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The main aim of this work was to evaluate the phenolic compounds of Merlot grapes and wines, from vineyards located at Dom Pedrito (Campanha Gaúcha) and Bento Gonçalves (Serra Gaúcha). The following aspects were evalueted: fenolic and industrial ripeness; correlation between the grapes phenolic potencial and the wine phenolics; changes in phenolic compounds during the aging of the wines; impacto of maceration time of wine phenolic composition. The study was conducted for three years: 2009, 2010 and 2011. After grape ripeness evaluations, grape samples were harvested, crushed and fermented , with three different maceration techniques. The phenolic composition of the wines were analyzed after bottling and during aging. The vineyard localization have a great influence on Merlot wine phenolic composition; the grape characteristics was most important than maceration techniques to the wine composition. Important differences, among this two regions, have been found in the content and in the composition of phenolic compounds in the grapes and wines. Dom Pedrito grapes achieved a good cellular maturity, however, when compared with Bento Gonçalves grapes, the anthocyanin content is lower and the quantity of seeds tannins are higher than 50%. The phenolic potential allowed to estimate the total phenolic content, color due polymeric anthocyanins and procyanidin content of Merlot wines. Extended maceration (15 days) are recommended to Dom Pedrito grapes, however it is observed an increase in the pH value; the total crushing of grapes or not will not influence this aspect. During the aging, the results are dependent of vineyard location; Dom Pedrito wines showed a greater polimerization velocity and the differences among maceration times decreased for all wines studied. The main differences among wines from this two regions were color intensity, anthocyanin content, color due polymeric anthocyanin and total phenolic conten of the wines. These facts allows to state that Merlot wines from Serra Gaúcha could be aging for a periodo greater than Campanha Gaúcha wines. / O objetivo principal deste trabalho foi realizar um estudo dos compostos fenólicos em uvas e vinhos da variedade tinta Vitis vinifera Merlot, cultivadas em vinhedos dos município de Dom Pedrito (região da Campanha Gaúcha) e de Bento Gonçalves (região da Serra Gaúcha). Para tanto os seguintes aspectos foram avaliados: maturação fenólica e industrial de uvas amostradas; correlação entre o potencial fenólico estimado nas uvas com a composição fenólica e a cor dos vinhos resultantes; mudanças nos teores de compostos fenólicos dos vinhos elaborados e efeito do tipo de maceração sobre os compostos fenólicos dos vinhos. O estudo foi realizado por três safras: 2009, 2010 e 2011. Após a análise da maturação fenólica e industrial, amostras destas uvas foram vinificadas em pequena escala, com diferentes técnicas de maceração. Os vinhos foram analisados após o engarrafamento e durante o envelhecimento em relação ao conteúdo de compostos fenólicos. As uvas e os vinhos da variedade tinta Merlot apresentaram diferenças de acordo com a localização do vinhedos, sendo que as características das uvas foram mais importantes para o vinho resultante do que as técnicas de vinificação empregadas. Foram encontradas diferenças importantes no conteúdo e no comportamento dos compostos fenólicos entre as duas regiões representadas nesse estudo, tanto em relação a uva quanto ao vinho. As uvas cultivadas nos vinhedos do município de Dom Pedrito atingem uma maturação celular adequada, no entanto, o teor de antocianinas é menor e o teor de taninos nas sementes é superior a 50%, comportamento oposto as uvas cultivadas no município de Bento Gonçalves. A análise do potencial fenólico das uvas permite estimar o conteúdo de polifenóis totais, a porcentagem da cor devido a antocianinas poliméricas e a quantidade de procianidinas presentes no vinho a ser elaborado com uvas dessa variedade. Em relação a técnica de vinificação para a região de Dom Pedrito, recomenda-se o uso de maceração extendida (15 dias no minímo), porém há uma tendência de elevação do valor de pH do vinho resultante; o esmagamento total ou não da uva não irá influenciar esse aspecto. Durante o envelhecimento, os vinhos apresentaram resultados de acordo com a região de origem da uva, sendo que os vinhos de Dom Pedrito apresentam uma maior velocidade de polimerização; as diferenças entre os tempos de maceração diminuem com o envelhecimento do vinho para todos os vinhos analisados nesse estudo. As principais diferenças entre os vinhos dos dois municípios estudados deve-se a intensidade de cor, ao conteúdo de antocianinas, a porcentagem de cor devido a antocianinas poliméricas e ao teor de polifenóis totais nos vinhos. Estes fatos permitem afirmar, em parte, que os vinhos Merlot da Serra Gaúcha podem ser envelhecidos por mais tempo e que os vinhos Merlot oriundos da Campanha Gaúcha podem e devem ser consumidos mais jovens.

