o presente trabalho estuda a evolução química em Asteraceae com base em dados da literatura a respeito de vários grupos de metabólitos secundários (poliacetilenos, lactonas sesquiterpênicas, diterpenos, triterpenos, flavonóides e ácidos ramificados). Foram usadas três diferentes metodologias quimiotaxonômicas. A primeira, baseada no cálculo de parâmetros evolutivos em relação à oxidação e em relação à especialização de esqueleto de substâncias, resultou numa abordagem fenética das relações entre as tribos de onde foram isoladas as substâncias. A segunda, baseada em análise de grupos, resultou numa abordagem filética da evolução de Asteraceae. A terceira, baseada em estudos computacionais e em banco de dados, tenta comprovar a validade dos parâmetros utilizados nas duas etapas iniciais realizando estudos de previsão sobre a posição taxônomica e sobre a composição química de gêneros da família. Os resultados obtidos usando parâmetros evolutivos calculados para as tribos ou usando taxonomia numérica evidenciaram o caráter bifilético da famíliao Foi sugerida uma sequência evolutiva desde o precursor até os grupos mais avançados. Os resultados fornecem também uma comprovação experimental de um dos princípios da sistemática micromolecular. O surgimento de novas linhagens botânicas é acompanhado pe1o explosivo aumento do estado de oxidação de um importante grupo biogenético. O desenvolvimento posterior da linhagem é acompanhado pela gradativa diminuição do grau de oxidação. O princípio permite acompanhar a evolução química da família. Algumas relações entre especiação e quimismo ficaram evidenciadas. / This thesis describes the chemical evolution in Asteraceae based on bibliographic data about groups of secondary metabolites (polyacetylenes, sesquiterpene lactones, diterpenes tritepenes, flavonoids and chain ramified acids). Were used three chemotaxonomic methodologies. The first based on evolutive parameters calculation (oxidation and specialization indexes of isolated substances) which gave a phenetie approaching concerning of the relationships among tribes containing the considered substances. The second, based on cluster analisys gave a phyletic approaching concerning of Asteraceae evolution. The third, based on computational studies and on data bases, comproves the validity of the parameters obtained by the two previous approachings, making prevision studies about the taxonomic position and about the chemistry composition of taxa. The evidence for the biphyletic constituion was showed by using evolutive parameters calculated for the tribes or numerical taxonomy. Were suggested evolutive steps from the precursor to the more advanced groups in the family. The results obtained provide experimental corroboration of a Micromolecular sistematics postulate: \"The development of novel botanic lineage is accompained by vigorous increase in oxidation state of allelochemics. The posterior development of the lineage is accompained by a diminution in the oxidation state. This postulate permits to study the chemical evolution of the family. Were evidenced, using the known evolutive sequences, others relationships between speciation and chemistry composition of taxa.

o presente trabalho estuda a evolução química em Asteraceae com base em dados da literatura a respeito de vários grupos de metabólitos secundários (poliacetilenos, lactonas sesquiterpênicas, diterpenos, triterpenos, flavonóides e ácidos ramificados). Foram usadas três diferentes metodologias quimiotaxonômicas. A primeira, baseada no cálculo de parâmetros evolutivos em relação à oxidação e em relação à especialização de esqueleto de substâncias, resultou numa abordagem fenética das relações entre as tribos de onde foram isoladas as substâncias. A segunda, baseada em análise de grupos, resultou numa abordagem filética da evolução de Asteraceae. A terceira, baseada em estudos computacionais e em banco de dados, tenta comprovar a validade dos parâmetros utilizados nas duas etapas iniciais realizando estudos de previsão sobre a posição taxônomica e sobre a composição química de gêneros da família. Os resultados obtidos usando parâmetros evolutivos calculados para as tribos ou usando taxonomia numérica evidenciaram o caráter bifilético da famíliao Foi sugerida uma sequência evolutiva desde o precursor até os grupos mais avançados. Os resultados fornecem também uma comprovação experimental de um dos princípios da sistemática micromolecular. O surgimento de novas linhagens botânicas é acompanhado pe1o explosivo aumento do estado de oxidação de um importante grupo biogenético. O desenvolvimento posterior da linhagem é acompanhado pela gradativa diminuição do grau de oxidação. O princípio permite acompanhar a evolução química da família. Algumas relações entre especiação e quimismo ficaram evidenciadas. / This thesis describes the chemical evolution in Asteraceae based on bibliographic data about groups of secondary metabolites (polyacetylenes, sesquiterpene lactones, diterpenes tritepenes, flavonoids and chain ramified acids). Were used three chemotaxonomic methodologies. The first based on evolutive parameters calculation (oxidation and specialization indexes of isolated substances) which gave a phenetie approaching concerning of the relationships among tribes containing the considered substances. The second, based on cluster analisys gave a phyletic approaching concerning of Asteraceae evolution. The third, based on computational studies and on data bases, comproves the validity of the parameters obtained by the two previous approachings, making prevision studies about the taxonomic position and about the chemistry composition of taxa. The evidence for the biphyletic constituion was showed by using evolutive parameters calculated for the tribes or numerical taxonomy. Were suggested evolutive steps from the precursor to the more advanced groups in the family. The results obtained provide experimental corroboration of a Micromolecular sistematics postulate: \"The development of novel botanic lineage is accompained by vigorous increase in oxidation state of allelochemics. The posterior development of the lineage is accompained by a diminution in the oxidation state. This postulate permits to study the chemical evolution of the family. Were evidenced, using the known evolutive sequences, others relationships between speciation and chemistry composition of taxa.

