La forêt boréale québécoise est à la base d'une importante activité économique. Cependant, cette industrie produit des résidus forestiers, dont des écorces, des sciures et des branchages. Ces résidus sont principalement utilisés pour la production d'énergie ou abandonnés sur les sites de coupe. Il serait donc intéressant de valoriser cette ressource, par exemple, dans le secteur biopharmaceutique. En effet, les plantes de la forêt boréale ont été utilisées dans la médecine traditionnelle amérindienne pour soulager ou pour soigner divers maux. Cependant, très peu d'espèces végétales de la forêt boréale ont fait l'objet d'études approfondies en ce qui concerne leur composition chimique et leur activité biologique. Dans le cadre de ce travail, nous avons étudié la composition chimique d'un extrait bioactif d'écorce de Larix lancina. Quatre composés ont été isolés par chromatographie sur gel de silice et identifiés par diverses méthodes spectroscopiques (IR, MS, RMN). Ces composés sont: le 19-acétoxy-135-hydroxylabda-8(17),14-diène (1), le 19-oxo-8iî-hydroxylabda- 12(Z),14-diènal (2), le cw-19-hydroxyabienol (3) et le 3-methoxy-3,3',5'- trihydroxystilbene (4). La structure des produits 2 et 3 n'avait jamais été rapportée dans la littérature, alors que les produits 1 et 4 sont des composés connus rapportés pour la première fois dans L. laricina. La cytotoxicité des produits 1-4 a été évaluée sur des lignées de cellules cancéreuses du poumon (A-549) et du côlon (DLD-1) ainsi que sur une lignée de cellule saine (WS-1). Les produits 1 et 2 sont cytotoxiques sur toutes les lignées cellulaires testées, alors que le produit 4 ne présente aucune cytotoxicité. Finalement, le produit 3 montre une activité significative et sélective contre les cellules cancéreuses du côlon sans cytotoxicité pour les cellules saines.

De nos jours, un grand nombre de composés issus de plantes sont utilisés en médecine moderne et une majorité de ceux-ci le sont selon leur usage traditionnel. Des 25 composés pharmaceutiques les plus vendus à travers le monde, 12 proviennent de produits naturels, mais jusqu'ici, environ seulement 10 % des 250 000 espèces de plantes inventoriées ont fait l'objet de recherches de molécules bioactives. Au Québec, les plantes de la forêt boréale n'ont fait l'objet que de très peu de recherches de composés actifs bien que les peuples autochtones aient utilisé une grande diversité de plantes pour soigner toutes sortes de maladies et d'affections. Ces connaissances médicinales ancestrales permettent d'orienter et de guider la recherche de molécules bioactives. De plus, face à l'émergence grandissante à l'échelle mondiale du phénomène de résistance bactérienne aux antibiotiques, la découverte de nouveaux composés antimicrobiens est devenue un objectif primordial dans la lutte contre les infections causées par des souches bactériennes résistantes. En Amérique du Nord, les écorces de plusieurs conifères étaient utilisées dans la médecine traditionnelle amérindienne pour un usage antiseptique. Le but de ce projet de recherche était donc, dans un premier temps, d'évaluer l'activité antibactérienne d'extraits d'écorces de conifères de la forêt boréale, soit : Abies balsamea, Larix lancina, Picea glauca et Picea mariana, puis en second lieu, d'isoler et d'identifier les composés responsables de l'activité de l'extrait ayant montré la plus grande activité. Ainsi, des extraits éthanoliques d'écorces ont été préparés et leur activité antimicrobienne a été évaluée sur deux souches bactériennes, Staphylococcus aureus et Escherichia coli, à l'aide de la méthode de diffusion du disque. Des quatre extraits testés, celui de l'écorce de P. mariana (épinette noire) s'est avéré le plus actif contre la souche de S. aureus. La bioautograpbie a permis l'isolation bioguidée de molécules actives présentes dans cet extrait. Dans la fraction active isolée, sept molécules de la classe des acides résiniques ont été identifiées par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC-MS) : l'acide pimarique (1), l'acide sandaracopimarique (2), l'acide isopimarique (3), l'isopimarol (4), l'acide palustrique (5), l'acide déhydroabiétique (6) et l'acide abiétique (7). Cette étude constitue la première confirmation de la présence d'isopimarol dans l'écorce de P. mariana. Les composés (5), (6) et (7) sont les composés les plus abondants dans la fraction active isolée. L'évaluation de l'activité antibiotique des composés identifiés a montré que les composés (2), (3), (5), (6) et (7) sont actifs contre S. aureus. Nos résultats semblent donc valider l'utilisation traditionnelle de l'écorce de cette plante dans la médecine amérindienne.

