Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 6548.pdf: 4383232 bytes, checksum: 8fc19ea524835c26efc13265b5ea37ad (MD5) Previous issue date: 2014-03-27 / Financiadora de Estudos e Projetos / Endophytic microorganisms have a great enzymatic potential to biotransformate substances of natural and synthetic origin due to strategies developed during colonization to coexist with the plant in an initial hostile environment. Microbial transformation of Diels-Alder cycloadducts were trailed by the endophyte P. brasilianum using intact cells and resulted in the production of several products (17). These products were identified as products of chlorination (Q4_F2_15), epoxidation (Q1A_CR_16, Q2A_CR_6, Q3A_CR_5), epoxidation and reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_5), reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_9, Q3A_CR_7_pico2, Q3A_CR_8, Q4A_CR_23), reduction of isolated double bond (Q1A_CR_26), oxidation of allilic methyl group and reduction of conjugated double bond (Q4A_CR_10), reduction of carbonyl and conjugated double bond (Q4A_CR_20), reduction of carbonyl and ether formation (Q5A_CR_15) and finally, reduction of carbonyl group (Q4A_CR_15 e Q5A_CR_18). The reduction of conjugated double bond can be performed by enzymes called Old Yellow Enzymes (OYE), also known as enoate reductase enzymes. The products of carbonilic or double bond reduction were also synthesized chemically and the enantioselectivity of both in vitro and in vivo process were compared. In all cases, microbiological transformations were more enantioselectivity. / Devido às estratégias usadas para a colonização do hospedeiro e à convivência com a planta em um ambiente inicialmente hostil, os micro-organismos endofíticos possuem um grande potencial enzimático para biotransformar substâncias de origem natural e seus análogos sintéticos. A transformação dos cicloadutos de Diels-Alder feitas pelo endofítico P. brasilianum utilizando-se células intactas resultou na produção de 17 produtos de biotransformação. Esses produtos foram identificados como sendo produtos de halogenação (Q4_F2_15), epoxidação (Q1A_CR_16, Q2A_CR_6, Q3A_CR_5), epoxidação e redução da olefina conjugada (Q2A_CR_5), redução da dupla ligação α, β- insaturada (Q2A_CR_9, Q3A_CR_7_pico2, Q3A_CR_8, Q4A_CR_23), redução da olefina isolada (Q1A_CR_26), oxidação alílica de metila e redução da dupla conjugada (Q4A_CR_10), redução carbonílica e dupla conjugada (Q4A_CR_20), redução carbonílica e formação de éter (Q5A_CR_15) e redução de grupos carbonílicos (Q4A_CR_15 e Q5A_CR_18). As reduções das olefinas pertencentes ao sistema α, β- insaturada podem ter sido catalisadas por enzimas da família Old Yellow Enzymes (OYE), também conhecidas por enoato redutases. Os produtos de redução C=C do sistema α, β- insaturado e redução carbonílica também foram sintetizados quimicamente e a enantiosseletividade de ambos os processos foram comparadas. Em todos os casos, as transformações microbiológicas apresentaram uma maior enantiosseletividade.