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Caracterização dos alcaloides de Erythrina verna / Caracterization of alkaloides from Erythrina verna

Feitosa, Luís Guilherme Pereira 27 March 2014 (has links)
Erythrina verna, conhecida popularmente como mulungu, é uma espécie nativa da flora brasileira e de maior ocorrência no sudeste do país. As cascas de E. verna são utilizadas na medicina popular como calmante e para outras desordens do sistema nervoso central, como insônia e depressão.Também é importante matéria-prima na indústria farmacêutica para produção de fitoterápicos ansiolíticos com grande participação no mercado de medicamentos fitoterápicos. Os marcadores químicos do gênero Erytrhina são os alcaloides eritrínicos, aos quais se atribui a atividade ansiolítica. No presente trabalho, extratos alcaloídicos das cascas da espécie nativa de E. verna e dos produtores comerciais A e B foram analisados por CG-EM e IES-EM em alta resolução para caracterização dos alcaloides eritrínicos presentes nas amostras. Verificou-se que o perfil de alcaloides encontrado nas cascas de B apresentou maior similaridade com o perfil de E. verna nativa. Observou-se também diferença de perfis alcaloídicos entre extratos de mulungu dos diferentes produtores comerciais, sendo que nas cascas de A os alcaloides majoritários são eritralina e erisovina, enquanto nas cascas de B o majoritário é a eritratidinona. Além disso, notou-se discrepância nos rendimentos em massa das frações alcaloídicas entre produtores comercias e entre estes e a espécie nativa. Essa possível variação dos teores de alcaloides eritrínicos nos materiais vegetais analisados pode ser decorrente da influência de fatores ambientais ou sazonalidade sobre o conteúdo de metabólitos secundários, ou da comercialização de espécies distintas do gênero Erythrina como E. verna. Não houve diferença qualitativa no perfil de alcaloides obtidos por extração ácido-base e partição L/L, o que sugere que estes marcadores não são degradados no baixo pH empregado na extração ácido-base. Realizou-se também o isolamento dos alcaloides eritralina, 8-oxo-eritralina, eritrinina e erisovina a partir das cascas de A e eritratidinona a partir das cascas de B. Esses alcaloides foram identificados por associação de dados de IE-EM e IES-EM em alta resolução e suas estruturas foram determinadas por RMN.Os dados obtidos neste trabalho constituem o primeiro relato de alcaloides eritrínicos presentes nas cascas de E. verna e pode ser um alerta aos usuários de preparações medicinais e fitoterápicos baseados em mulungu em relação a possíveis riscos quanto a ineficácia terapêutica e/ou toxicidade decorrentes de variações de perfil e teor dos marcadores químicos na espécie. / Erythrina verna, popularly known as mulungu, is a native species from Brazil and occurs in brazilian southeast. The stem bark of E. verna are used in folk medicine to calm agitation and another disorders from nervous system, as insomnia and depression.It is also important raw material in pharmaceutical industry for the production of herbal anxiolytics with great interest in herbal medicines market. Chemical markers of the genus Erytrhina are erythrinian alkaloids, which have demonstrated anxiolytic activity. In this work, we have analyzed alkaloid extracts from stem barks of E. verna native species and from commercial producers A and B by GC-MS and ESI-MS in high resolution tocharacterize erythrinian alkaloids. Alkaloid profile of barks extracts from B showed greater similaritywith native E. verna profile. We also observed difference between alkaloid profiles of different extracts from commercial producers.Majority alkaloids found in A extract areerythraline and erysovine, while the major constituent of B extract is erythratidinone. Furthermore, it was noted discrepancy in yields between the alkaloid fractions from commercial producers and between commercial producers and native species.These possible changes in the levels of erythrinian alkaloids may be due to the influence of environmental factors or seasonality on the content of secondary metabolites, or also due to the marketing of distinct species from genus Erythrina as E. verna. It was also observed that there was no qualitative difference in the alkaloid profile between extracts obtained by acid-base extraction and liquid/liquid extraction, suggesting that these markers are not degraded in the low pH used in the acid-base extraction. We have also performed the isolation of erythraline, 8-oxo-erithraline, erythrinin and erysovine from A and erytratidinone from B. These alkaloids were identified by EI-MS data combined with ESI-MS in high resolution data. Alkaloid structures were determined by NMR. The data obtained in this study represent the first report of erythrinian alkaloids in E. verna barks and can alertusers of users of mulungu based medicinal preparations about potential risks, therapeutic ineffectiveness and/or toxicity resulting from variations in profile and chemical markers contents in the species.