Cette recherche portant sur l'analyse de l'huile essentielle du Ledum groenlandicum Retzius (thé du Labrador ou lédon du Groenland) avait comme objectif l'évaluation de la productivité de cette espèce végétale en terme d'huile essentielle de même que l'identification des constituants de cette huile. L'étude de l'huile essentielle du thé du Labrador a donc été effectuée selon les différentes parties de la plante (plante entière, fleurs, feuilles, jeunes pousses, tiges et graines) de même qu'en fonction de la période de végétation (pour la plante entière). Les huiles ont été analysées par chromatographie en phase gazeuse (CPGCC) et par spectrométrie de masse (CG-SM) afin d'en déterminer la composition chimique et le rendement. D'autres paramètres, tels l'indice de réfraction, le pouvoir rotatoire et la masse volumique ont également été mesurés. Les méthodes d'extraction par hydrodistillation et par hydrodiffusion qui ont permis d'obtenir l'huile essentielle, ont été comparées. L'évolution de la qualité de l'huile en cours d'extraction a également été étudiée. La composition de l'huile essentielle du thé du Labrador dépend de plusieurs paramètres. Parmi ces facteurs, la composition est fonction en particulier : - de la partie de la plante soumise à l'entraînement à la vapeur: - de la date de cueillette de l'arbuste; - et probablement du site de cueillette; La concentration de la germacrone en particulier semble associée à la formation des jeunes pousses pendant la période de floraison, le limonène aux fleurs et un sesquiterpène non-déterminé (possiblement du germacrène-B) à la croissance des graines ou des bourgeons terminaux en début de saison. La composition chimique de l'huile essentielle dépend assez peu de la méthodologie d'extraction. De plus, elle évolue lentement au cours de la distillation, les produits les plus lourds devenant prépondérant en fin d'extraction. Le temps requis pour l'extraction en usine-pilote semble relativement long par rapport aux autres espèces étant supérieur à cinq heures. L'analyse chimique de l'huile essentielle du thé du Labrador a montré que ses principaux composés sont des hydrocarbures terpéniques et sesquiterpéniques. Le sabinène, les a- et B-pinènes, le a-humulène, les a- et B-sélinènes, le germacrène-B? (sous réserve d'identification) et la germacrone sont les produits majeurs. L'existence du germacrène-B dans l'huile essentielle du lédon du Groenland est intéressante en raison, semble-t-il, de sa présence inhabituelle dans la nature (l).

