Orientador: Luiz Carlos Dias / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-18T09:00:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 LuccaJunior_EmilioCarlosde_M.pdf: 5948258 bytes, checksum: 406eb38fa953e871cd9581138b7bc85d (MD5) Previous issue date: 2011 / Resumo: As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) e 96 (P = TPS, R = t-Bu) levaram à formação de adutos de aldol com seletividades de moderadas a boas em favor do isômero 1,5-syn. As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) e 97 (P = TPS, R = Me) levaram à formação de adutos de aldol em uma proporção equimolar de 1,5-anti e 1,5-syn. A reação aldólica envolvendo o enolato de boro 131 (P = TBS, R = Ph3C) levou à obtenção de excelentes níveis de seletividade em favor do aduto de aldol 1,5-syn / Abstract: The aldol reactions involving boron enolates 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) and 96 (P = TPS, R = t-Bu) led to the formation of aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn isomer. The aldol reactions involving boron enolates 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) and 97 (P = TPS, R = Me) led to the formation of aldol in a 50:50 mixture. The aldol reactions of boron enolate 131 (P = TBS, R = Ph3C) led to excellent levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn adduct / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Orientador: Luiz Carlos Dias / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-18T09:04:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Polo_EllenChristine_M.pdf: 6602828 bytes, checksum: d42e742a7de09597441836d6ade5c8bf (MD5) Previous issue date: 2011 / Resumo: As reações aldólicas com o enolato de boro da metilcetona 44, com protetor cíclico de acetonídeo e relação trans entre os centros quirais, levaram à obtenção de adutos de aldol com níveis de seletividade variando de moderados a bons, em favor do isômero 1,5-anti. Reações aldólicas envolvendo enolatos de boro da metilcetona 45, com protetor cíclico de acetonídeo e relação cis entre os centros quirais, levaram à formação de adutos de aldol com excelentes níveis de seletividade em favor do isômero 1,5-anti. As reações aldólicas entre o enolato de boro da metilcetona 46, com protetor cíclico de silício e relação trans entre os centros quirais, levaram a obtenção de adutos de aldol com níveis de seletividade variando de moderados a bons em favor do isômero 1,5-anti. A reação aldólica entre o enolato de boro da metilcetona 47, com protetor cíclico de silício e relação cis entre os centros quirais, e pivalaldeído levou à formação do aduto de aldol em bom nível de seletividade em favor do isômero 1,5-anti / Abstract: The aldol reactions of the boron enolate generated from methylketone 44 (containing a trans-acetonide), led to aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity, favoring the 1,5-anti adduct. The aldol reactions involving the boron enolate of methylketone 45 (containing a cis-acetonide) gave the corresponding aldol adducts with excellent levels of diastereoselectivity, favoring the 1,5-anti adduct. The aldol reactions of the boron enolate generated from methylketone 46 (containing a cyclic silicon protecting group and trans relationship between the chiral centers), led to the formation of aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity favoring the 1,5-anti isomer. The aldol reaction between the boron enolate prepared from methylketone 47 (containing a cyclic silicon protecting group and cis relationship between the chiral centers), led to the formation of aldol adduct with good level of diastereoselectivity favoring the 1,5-anti isomer / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química