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Foram propostos, no projeto, estudos da interação de compostos modelos de antocianinas (íons hidroxiflavílios e hidroxi/metoxiflavílios sintéticos) com íons metálicos e com copigmentos orgânicos, bem como uma busca de sinergia na complexação ternária destes modelos de antocianinas com íons inorgânicos e copigmentos orgânicos. A partir dos resultados obtidos, pretendeu-se modelar e entender as interações antocianina - íon metálico - copigmento envolvidas na estabilização da cor de antocianinas in natura. Para realizar os estudos, quatro compostos modelos os cloretos dos íons 7,8-diidroxi-4-metilflavílio (DHMF), 8-hidroxi-4-metil-7-metoxiflavílio (HMMF), 3\',4\'-diidroxi-7-metoxiflavílio (B-DHMF) e 7,3\',4\'-trimetoxiflavílio (B-TMF) foram sintetizados. Todas as estruturas apresentam hidroxilas e/ou metoxilas vicinais (estruturas tipo catecol). Além de sua síntese e caracterização, foram estudadas as propriedades fotofísicas e as espécies presentes em solução quantificadas, de acordo com os multiequilíbrios aos quais estes compostos estão submetidos. Nos estudos de complexação por um íon metálico, o Al3+, foram determinadas estequiometrias de 1:1, 2:3 e 1:3 (relação flavílio:Al3+), dependendo da metodologia adotada. As constantes de complexação foram estimadas na ordem de 104 a 105 M-x, onde x depende da estequiometria determinada. A segunda etapa envolveu a interação com copigmentos orgânicos, tais como os ácidos p-cumárico (PCA), ferúlico (FRA), sinápico (SNA), vanílico (VNA) e siríngico (SRA). Utilizando espectroscopia de absorção e de fluorescência, determinaram-se estequiometrias de 1:1 para todos os pares pigmento-copigmento. As constantes dos equilíbrios também foram estimadas sem diferenças significativas entre os pares, embora a afinidade do flavílio pelos derivados de acido cinâmico seja ligeiramente maior. Com relação à base quinonoidal, em pHs em torno de 5,0, foram observadas interações menores, tendo sido concluído que os ácidos fenólicos estabilizam melhor a forma catiônica. A estabilidade do cátion flavílio frente à hidratação na presença destes copigmentos foi avaliada e, em comparação com a estabilidade promovida pelos íons Al3+ ou pela cucurbit[7]urila, é pouco significativa. Finalmente, a terceira etapa envolveu o estudo dos complexos ternários. Observaram-se diferenças na estabilização do cátion flavílio dependendo das concentrações dos dois tipos de copigmento - concentrações maiores de Al3+ foram requeridas para estabilizar o B-DHMF em comparação ao sistema supramolecular formado com DHMF. A partir destes estudos, foi concluído que a presença do copigmento orgânico, embora em pequena extensão, também é responsável pela manutenção da cor, quando envolvido no complexo ternário, evidenciando comportamento sinérgico. Como parte integrante do projeto, um trabalho em colaboração com o grupo da Profa Cornelia Bohne, na University of Victoria (UVic), no Canadá, foi desenvolvido, envolvendo a determinação das constantes de equilíbrio e de velocidade de uma reação do tipo hóspede-hospedeiro, entre um íon flavílio (B-TMF) e um composto orgânico cíclico (hospedeiro), a curcubit[7]urila - CB[7]. A estequiometria da reação foi determinada como 1:2 (B-TMF:CB[7]) sendo que concentrações de CB[7] suficientes para formar o complexo 1:2 promovem uma estabilização da forma catiônica do flavílio nunca vista antes, em pHs em que a reação de hidratação ocorre. / The proposal of this project was to study