L'extraction de l'huile essentielle de Fucus vesiculosus, algue brune commune sur les bords du Saint-Laurent, a été effectuée par une technique de distillation à la vapeur appelée hydrodiffusion. L'isolation des substances volatiles présentes dans cette huile a été faite par chromatographie en phase gazeuse sur colonne capillaire, et l'identification des composés majeurs a été obtenue principalement par une analyse complémentaire de spectrométrie de masse. L'analyse qualitative de l'huile essentielle de Fucus vesiculosus a permis d'identifier plusieurs composés dont: - trois nor-caroténoïdes, le B-ionone, le B-cyclocitral et le dihydroactinidiolide déjà isolés de l'algue rouge Porphyra tenera - un hydrocarbure insaturé, l'hénéicosahexaène (C21:6) déjà extrait par solvant organique de plusieurs algues brunes - des acides gras saturés C12, Cl3, C14, C15, Cl6, Cl8 et C19 avec une prépondérance des acides gras C14 et C16 respectivement l'acide myristique et l'acide palmitique qui représentent plus de la moitié des constituants révélés par l'analyse en chromatographie en phase gazeuse de l'huile essentielle de Fucus vesiculosus. La variation saisonnière des composés majeurs identifiés a été estimée sur une période de plus d'une année, d'octobre 1986 à mai 1988, en excluant les mois d'hiver. Les acides gras saturés semblent suivre une variation parallèle à celle de la croissance du thalle de l'algue, taux minimum au printemps pour augmenter jusqu'à l'été. L'hénéicosahexaène suit une variation inverse, taux maximum au printemps pour diminuer jusqu'à l'été. Le taux élevé de cet hydrocarbure semble associé au temps et à la partie où la division cellulaire est rapide. Cette hypothèse a été renforcée par la présence plus élevée de ce composé dans les jeunes pousses, plutôt que dans les autres parties de l'algue.

Aujourd’hui encore, près de la moitié des médicaments autorisés par les agences gouvernementales sont des molécules d’origine naturelle, ou des composés dérivés de celles-ci. Il existe encore un vaste potentiel de découverte de nouvelles molécules à intérêt thérapeutique chez les plantes, y compris dans le domaine du cancer où les besoins sont importants. L’arbuste nord-américain endémique Dirca palustris L. (dirca des marais), de la famille des Thymelaeaceae, a été utilisé par les Premières Nations du nord-est du continent pour traiter le cancer. Cette plante a donc été sélectionnée pour la recherche de têtes de série potentielles. Elle a fait l’objet de peu d’études phytochimiques, et l’activité cytotoxique in vitro importante de ses extraits n’a pas été expliquée à ce jour. L’objectif principal de ce projet consistait à procéder au fractionnement bioguidé d’un extrait au dichlorométhane de l’écorce, du bois et des racines du dirca des marais, en vue d’isoler un ou plusieurs composés responsables de l’activité, particulièrement envers les cellules cancéreuses du poumon A-549. Plusieurs étapes de fractionnement chromatographique successives ont permis d’isoler 33 molécules appartenant à différentes familles chimiques. Les plus notables sont deux orthoesters diterpéniques de type daphnane, la huratoxine et la wikstrotoxine A; une famille de nouveaux métabolites secondaires soufrés, baptisés dirchromones, ainsi que la dircoxépine, de structure apparentée; et plusieurs nouveaux composés phénoliques, dont des alkyllignanes baptisés dircanols. On y retrouve également des lignanes, des flavones, un stilbène, une dicoumarine, une chromone, des phénylpropanoïdes et divers autres composés phénoliques. Tous les composés isolés ont été identifiés pour la première fois chez D. palustris. De ceux-ci, une vingtaine sont de nouvelles entités chimiques jamais rapportées dans la littérature. Les daphnanes isolés permettent d’expliquer en partie la forte cytotoxicité des extraits (IC50 de 0,027 ?g/mL sur A-549 pour la fraction contenant les daphnanes). Les dirchromones y contribuent également par une activité cytotoxique variant selon la structure. Cette activité est sélective envers les cellules cancéreuses colorectales DLD-1. La plus importante activité est observée pour la structure de base de cette nouvelle classe de composés, la dirchromone, avec un IC50 de 1.0 ?M contre DLD-1 (contre 9 ?M et 10 ?M sur WS-1 et A-549), suivie de près par les dirchromones méthoxylées. Ces composés soufrés possèdent également une activité antibactérienne (MIC90 entre 7.8 et 62.5 ?M sur Staphylococcus aureus). Enfin, certains composés phénoliques isolés montrent également une activité cytotoxique. Bref, ce projet a permis d’expliquer en partie l’activité cytotoxique de Dirca palustris L., en plus d’élargir les connaissances phytochimiques à son sujet. Il a notamment été l’occasion de rapporter pour la première fois des métabolites secondaires soufrés de structure originale chez les Thymelaeaceae.

