Cette recherche qualitative utilisant l'analyse par questionnement et l'analyse qualitative de théorisation vise à explorer les difficultés et stratégies qu'utilisent les psychologues qui travaillent auprès des détenus dans les pénitenciers fédéraux. Sept psychologues d'expérience ont été interrogés afin de mieux connaître la façon dont ils adaptent leur pratique à cette clientèle pour le moins particulière. Les psychologues semblent le plus souvent arriver à trouver une façon créative de s'adapter à ce milieu ainsi qu'à créer une alliance thérapeutique avec leurs clients en majorité antisociaux. Toutefois, on constate que ce travail est difficile et complexe en raison de nombreux enjeux liés notamment au double mandat du psychologue, à la méfiance des clients ou à certaines autres caractéristiques particulières du milieu et des clients eux-mêmes. La charge affective avec laquelle doivent composer les psychologues est lourde. Cette recherche permet d'identifier plusieurs stratégies efficaces et utiles aux professionnels dans ce domaine. Une supervision et une bonne formation apparaissent essentielles dans ce contexte pour éviter les dérapages.