the reactions of model compounds of anthocyanins (synthetic hydroxyl- and hydroxyl/methoxyflavylium ions), with metal ions, as well as organic copigments or both, in a ternary complex. With results obtained from these systems, it was intended to propose mechanisms and understand how this structure - flavylium ion-metal ion-organic copigment - enables maintenance of the color of anthocyanins in natura. This study would provide information to investigate and search for evidence of synergic effect in the stabilization of these model compounds. Four model compounds were synthesized for the study - chloride salts of 7,8-dihydroxy-4-methylflavylium (DHMF), 8-hydroxy-4-methyl-7-methoxyflavylium (HMMF), 3\',4\'-dihydroxy-7-methoxyflavylium (B-DHMF) and 7,3\',4\'-trimethoxyflavylium (B-TMF). Each one of those compounds presents a catechol-like structure, with bounded hydroxyl and/or methoxy in vicinal positions. The main aims were to synthesize, characterize and study photophysical properties, with a view to determine the concentration of multiequilibria species according to the pH of the medium. The first step was an investigation of metallic complexes produced with Al3+ ions. The stoichiometries were determined as 1:1, 2:3 and 1:3 (flavylium:Al3+), depending on the methodology adopted. Complexation constants were estimated between 104 and 105 M-x, where x represents stoichiometry. A second step was the study of interaction of flavylium ions and organic copigments, such as the following phenolic acids: para-coumaric acid (PCA), ferulic acid (FRA), sinapic acid (SNA), vanilic acid (VNA) and siryngic acid (SRA). Using absorption and fluorescence spectroscopy, a stoichiometry of 1:1 for each of the pigment:copigment pairs was found. Equilibrium constants were determined, and there was no significant differences considering the structures of flavylium ions, although for cinnamic acid derivatives the constants found are slightly larger. The same reactions studied in pH of about 5.0, showed that affinities between the cationic forms and the phenolic acids are larger in comparison to the bases. The stability of the cation regarding the hydration reaction is much smaller in the presence of these organic acids than in the presence of Al3+ or cucurbit[7]uril. At last, the third step involved both types of copigment - metal ions and organic acids - in a supramolecular assembly with flavylium ions. It was observed that different concentrations of the two types of copigments studied are required for B-DHMF and DHMF to stabilize the cationic form; much larger concentrations of Al3+ in the complex in which B-DHMF are involved. It was also concluded that the presence of organic copigments, less representatively, are necessary for the maintenance of the color, an evidence of synergic behaviour. An additional study, which was not in the scope of the project, but did provide another source of flavylium stabilization, was the reaction inclusion of B-TMF with CB[7] cucurbit[7]uril. This step was developed in collaboration with Prof. Cornelia Bohne, at the University of Victoria (UVic), Canada. It consisted of the determination of the equilibrium and kinetic constants of this host-guest system, in which the flavylium cation interacts as the guest for the macrocyclic host. It was proposed a sequential 1:2 (B-TMF:CB[7]) mechanism that provides an alternative to avoid the hydration reaction of B-TMF, where CB[7] must be present in concentrations large enough to form the 1:2 complex.