Les résistances bactériennes aux antibiotiques sont de plus en plus nombreuses et ce phénomène s’avère une préoccupation très importante de la communauté médicale. L’utilisation des antibiotiques commerciaux comme promoteurs de croissance animale est l’une des causes probables. La substitution de ceux-ci par des produits naturels antibactériens, tels que les huiles essentielles, est une alternative intéressante. En effet, les huiles essentielles sont largement connues pour leurs propriétés antimicrobiennes. Par contre, celles provenant de la forêt boréale ont rarement constitué un sujet d’étude. Les plantes qui la composent forment donc une banque potentielle de nouveaux promoteurs de croissance. C'est dans ce but que le Laboratoire d'Analyse et de Séparation des Essences Végétales (LASEVE) de l'Université du Québec à Chicoutimi a mis en place ce projet de recherche. Un criblage chimique et biologique a été effectué sur 17 plantes de la forêt boréale. Lors de ces travaux, ce sont Tussilago farfara (L.) et Tanacetum vulgare (L.) qui se sont démarqués pour leurs compositions chimiques particulières et leurs activités biologiques. Ces deux huiles sont actives contre E. coli (T. farfara : MIC90 = 1511 ± 85 μg; T. vulgare : MIC90 = 331 ± 7 μg) et S. aureus (T. farfara : MIC90 = 170 ± 11 μg; T. vulgare : MIC90 = 228 ± 22 μg). Afin d'identifier les molécules principalement responsables de ces activités antibactériennes, les compositions chimiques ont été analysées par chromatographie gazeuse. L’huile essentielle de T. farfara est composée de molécules aliphatiques (42%), de monoterpènes (32%), de sesquiterpènes (10 %) et d’acides gras (5 %). Les composés majoritaires sont le 1-nonène (40 %), l’α-phellandrène (26 %), le p-cymène (7 %), le 1,10-undecadiène (4%), l’acide dodécanoïque (2 %) ainsi que le 1-decène (1 %). L’activité antibactérienne contre E. coli de cette huile essentielle est expliquée par l’acide dodécanoïque (6,6 ± 0,4 μg), le 1-decène (11 ± 1 μg), l’α-phellandrène (12 ± 1 μg), le β-caryophyllène (24 ± 1 μg), le (E)-cyclodecène (25,8 ± 0,9 μg), le p-cymène (26,3 ± 3,1 μg), le tricosane (31 ± 2 μg) et le tétracosane (35 ± 4 μg). Contre S. aureus se sont le p-cymène et l’acide dodécanoïque, respectivement avec une MIC90 de 5,6 ± 0,2 μg et 6,0 ± 0,2 μg, qui sont, en partie, à l’origine de l’activité. Pour ce qui est de T. vulgare, l’huile est plutôt composée de monoterpènes (89 %) et de sesquiterpènes (6 %). La majeure partie étant constituée de camphre (30 %), de bornéol (10 %), de 1,8-cinéole (10 %), de camphène (7 %) et de l’acétate de bornyle (5 %). Ce sont l’α-phellandrène (10 ± 1 μg), le β-caryophyllène (16 ± 1 μg), l’acétate de bornyle (21 ± 1 μg), l’oxide de caryophyllène (21 ± 1 μg), le camphre (22 ± 1 μg) ainsi que le pcymène (26 ± 3 μg) qui expliquent l’activité de cette huile contre E. coli. L’activité contre S. aureus est, quant à elle, expliquée par le p-cymène (5,6 ± 0,2 μg) et le camphre (26,3 ± 3,1 μg). En conclusion, nos résultats montrent que la forêt boréale est une source d’huiles essentielles qui ont de propriétés antibactériennes. Elles pourraient être envisagées comme remplacement aux antibiotiques commerciaux actuellement utilisés comme facteur de croissance.