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Caracterização dos alcaloides de Erythrina verna / Caracterization of alkaloides from Erythrina verna

Luís Guilherme Pereira Feitosa 27 March 2014 (has links)
Erythrina verna, conhecida popularmente como mulungu, é uma espécie nativa da flora brasileira e de maior ocorrência no sudeste do país. As cascas de E. verna são utilizadas na medicina popular como calmante e para outras desordens do sistema nervoso central, como insônia e depressão.Também é importante matéria-prima na indústria farmacêutica para produção de fitoterápicos ansiolíticos com grande participação no mercado de medicamentos fitoterápicos. Os marcadores químicos do gênero Erytrhina são os alcaloides eritrínicos, aos quais se atribui a atividade ansiolítica. No presente trabalho, extratos alcaloídicos das cascas da espécie nativa de E. verna e dos produtores comerciais A e B foram analisados por CG-EM e IES-EM em alta resolução para caracterização dos alcaloides eritrínicos presentes nas amostras. Verificou-se que o perfil de alcaloides encontrado nas cascas de B apresentou maior similaridade com o perfil de E. verna nativa. Observou-se também diferença de perfis alcaloídicos entre extratos de mulungu dos diferentes produtores comerciais, sendo que nas cascas de A os alcaloides majoritários são eritralina e erisovina, enquanto nas cascas de B o majoritário é a eritratidinona. Além disso, notou-se discrepância nos rendimentos em massa das frações alcaloídicas entre produtores comercias e entre estes e a espécie nativa. Essa possível variação dos teores de alcaloides eritrínicos nos materiais vegetais analisados pode ser decorrente da influência de fatores ambientais ou sazonalidade sobre o conteúdo de metabólitos secundários, ou da comercialização de espécies distintas do gênero Erythrina como E. verna. Não houve diferença qualitativa no perfil de alcaloides obtidos por extração ácido-base e partição L/L, o que sugere que estes marcadores não são degradados no baixo pH empregado na extração ácido-base. Realizou-se também o isolamento dos alcaloides eritralina, 8-oxo-eritralina, eritrinina e erisovina a partir das cascas de A e eritratidinona a partir das cascas de B. Esses alcaloides foram identificados por associação de dados de IE-EM e IES-EM em alta resolução e suas estruturas foram determinadas por RMN.Os dados obtidos neste trabalho constituem o primeiro relato de alcaloides eritrínicos presentes nas cascas de E. verna e pode ser um alerta aos usuários de preparações medicinais e fitoterápicos baseados em mulungu em relação a possíveis riscos quanto a ineficácia terapêutica e/ou toxicidade decorrentes de variações de perfil e teor dos marcadores químicos na espécie. / Erythrina verna, popularly known as mulungu, is a native species from Brazil and occurs in brazilian southeast. The stem bark of E. verna are used in folk medicine to calm agitation and another disorders from nervous system, as insomnia and depression.It is also important raw material in pharmaceutical industry for the production of herbal anxiolytics with great interest in herbal medicines market. Chemical markers of the genus Erytrhina are erythrinian alkaloids, which have demonstrated anxiolytic activity. In this work, we have analyzed alkaloid extracts from stem barks of E. verna native species and from commercial producers A and B by GC-MS and ESI-MS in high resolution tocharacterize erythrinian alkaloids. Alkaloid profile of barks extracts from B showed greater similaritywith native E. verna profile. We also observed difference between alkaloid profiles of different extracts from commercial producers.Majority alkaloids found in A extract areerythraline and erysovine, while the major constituent of B extract is erythratidinone. Furthermore, it was noted discrepancy in yields between the alkaloid fractions from commercial producers and between commercial producers and native species.These possible changes in the levels of erythrinian alkaloids may be due to the influence of environmental factors or seasonality on the content of secondary metabolites, or also due to the marketing of distinct species from genus Erythrina as E. verna. It was also observed that there was no qualitative difference in the alkaloid profile between extracts obtained by acid-base extraction and liquid/liquid extraction, suggesting that these markers are not degraded in the low pH used in the acid-base extraction. We have also performed the isolation of erythraline, 8-oxo-erithraline, erythrinin and erysovine from A and erytratidinone from B. These alkaloids were identified by EI-MS data combined with ESI-MS in high resolution data. Alkaloid structures were determined by NMR. The data obtained in this study represent the first report of erythrinian alkaloids in E. verna barks and can alertusers of users of mulungu based medicinal preparations about potential risks, therapeutic ineffectiveness and/or toxicity resulting from variations in profile and chemical markers contents in the species.