Foram propostos, no projeto, estudos da interação de compostos modelos de antocianinas (íons hidroxiflavílios e hidroxi/metoxiflavílios sintéticos) com íons metálicos e com copigmentos orgânicos, bem como uma busca de sinergia na complexação ternária destes modelos de antocianinas com íons inorgânicos e copigmentos orgânicos. A partir dos resultados obtidos, pretendeu-se modelar e entender as interações antocianina - íon metálico - copigmento envolvidas na estabilização da cor de antocianinas in natura. Para realizar os estudos, quatro compostos modelos os cloretos dos íons 7,8-diidroxi-4-metilflavílio (DHMF), 8-hidroxi-4-metil-7-metoxiflavílio (HMMF), 3\',4\'-diidroxi-7-metoxiflavílio (B-DHMF) e 7,3\',4\'-trimetoxiflavílio (B-TMF) foram sintetizados. Todas as estruturas apresentam hidroxilas e/ou metoxilas vicinais (estruturas tipo catecol). Além de sua síntese e caracterização, foram estudadas as propriedades fotofísicas e as espécies presentes em solução quantificadas, de acordo com os multiequilíbrios aos quais estes compostos estão submetidos. Nos estudos de complexação por um íon metálico, o Al3+, foram determinadas estequiometrias de 1:1, 2:3 e 1:3 (relação flavílio:Al3+), dependendo da metodologia adotada. As constantes de complexação foram estimadas na ordem de 104 a 105 M-x, onde x depende da estequiometria determinada. A segunda etapa envolveu a interação com copigmentos orgânicos, tais como os ácidos p-cumárico (PCA), ferúlico (FRA), sinápico (SNA), vanílico (VNA) e siríngico (SRA). Utilizando espectroscopia de absorção e de fluorescência, determinaram-se estequiometrias de 1:1 para todos os pares pigmento-copigmento. As constantes dos equilíbrios também foram estimadas sem diferenças significativas entre os pares, embora a afinidade do flavílio pelos derivados de acido cinâmico seja ligeiramente maior. Com relação à base quinonoidal, em pHs em torno de 5,0, foram observadas interações menores, tendo sido concluído que os ácidos fenólicos estabilizam melhor a forma catiônica. A estabilidade do cátion flavílio frente à hidratação na presença destes copigmentos foi avaliada e, em comparação com a estabilidade promovida pelos íons Al3+ ou pela cucurbit[7]urila, é pouco significativa. Finalmente, a terceira etapa envolveu o estudo dos complexos ternários. Observaram-se diferenças na estabilização do cátion flavílio dependendo das concentrações dos dois tipos de copigmento - concentrações maiores de Al3+ foram requeridas para estabilizar o B-DHMF em comparação ao sistema supramolecular formado com DHMF. A partir destes estudos, foi concluído que a presença do copigmento orgânico, embora em pequena extensão, também é responsável pela manutenção da cor, quando envolvido no complexo ternário, evidenciando comportamento sinérgico. Como parte integrante do projeto, um trabalho em colaboração com o grupo da Profa Cornelia Bohne, na University of Victoria (UVic), no Canadá, foi desenvolvido, envolvendo a determinação das constantes de equilíbrio e de velocidade de uma reação do tipo hóspede-hospedeiro, entre um íon flavílio (B-TMF) e um composto orgânico cíclico (hospedeiro), a curcubit[7]urila - CB[7]. A estequiometria da reação foi determinada como 1:2 (B-TMF:CB[7]) sendo que concentrações de CB[7] suficientes para formar o complexo 1:2 promovem uma estabilização da forma catiônica do flavílio nunca vista antes, em pHs em que a reação de hidratação ocorre. / The proposal of this project was to study the reactions of model compounds of anthocyanins (synthetic hydroxyl- and hydroxyl/methoxyflavylium ions), with metal ions, as well as organic copigments or both, in a ternary complex. With results obtained from these systems, it was intended to propose mechanisms and understand how this structure - flavylium ion-metal ion-organic copigment - enables maintenance of the color of anthocyanins in natura. This study would provide information to investigate and search for evidence of synergic effect in the stabilization of these model compounds. Four model compounds were synthesized for the study - chloride salts of 7,8-dihydroxy-4-methylflavylium (DHMF), 8-hydroxy-4-methyl-7-methoxyflavylium (HMMF), 3\',4\'-dihydroxy-7-methoxyflavylium (B-DHMF) and 7,3\',4\'-trimethoxyflavylium (B-TMF). Each one of those compounds presents a catechol-like structure, with bounded hydroxyl and/or methoxy in vicinal positions. The main aims were to synthesize, characterize and study photophysical properties, with a view to determine the concentration of multiequilibria species according to the pH