Cette thèse présente les travaux réalisés dans le cadre du Doctorat en Science de l'environnement et qui ont pour thèmes l'étude phytochimique du sapin baumier (Abies balsamea) et du quatre-temps (Cornus canadensis). Une revue de littérature étoffée sur le sapin baumier et le quatre-temps recensera d'abord l'ensemble des molécules et bioactivités décrites jusqu'à maintenant pour ces deux plantes. Suivront ensuite les résultats obtenus sur le sapin baumier. La structure de deux tétraterpènes, rapidement déterminée grâce à la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire et à la cristallographie par rayon X, sera d'abord présentée. Ensuite, de nouveaux triterpènes de la famille des lanostanes seront décrits. Ces résultats seront complétés par une proposition de structure pour plusieurs autres tétraterpènes qui n'ont pu faire l'objet d'analyse cristallographique. La dernière partie sera constituée des travaux sur le quatre-temps. L'isolement des principes bioactifs de la plante sera d'abord présenté. Les composés isolés ont été caractérisés par résonance magnétique nucléaire et identifiés comme étant des tannins hydrolysables. Leurs activités antiherpétiques seront ensuite données. Ces résultats seront suivis par la synthèse et l'évaluation de l'activité biologique de composés inspirés de ces principes bioactifs. L'assignation des signaux de résonance magnétique nucléaire de ces molécules sera finalement présentée. This thesis describes the research carried out as part of the PhD in Environment Science and deals with the phytochemistry of balsam fir (Abies balsamea) and of bunchberry (Cornus canadensis). A complete literature review covering fir and dogwood will first enumerate the molecules and the bioactivities reported until now for these two plants. Will then follow the results on balsam fir. First, the structure of two tetraterpenes, determined from nuclear magnetic resonance spectroscopy and X-ray crystallography, will be reported. Then, some new triterpenes from the lanostane family will be described. These results will be complemented with a proposal for the structure of several other tetraterpenes that could not be analyzed by crystallography. The last part will deal with the bunchberry. First, the isolation of bioactive principles of the plant will be reported. The isolated compounds where characterized by nuclear magnetic resonance and identified as hydrolyzable tannins. Their antiherpetic activity will then be demonstrated. These results will be followed by synthesis and evaluation of the bioactivities of molecules derived from those tannins. A complete assignment of the NMR signals for these molecules will ultimately be presented.

Les triterpènes pentacycliques de type lupane (lupéol, bétulinol et acide bétulinique) font l'objet de plusieurs études concernant leurs propriétés médicinales variées. L'acide bétulinique, molécule la plus étudiée de cette série, possède une activité anticancéreuse in vitro sur un large éventail de tumeurs. Cette action chimiothérapeutique a également été démontrée sur un modèle de souris porteuses de tumeurs murines. Contrairement aux agents anti-tumoraux connus, l'acide bétulinique est peu toxique et possède une sélectivité vis-à-vis des mélanomes. Toutefois, sa faible hydrosolubilité est un obstacle majeur pour le développement des études de phase préclinique. Pour améliorer l'hydrosolubilité de l'acide bétulinique et de ses dérivés, une série de glycosides triterpéniques ont été synthétisés. Leur solubilité relative dans divers solvants a été déterminée et leur activité cytotoxique a été évaluée in vitro sur cellules cancéreuses. La fonction anomérique des sucres benzoylés D-glucose, L-rhamnose et Darabinose a été déprotégée préférentiellement et activée par les trichloroacétimidates (59-69%). Ensuite, les réactions de glycosidation et de déprotection subséquentes ont permis l'obtention de 15 monodesmosides triterpéniques (52-90%, 2 étapes; 41-50%, 3 étapes) dont certains n'ont jamais été répertoriés dans la littérature. Le bétulinol a exercé la plus forte activité anticancéreuse des triterpènes testés (IC50 = 4,5-10,3 uM), mais l'ajout d'une section D-glucose en position 3 ou 28 a entraîné une perte totale d'activité. En revanche, la (3-D-glucosidation du lupéol (IC50 >100 uM) a bonifié significativement l'activité cytotoxique (IC50 = 14-15,0 uM). Par ailleurs, les (3-Dglucoside et a-D-arabinoside de bétulinate de méthyle ont montré une forte activité anticancéreuse dépassant celle de la molécule initiale (IC50 = 3,93-8,4 uM et 13,3-18 uM respectivement). La glycosidation de l'acide bétulinique a entraîné des gains au niveau de la cytotoxicité et de la sélectivité vis-à-vis des cellules cancéreuses. En effet, l'acide 3-0-a-L-rhamnopyranoside bétulinique a démontré la plus forte activité anticancéreuse des molécules testées (IC50 = 2,6-3,9 uM) en plus d'une sélectivité jusqu'à 12 fois supérieure comparativement aux cellules saines du fibroblaste humain (IC50 = 31 uM). Mots clés : Bouleau, triterpène, acide bétulinique, bétulinol, lupéol, glycoside, hydrosolubilité, cancer, cytotoxicité.