A presente tese tenta demonstrar a validade do uso de lactonas sesquiterpênicas como marcadores sistemáticos em angiospermas, principalmente dentro da família Asteraceae, onde se encontram quase todas as substâncias isoladas até o momento. O trabalho teve como etapa inicial o levantamento de dados sobre ocorrência de lactonas sesquiterpênicas em plantas, e a sistematização desdes dados de acordo com a classificação vegetal das espécies portadoras destas substâncias. Na tentativa de estabelecer os prováveis caminhos evolutivos destas micromoléculas, e usá-las como marcadores sistemáticos, utilizam-se dois parâmetros químicos designados O e E. O primeiro consiste em um índice de oxidação médio por átomo de carbono das substâncias. O segundo consiste em um grau de especialização dos esqueletos, dado ou pelos seus números de ordem nas colunas do esquema biogenético, ou pelo seu número médio de transformações (ligamento ou desligamento de ligações carbono-carbono) sofridos por cada átomo de carbono do esqueleto em comparação com um precursor. As médias dos valores de O e E de lactonas sesquiterpênicas de um taxon produzem seus respectivos AEo e AEe , ou seja seus índices de avanço evolutivo em relação a oxidação e à especialização destas substâncias. Estes foram comparados (a nível de família) com índices de evolução morfológicasegundo Sporne (IS) obtendo bons resultados. Com base na metodologia indicada traçou-se para o grupo das lactonas sesquiterpênicas um caminho evolutivo provável que ajuda a entender as relações filéticas entre Apiaceae e Asteraceae. Dentro de Asteraceae, lactonas sesquiterpênicas mostram-se úteis para confirmar os trabalhos mais recentes da subdivisão da família em subfamílias e tribos. Dentro da tribo Heliantheae a análise de dados citogenéticos, aliados aos valores de AEo e AEe , mostra claramente tendências paralelas dos números de cromossomos das subtribos, comparados com a diversificação estrutural e o nível de oxidação de suas substâncias. Finalmente o valor dos índices AEo e AEe em classificação vegetal foi posto a prova tentando classificar, dentro das tribos de Asteraceae, espécies recentemente estudadas, obtendo-se excelentes resultados. / The present thesis attempts to demonstrate the validity of the use of sesquiterpene lactones as systematic markers in angiosperms, chiefly in the family Asteraceae where nearly all presently known compounds are located. Initially all published data on the occurrence of sesquiterpene lactones in plants are listed. followed by the systematization of the data with respect to the classification of the sesquiterpene lactone containing species. In the attempt to establish the probable evolutionary pathways of these micromolecules and to use them as systematic markers, two chemical parameters. designated O and S, were used. The former consists in a mean oxidation index per carbon atom of the compounds. The latter consists in a specialization index for skeletons, given by the symbols which define their position on the columns of the biogenetic scheme, or by the mean number of transformations (formation or breakage of carbon-carbon bonds) suffered by each carbon atom of a skeleton in comparason with a precursor. The means of the O and E values of sesquiterpene lactones of a taxon give the respective EAo and EAe values, i. e. their evolutionary advancement in relation to the oxidation state and the skeletal specialization of these compounds. The EA values were compared (at the family leveI) with Sporne indices (SI) based on morphological criteria. Based on the indicated methodology a probable pathway for the biogenetic group of sesquiterpene lactones was developed. This aids in the understanding of phyletic relations between Apiaceae and Asteraceae. Within the Asteraceae sesquiterpene lactone data are consistent with recent subdivisions of the family in subfamilies and tribes. Within the tribe Heliantheae the analysis of cytagenetic data, compared with EAo and EAe values, shows clearly parallel trends in the number of the chromosomes of the subtribes, as compared with the oxidation state and the skeletal specialization of their sesquiterpene lactones. Finally the value of the EAo and EAe indices in plant classification was evaluated achieving the placement, within the Asteraceae tribes, of recently studied species with satisfactory results.