of the medium. The first step was an investigation of metallic complexes produced with Al3+ ions. The stoichiometries were determined as 1:1, 2:3 and 1:3 (flavylium:Al3+), depending on the methodology adopted. Complexation constants were estimated between 104 and 105 M-x, where x represents stoichiometry. A second step was the study of interaction of flavylium ions and organic copigments, such as the following phenolic acids: para-coumaric acid (PCA), ferulic acid (FRA), sinapic acid (SNA), vanilic acid (VNA) and siryngic acid (SRA). Using absorption and fluorescence spectroscopy, a stoichiometry of 1:1 for each of the pigment:copigment pairs was found. Equilibrium constants were determined, and there was no significant differences considering the structures of flavylium ions, although for cinnamic acid derivatives the constants found are slightly larger. The same reactions studied in pH of about 5.0, showed that affinities between the cationic forms and the phenolic acids are larger in comparison to the bases. The stability of the cation regarding the hydration reaction is much smaller in the presence of these organic acids than in the presence of Al3+ or cucurbit[7]uril. At last, the third step involved both types of copigment - metal ions and organic acids - in a supramolecular assembly with flavylium ions. It was observed that different concentrations of the two types of copigments studied are required for B-DHMF and DHMF to stabilize the cationic form; much larger concentrations of Al3+ in the complex in which B-DHMF are involved. It was also concluded that the presence of organic copigments, less representatively, are necessary for the maintenance of the color, an evidence of synergic behaviour. An additional study, which was not in the scope of the project, but did provide another source of flavylium stabilization, was the reaction inclusion of B-TMF with CB[7] cucurbit[7]uril. This step was developed in collaboration with Prof. Cornelia Bohne, at the University of Victoria (UVic), Canada. It consisted of the determination of the equilibrium and kinetic constants of this host-guest system, in which the flavylium cation interacts as the guest for the macrocyclic host. It was proposed a sequential 1:2 (B-TMF:CB[7]) mechanism that provides an alternative to avoid the hydration reaction of B-TMF, where CB[7] must be present in concentrations large enough to form the 1:2 complex.

[ES] El mercado actual del vino tinto demanda vinos de gran potencia visual, elevada concentración aromática y que no resulten excesivamente astringentes ni amargos. Asimismo, el consumidor final demanda cada vez más vinos que se desarrollen en una viticultura más orgánica que garantice la sostenibilidad del cultivo. Para cumplir con estas expectativas, se está limitando la utilización de compuestos químicos en el viñedo, sustituyéndolos por otros naturales con menor impacto medioambiental, y se están utilizando en bodega técnicas como la maceración prefermentativa, que contribuye a la extracción de antocianos y aromas, o la microoxigenación, que permite estabilizar los compuestos polifenólicos en un tiempo reducido. El color de los vinos depende de su concentración en antocianos, pero también la forma y el estado en que éstos se encuentren en el vino, que depende de diferentes factores, siendo uno de ellos el fenómeno de la copigmentación como paso anterior a la polimerización y estabilización. Además, el oxígeno juega un papel crucial en la evolución del color, así como en la oxidación de los polifenoles y en la formación de complejos más estables. El aroma también es muy importante en los vinos, ya que es uno de los primeros aspectos que percibimos. Por ello, es de gran importancia la utilización de técnicas de vinificación que permitan extraer el mayor potencial aromático de los precursores que se encuentran en las uvas. Para conseguir incrementar la calidad de los vinos tintos elaborados con la variedad Monastrell, estableciendo una metodología de elaboración que permita mejorar la concentración polifenólica y aromática de estos vinos, se ha estudiado el efecto de la aplicación en la uva, 10 días antes de la vendimia, de sustancias copigmentantes, tales como, extractos vegetales (romero, trigo sarraceno y té verde) y copigmentos puros (ácido cafeico, rutina y catequina). Asimismo, los copigmentos puros también se aplicaron a la entrada en bodega. Se ensayaron dos técnicas enológicas diferentes: la vinificación tradicional y la maceración prefermentativa en frío (6-8ºC), seguida de vinificación