L'acide bétulinique 1, un triterpène au squelette de lupane, est connu pour ses activités thérapeutiques. Entre autres, ce composé possède une activité anticancéreuse et antivirale. L'acide bétulinique 1 s'est avéré cytotoxique contre de nombreuses lignées de cellules cancéreuses. De plus, il présente une faible toxicité pour les cellules saines de l'organisme ce qui en fait un traitement potentiel pour certaines tumeurs cancéreuses. Cependant, l'acide bétulinique 1 présente une limite d'application étant donné sa faible biodisponibilité dans l'organisme. La faible biodisponibilité du composé est possiblement due à sa faible hydrophilicité. Ce projet vise la synthèse d'un analogue glycosidique de l'acide bétulinique 1^ pour en augmenter l'hydrosolubilité dans le but d'améliorer la biodisponibilité du composé dans l'organisme tout en conservant une activité anticancéreuse. Pour ce faire, une section polaire et hydrophile, le glucose 4, est ajoutée à la fonction alcool du composé. L'objectif principal du projet de recherche est l'élaboration de la synthèse d'un dérivé glycosidique bioactif de l'acide bétulinique 1 pour en augmenter l'hydrosolubilité. La formation de l'acide 3-Op-D-glucopyranosylbétulinique 15 a été réalisée en cinq étapes en utilisant l'activation par les trihalogénoacétimidates. Le couplage de l'acide bétulinique 1 et du l-trichloroacétimidates-2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-glucopyranose 7b a été effectuée à l'aide du catalyseur triméthylsilyl trifluorométhanesulfonate (TMSOTf). La synthèse a été réalisée avec un rendement de 32 %. Le coefficient de partage de l'acide 3-0-(3-D-glucopyranosylbétulmique 15 a été évalué et montre que l'hydrophilicité de ce dernier est beaucoup plus importante que celle du composé de départ, l'acide bétulinique 1, ce qui pourrait permettre d'améliorer sa biodisponibilité in vivo. L'ajout d'une section sucre à l'acide bétulinique 1 peut avoir une influence sur l'activité anticancéreuse de la molécule. L'activité anticancéreuse de l'acide 3-0-p-Dglucopyranosylbétulinique 15 a été évaluée in vitro envers deux lignées de cellules cancéreuses humaines. L'acide 3-O-p-D-glucopyranosylbétulinique 15 possède une activité anticancéreuse envers les deux lignées de cellules cancéreuses à l'étude avec une concentration qui inhibe la croissance de 50% des cellules (IC50) de 12,73 ug/ml envers les cellules du cancer du poumon (A549) et de 25,13 jxg/ml envers celles du cancer du colon.