A presente tese tenta demonstrar a validade do uso de lactonas sesquiterpênicas como marcadores sistemáticos em angiospermas, principalmente dentro da família Asteraceae, onde se encontram quase todas as substâncias isoladas até o momento. O trabalho teve como etapa inicial o levantamento de dados sobre ocorrência de lactonas sesquiterpênicas em plantas, e a sistematização desdes dados de acordo com a classificação vegetal das espécies portadoras destas substâncias. Na tentativa de estabelecer os prováveis caminhos evolutivos destas micromoléculas, e usá-las como marcadores sistemáticos, utilizam-se dois parâmetros químicos designados O e E. O primeiro consiste em um índice de oxidação médio por átomo de carbono das substâncias. O segundo consiste em um grau de especialização dos esqueletos, dado ou pelos seus números de ordem nas colunas do esquema biogenético, ou pelo seu número médio de transformações (ligamento ou desligamento de ligações carbono-carbono) sofridos por cada átomo de carbono do esqueleto em comparação com um precursor. As médias dos valores de O e E de lactonas sesquiterpênicas de um taxon produzem seus respectivos AEo e AEe , ou seja seus índices de avanço evolutivo em relação a oxidação e à especialização destas substâncias. Estes foram comparados (a nível de família) com índices de evolução morfológicasegundo Sporne (IS) obtendo bons resultados. Com base na metodologia indicada traçou-se para o grupo das lactonas sesquiterpênicas um caminho evolutivo provável que ajuda a entender as relações filéticas entre Apiaceae e Asteraceae. Dentro de Asteraceae, lactonas sesquiterpênicas mostram-se úteis para confirmar os trabalhos mais recentes da subdivisão da família em subfamílias e tribos. Dentro da tribo Heliantheae a análise de dados citogenéticos, aliados aos valores de AEo e AEe , mostra claramente tendências paralelas dos números de cromossomos das subtribos, comparados com a diversificação estrutural e o nível de oxidação de suas substâncias. Finalmente o valor dos índices AEo e AEe em classificação vegetal foi posto a prova tentando classificar, dentro das tribos de Asteraceae, espécies recentemente estudadas, obtendo-se excelentes resultados. / The present thesis attempts to demonstrate the validity of the use of sesquiterpene lactones as systematic markers in angiosperms, chiefly in the family Asteraceae where nearly all presently known compounds are located. Initially all published data on the occurrence of sesquiterpene lactones in plants are listed. followed by the systematization of the data with respect to the classification of the sesquiterpene lactone containing species. In the attempt to establish the probable evolutionary pathways of these micromolecules and to use them as systematic markers, two chemical parameters. designated O and S, were used. The former consists in a mean oxidation index per carbon atom of the compounds. The latter consists in a specialization index for skeletons, given by the symbols which define their position on the columns of the biogenetic scheme, or by the mean number of transformations (formation or breakage of carbon-carbon bonds) suffered by each carbon atom of a skeleton in comparason with a precursor. The means of the O and E values of sesquiterpene lactones of a taxon give the respective EAo and EAe values, i. e. their evolutionary advancement in relation to the oxidation state and the skeletal specialization of these compounds. The EA values were compared (at the family leveI) with Sporne indices (SI) based on morphological criteria. Based on the indicated methodology a probable pathway for the biogenetic group of sesquiterpene lactones was developed. This aids in the understanding of phyletic relations between Apiaceae and Asteraceae. Within the Asteraceae sesquiterpene lactone data are consistent with recent subdivisions of the family in subfamilies and tribes. Within the tribe Heliantheae the analysis of cytagenetic data, compared with EAo and EAe values, shows clearly parallel trends in the number of the chromosomes of the subtribes, as compared with the oxidation state and the skeletal specialization of their sesquiterpene lactones. Finally the value of the EAo and EAe indices in plant classification was evaluated achieving the placement, within the Asteraceae tribes, of recently studied species with satisfactory results.