tradicional. Por último, una vez concluida la fermentación maloláctica, los vinos obtenidos fueron sometidos a una adición controlada de acetaldehído durante 45 días, seguido de un proceso de conservación en botella de 12 meses. Los resultados mostraron que los tratamientos con copigmentos, especialmente con extractos vegetales ricos en copigmentos, incrementaron la concentración de antocianos polimerizados y totales, y de compuestos aromáticos favorables para la calidad, destacando el extracto de romero por su acción directa sobre el color de los vinos de Monastrell. Utilizar la maceración prefermentativa en la elaboración de los vinos procedentes de tratamientos de copigmentación, ha permitido incrementar la concentración de polifenoles totales y taninos condensados, así como la de ésteres y acetatos. La microoxigenación, mediante la aplicación de acetaldehído durante la conservación de los vinos tratados previamente con copigmentos, dio lugar a un incremento del porcentaje de antocianos polimerizados, de la concentración de antocianos, de taninos condensados y de polifenoles totales, no afectando a la composición aromática de los vinos. Por todo ello, se puede establecer que la combinación de tratamientos de copigmentación en el campo, especialmente con extractos vegetales, de maceración prefermentativa durante la elaboración, y de microoxigenación durante la conservación, permite elaborar vinos de Monastrell con un color más estable, mayor concentración de compuestos polifenólicos, y mayor concentración de ésteres y acetatos, compuestos relacionados con aromas positivos florales, frutales y especiados. / [CA] El mercat actual del vi negre demana vins de gran potència visual, elevada concentració aromàtica i que no siguen excessivament astringents ni amargs. Així mateix, el consumidor final demana cada vegada més vins que es desenvolupen en una viticultura més orgànica que garanteisca la sostenibilitat del cultiu. Per complir amb aquestes expectatives, s'està limitant la utilització de compostos químics a la vinya, substituint-los per altres naturals amb menor impacte mediambiental, i s'estan utilitzant al celler tècniques com la maceració prefermentativa, que contribueix a l'extracció d'antocians i aromes, o la microoxigenació, que permet estabilitzar els compostos polifenòlics en un temps reduït. El color dels vins depèn de la seua concentració en antocians, però també en la forma i l'estat en que aquests es troben en el vi, que depèn de diferents factors, siguent un d'ells el fenòmen de la copigmentació com pas anterior a la polimerització i l'estabilització. A més a més, l'oxígen juga un paper crucial en l'evolució del color, així com en l'oxidació dels polifenols i en la formació dels complexos més estables. L'aroma també és molt important en els vins, ja que és un dels primers aspectes que percebem. Per això, és de gran importància la utilització de tècniques de vinificació que permeten extraure el major potencial aromàtic dels precursors que es troben al raïm. Per aconseguir augmentar la qualitat dels vins negres elaborats amb la varietat Monastrell, establint una metodologia d'elaboració que permeta millorar la concentració polifenòlica i aromàtica d'aquests vins, s'ha estudiat l'efecte de l'aplicació en el raïm, 10 dies abans de la verema, de substàncies copigmentants, com ara, extractes vegetals (romer, blat negre i te verd) i copigments purs (àcid cafeic, rutina i catequina). Així mateix, els copigments purs també es van aplicar a l'entrada al celler. Es van assajar dos tècniques enològiques diferents: la vinificació tradicional i la maceració prefermentativa en fred (6-8ºC), seguida de vinificació tradicional. Finalment, una vegada conclosa la fermentació malolàctica, els vins obtinguts van ser sotmesos a una addició controlada d'acetaldehid durant 45 dies, seguit d'un procés de conservació en ampolla de 12 mesos. Els resultats van mostrar que els tractaments amb copigments, especialment amb extractes vegetals rics en copigments, van augmentar la concentració d'antocians polimeritzats i totals, i de compostos aromàtics favorables per a la qualitat, destacant l'extracte de romer per la seua acció directa sobre el color dels vins de Monastrell. Utilitzar la maceració prefermentativa en l'elaboració dels vins procedents de tractaments de copigmentació, ha permès augmentar la concentració de polifenols totals i tanins condensats, així com la d'èsters i acetats. La microoxigenació, mitjançant l'aplicació d'acetaldehid durant la conservació dels vins tractats