Les lichens Cladina stellaris et Cladina rangiferina, mieux connus sous le nom de mousses à caribou, dominent souvent la végétation des pessières noires ouvertes. Ces peuplements jugés improductifs d'un point de vue forestier, aussi nommés pessières noires à lichens ou dénudés secs, constituent une problématique importante tant au niveau écologique qu'économique. Ces dénudés secs semblent apparaître suite à des accidents de régénération survenant dans le domaine de la pessière noire à mousse. Les facteurs feu, lit de germination et viabilité des graines seraient les principaux acteurs mettant en scène l'ouverture irréversible de la forêt dense. L'influence réelle des lichens sur la dynamique écologique de ces forêts en déclin demeure incomprise jusqu'à ce jour. Plusieurs hypothèses quant au maintien et à la progression de la fragmentation, mettent en cause des facteurs physiques ou chimiques. Parmi les possibilités d'interférences sur la croissance des arbres ou leur régénération figure la libération d'agents allélopathiques par les lichens. Les activités biologiques observées pour divers metabolites secondaires provenant des lichens, montrent qu'ils peuvent limiter la croissance cellulaire animale et végétale. Hormis pour l'acide usnique (21) et quelques rares composés lichéniques, peu de connaissances sur l'identité des composés et des propriétés biologiques des extraits des lichens du genre Cladina sont disponibles. C'est en partie par ce manque d'information, qu'il est difficile d'établir un lien solide entre le relâchement de substances allélopathiques et la diminution progressive de la densité d'épinette noire dans les peuplements en phase d'ouverture. Le premier objectif de cette recherche est donc de mieux connaître les composés biosynthétisés par Cladina stellaris et Cladina rangiferina. Pour ce faire, une grande variété d'extraits a été obtenue à partir de solvants organiques, tels que l'hexane, le chloroforme, le dichlorométhane, l'acétone, l'éthanol et le méthanol, ainsi que des mélanges de ces solvants. Les extraits bruts ont été par la suite analysés par chromatographie gazeuse (GC) et spectrométrie de masse (MS). Les résultats obtenus montrent que la complexité des extraits est sous-estimée par la littérature. Plusieurs structures sont proposées à partir de l'analyse des spectres de masse avec la banque de données ou en comparant avec la littérature. Par contre, la présence de certains dérivés monoaromatiques semble reliée à la dégradation des depsides pendant le processus analytique. Afin d'obtenir plus d'information sur les composés inconnus, plusieurs tentatives de séparation par solubilité différentielle et d'isolation par chromatographie éclair ont été effectuées. Cette dernière approche a permis l'isolation de trois produits, qui ont été caractérisés par spectroscopie RMN (résonance magnétique nucléaire). Le produit isolé chez Cladina stellaris a été identifié comme étant l'acide usnique (21), tandis que chez Cladina rangiferina les composés isolés sont l'éthylhaematommate (8) et le (B- orcinolméthylcarboxylate (5). Ce dernier correspond au produit de dégradation de l'acide atranorique (14), le composé le plus abondant chez Cladina rangiferina. Des extraits aqueux ont été obtenus par macération dans des mélanges Et0H-H2O (1 : 4, 1 : 1 et 4 : 1). Les analyses HPLC, qui ont permis d'évaluer la complexité des extraits obtenus avec l'EtOH et le mélange EtOH-H2O (4:1), révèlent plusieurs inconnus chez Cladina rangiferina et chez Cladina stellaris. Le second objectif du travail est d'évaluer l'effet sur la croissance cellulaire des extraits aqueux. Pour ce faire, un test d'inhibition de croissance est effectué sur une lignée de cellules cancéreuses. Chez Cladina stellaris l'extrait susceptible de contenir le plus d'acide usnique (21) entraîne une inhibition de la croissance cellulaire, ce qui concorde bien avec l'activité biologique de cette molécule rapportée par la littérature. Chez Cladina rangiferina l'activité est observable avec l'extrait obtenu avec le mélange EtOH-H2O le plus polaire. L'inhibition de la croissance cellulaire, met en évidence le potentiel inhibiteur des extraits aqueux des lichens.