hydroxyl and peroxyl radicals and superoxide anion radicals. Using electrospray ionization mass spectrometry, metal (Fe3+, Cu2+ and Al3+) biflavonoids complexes were also detected and characterized. The sunlight UV region is believed to be largely responsible for the greatest damage to the skin including indution of the pirimidine dimers formation suggested to be implicated in skin cancer. BFF was able to diminish the formation of this photoproduct more efficiently tham octyl methoxycinnamate. Solubilization of BFF in aqueous solutions was performed using cyclodextrin, which allowed the incorporation of 0,4 g/ml of biflavonoids in CV1-P cells after 24 hours. In this conditions the BFF was not cytotoxic to CV1-P evaluated by the MTT assay.Altogether, these properties point BFF as an excellent candidate for successful employment as antioxidant compound in several systems.
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Potencial dos biflavonóides de Araucaria angustifolia (Bert.) O. Kuntze como antioxidantes e fotoprotetores / Potential of flavonoids Araucaria angustifolia (Sert.) O. Kuntze as antioxidants and sunscreens

Lydia Fumiko Yamaguchi 26 November 2004 (has links)
A Araucaria angustifolia é uma conífera endêmica das regiões sul e sudeste do Brasil sendo considerada uma espécie em extinção devido ao extenso extrativismo madeireiro. Atualmente, existem inúmeros projetos visando o reflorestamento e o uso sustentável deste pinheiro. Em vista destes pontos, o estudo das propriedades dos componentes das folhas com o intuito da utilização destes com fins comerciais tornou-se de extrema importância. As suas folhas foram submetidas à extração com solventes e foram identificados seis biflavonóides majoritários, dentre estes a amentoflavona e a ginkgetina, que são apontados como agentes contra inflamações e artrites. A fração rica de biflavonóides (BFF) extraída da araucaria foi testada frente a sua atividade em proteger contra danos em biomoléculas provocadas por espécies reativas de oxigênio, capacidade em quelar metais e proteção contra raios UV. A capacidade do BFF em proteger contra danos provocados por espécies reativas de oxigênio foi comparado com compostos conhecidamente antioxidantes, como o α-tocoferol, Trolox®, quercetina, rutina e com padrões de biflavonóides, a amentoflavona e ginkgetina. O BFF demonstrou que possui uma constante de supressão do 1O2 (50 x 106 M-1s-1), superior ao da quercetina (9 x 106 M-1s-1) e foi o mais eficiente na proteção contra quebras de simples fita em DNA plasmidial, provocado por esta espécie reativa. Ainda em relação à proteção de DNA plasmidial o BFF foi capaz de proteger também contra estes danos provocados através da reação de Fenton, apesar de não demonstrar a mesma eficiência da quercetina que mostrou ser um potente protetor destes danos. O BFF protegeu contra lipoperoxidação em lipossomos de fosfatidilcolina induzida por raios UV e reação de Fenton. Em análises realizadas com espectrometria de massas foi observada a formação de complexos destes biflavonóides com íons metálicos como ferro, cobre e alumínio que possuem um papel importante na formação de radicais livres. Em relação à capacidade fotoprotetora do BFF, este inibiu a formação de dímeros de pirimidina que são apontados como causadores de câncer de pele induzidos, principalmente por radiação UV-B. Esta ação protetora foi superior àquela conferida ao p-metoxicinamato de octila, um conhecido fotoprotetor. Com o intuito de permitir a solubilização do BFF em soluções aquosas e assim, avaliar a ação do BFF em células, incorporou-se o BFF em ciclodextrina. Essa inclusão favoreceu a incorporação de BFF em células CV1-P na concentração aproximada de 0,4 µg/ml após 24 horas de incubação. Essa concentração incorporada não demonstrou ser tóxica para as células no teste com MTT. Assim, o BFF tem despertado grande interesse em relação ao seu potencial na utilização nas mais variadas áreas como cosmética, alimentos e fitoterápicos. / Araucaria angustifolia is an endemic conifer in southern and southeastern Brazil endangered due the extensive loggings. Nowadays, there are several projects aiming the recovering of forest and the sustainable use of their products. Its needles contain six major amentoflavone-type biflavonoids, including amentoflavone, ginkgetin and tetra-O-methylamentoflavone, all reported to possess a variety of biological activities such as anti-inflammatory and antiarthritic activities. The organic fraction rich in biflavonoids (BFF) extracted from Araucaria was evaluated regarding its activity to protect against damage to biomolecules promoted by reactive oxygen species, its capacity to chelate ion metals and protection it affords against UV radiation. The ability of the BFF prevent oxidative damages was compared to antioxidants compounds, such as, α-tocopherol, Trolox®, quercetin, rutin and with standards of biflavonoids amentoflavone and ginkgetin. The BFF showed a higher 1O2 quenching rate (50 x 106 M-1s-1) than individual quercetin (9 x 106 M-1s-1). Accordingly, BFF was shown to strongly inhibit plasmid DNA single strand break (ssb) induced by 1O2 generated by NDPO2. On the other hand, BFF did not protect plasmid DNA against ssb triggered by the Fenton reaction as effectively as quercetin and rutin. BFF, quercetin and rutin were able to protect liposomes against peroxidative degradation caused by UV-irradiation. Since there is considerable evidence relating oxygen species with UV phospholipid degradation, the protective effect of quercetin and rutin is likely to result from their well-known scavenging activity against hydroxyl and peroxyl radicals and superoxide anion radicals. Using electrospray ionization mass spectrometry, metal (Fe3+, Cu2+ and Al3+) biflavonoids complexes were also detected and characterized. The sunlight UV region is believed to be largely responsible for the greatest damage to the skin including indution of the pirimidine dimers formation suggested to be implicated in skin cancer. BFF was able to diminish the formation of this photoproduct more efficiently tham octyl methoxycinnamate. Solubilization of BFF in aqueous solutions was performed using cyclodextrin, which allowed the incorporation of 0,4 g/ml of biflavonoids in CV1-P cells after 24 hours. In this conditions the BFF was not cytotoxic to CV1-P evaluated by the MTT assay.Altogether, these properties point BFF as an excellent candidate for successful employment as antioxidant compound in several systems.

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