prèviament amb copigments, va donar lloc a un augment del percentatge d'antocians polimeritzats, de la concentració d'antocians, de tanins condensats i de polifenols totals, no afectant a la composició aromàtica dels vins. Per tot això, es pot establir que la combinació de tractaments de copigmentació en el camp, especialment amb extractes vegetals de maceració prefermentativa durant l'elaboració, i de microoxigenació durant la conservació, permet elaborar vins de Monastrell amb un color més estable, més concentració de compostos polifenòlics, i major concentració d'èsters i acetats, compostos relacionats amb aromes positus florals, fruitals i especiats. / [EN] The current red wine market demands wines with high visual power, great aromatic concentration and that are not excessively astringent or bitter. Furthermore, the final consumer increasingly demands developed wines in a more organic viticulture in order to ensure the sustainability of the crop. To meet these expectations, the use of chemical compounds in the vineyard is being limited, replacing them by another natural ones with less environmental impact, and techniques such as pre-fermentation maceration are being used in the winery, which contributes to the extraction of anthocyanins and aromas, or micro-oxygenation, that allows polyphenolic compounds to be stabilized in a reduced time. The colour of wines depends on their concentration in anthocyanins, but also the form and state in which they are found in the wine, which depends on several factors, one of them being the phenomenon of copigmentation as a previous step to polymerization and stabilization. In addition, the oxygen has a crucial role in colour's evolution, as well as, in the oxidation of polyphenols and in the formation of more stable complexes. Aroma is also very important in wines, due to the fact that is one of the first aspects that we perceive. For this reason, the use of vinification techniques that allow extracting the greatest aromatic potential of the precursors found in the grapes, is of great importance. In order to increase the quality of red wines made with the Monastrell variety, establishing a production methodology that allows improving the polyphenolic and aromatic concentration of these wines, the effect of the application on the grape, 10 days before harvest, has been studied, of copigmenting substances such as plant extracts (rosemary, buckwheat and green tea) and pure copigments (caffeic acid, rutin and catechin). Likewise, pure copigments were also applied in the cellar entrance. Two different enological techniques were tested: traditional vinification and cold pre-fermentation maceration (6-8ºC), followed by traditional vinification. Finally, once the malolactic fermentation was concluded, the wines obtained were subjected to a controlled addition of acetaldehyde for 45 days, followed by a 12-month bottle preservation process. The results showed that treatments with copigments, especially with plant extracts rich in copigments, increased the concentration of polymerized and total anthocyanins, and aromatic compounds favorable for quality, highlighting rosemary extract for its direct action on the colour of wines of Monastrell. Using pre-fermentation maceration in the production of wines from copigmentation treatments has made it possible to increase the concentration of total polyphenols and condensed tannins, as well as that of esters and acetates. Micro-oxygenation through the application of acetaldehyde during the conservation of wines previously treated with copigments gave rise to an increase in the percentage of polymerized anthocyanins, in the concentration of anthocyanins, in condensed tannins and in total polyphenols, without affecting the aromatic composition of the wines. For all of these reasons, it can be established that the combination of copigmentation treatments in the field, particularly with plant extracts, pre-fermentation maceration during production and micro-oxygenation during storage, allows the production of Monastrell wines with a more stable colour, higher concentration of polyphenolics, and higher concentration of esters and acetates, compounds related to positive floral, fruity and spicy aromas. / Anaya Martínez, JA. (2022). Efecto de la aplicación de copigmentos vegetales sobre la composición fenólica y aromática de vinos tintos de Monastrell elaborados con diferentes técnicas de vinificación [Tesis doctoral]. Universitat Politècnica de València. https://doi.org/10.4995/Thesis/10251/185126 / TESIS