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Determinação dos parâmetros para controle de qualidade de erythrina verna vell

Rambo, Douglas Fernando January 2011 (has links)
Mulungu (Erythrina verna Vell.- Fabaceae) é uma espécie arbórea nativa do Brasil, conhecida popularmente por amansa-senhor, árvore-de-coral, corticeira, suiná-suinã, dentre outros. Quimicamente é caracterizada principalmente pela presença de flavonóides, pterocarpanos, alcalóides e outros. Dentre os alcalóides isolados, pode-se citar hipaforina, eritravina, erisotrina, eritrartina e seus derivados. Inúmeros artigos científicos descrevem atividades biológicas tais como ansiolítica, anticonvulsivante, antinociceptiva e antibacteriana, além de efeitos tóxicos frente a larvas de camarão Artemia salina. O presente trabalho visa estabelecer parâmetros para o controle de qualidade da droga vegetal, casca de Erythrina verna, bem como comparar o perfil cromatográfico do extrato alcaloídico de suas diferentes partes e confrontar os dados com outras espécies do mesmo gênero. A descrição botânica macro e microscópica das cascas foi realizada, assim como o estabelecimento dos parâmetros de controle de qualidade, tais como cinzas totais (6,47±0,58%) e insolúveis (1,08±0,43%), teor de extrativos (12,03±0,81%) teor de alcalóides totais (0,081±0,0081%) e perda por dessecação, tanto pelo método gravimétrico (10,54±0,009%) quanto por balança de infravermelho (10,39±0.07%). Também foi estabelecido que as condições mais favoráveis para a produção de extrato bruto de E. Verna é a decocção do pó das cascas em solvente hidroalcoólico. Com base no perfil cromatográfico dos alcalóides de E. verna, foi possível identificar a presença de eritravina por meio de co-injeção com o produto isolado/identificado, bem como comparar o perfil das diferentes partes da planta e ainda confrontar os dados de E. verna a outras espécies do gênero. / Mulungu (Erythrina verna vell. - Fabaceae) is an arboreal species native of the Brazil, and popularly known as amansa-senhor, árvore-de-coral, corticeira, suiná-suinã, tiricero, among others. Chemically, it is mainly characterized by the presence of, flavonoids, alkaloids and pterocarpans. Hypaphorine, erythravine, erysothrine, erythrartine and its derivatives, are the main isolated alkaloids. Some scientific articles describe biological activities such as anxiolytic, antibacterial, anticonvulsant and antinociceptive. Toxicity against shrimp Artemia salina is also described. This work aims to establish parameters for the quality control of raw vegetable bark of E. verna, as well as compare the chromatographic profile of the alkaloidic extract obtained from defferent parts of the plant and compare the data to other related species of the same genus. The macro and microscopic description of the barks was performed, as well as the establishment of quality control parameters such as the total ash (6.47 ± 0.58%) and insoluble ash (1.08 ± 0.43%), water-soluble extractives (12.03 ± 0.81%), total alkaloids content (0.081 ± 0.0081%) and loss on drying by gravimetric method (10.54 ± 0.009%) and infrared balance (10,39±0.07%).It was established that the more favourable condition for the production of crude extract of E. verna is the decoction of powered bark in hydroalcoholic solvent. Based on the chromatographic profile of alkaloids of E. verna, it was possible to identify the presence of erythravine through isolated/identified coinjection product, as well as to compare the profile of the different parts of the plant and still confronting data E. verna to other species of the genus.
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Determinação dos parâmetros para controle de qualidade de erythrina verna vell

Rambo, Douglas Fernando January 2011 (has links)
Mulungu (Erythrina verna Vell.- Fabaceae) é uma espécie arbórea nativa do Brasil, conhecida popularmente por amansa-senhor, árvore-de-coral, corticeira, suiná-suinã, dentre outros. Quimicamente é caracterizada principalmente pela presença de flavonóides, pterocarpanos, alcalóides e outros. Dentre os alcalóides isolados, pode-se citar hipaforina, eritravina, erisotrina, eritrartina e seus derivados. Inúmeros artigos científicos descrevem atividades biológicas tais como ansiolítica, anticonvulsivante, antinociceptiva e antibacteriana, além de efeitos tóxicos frente a larvas de camarão Artemia salina. O presente trabalho visa estabelecer parâmetros para o controle de qualidade da droga vegetal, casca de Erythrina verna, bem como comparar o perfil cromatográfico do extrato alcaloídico de suas diferentes partes e confrontar os dados com outras espécies do mesmo gênero. A descrição botânica macro e microscópica das cascas foi realizada, assim como o estabelecimento dos parâmetros de controle de qualidade, tais como cinzas totais (6,47±0,58%) e insolúveis (1,08±0,43%), teor de extrativos (12,03±0,81%) teor de alcalóides totais (0,081±0,0081%) e perda por dessecação, tanto pelo método gravimétrico (10,54±0,009%) quanto por balança de infravermelho (10,39±0.07%). Também foi estabelecido que as condições mais favoráveis para a produção de extrato bruto de E. Verna é a decocção do pó das cascas em solvente hidroalcoólico. Com base no perfil cromatográfico dos alcalóides de E. verna, foi possível identificar a presença de eritravina por meio de co-injeção com o produto isolado/identificado, bem como comparar o perfil das diferentes partes da planta e ainda confrontar os dados de E. verna a outras espécies do gênero. / Mulungu (Erythrina verna vell. - Fabaceae) is an arboreal species native of the Brazil, and popularly known as amansa-senhor, árvore-de-coral, corticeira, suiná-suinã, tiricero, among others. Chemically, it is mainly characterized by the presence of, flavonoids, alkaloids and pterocarpans. Hypaphorine, erythravine, erysothrine, erythrartine and its derivatives, are the main isolated alkaloids. Some scientific articles describe biological activities such as anxiolytic, antibacterial, anticonvulsant and antinociceptive. Toxicity against shrimp Artemia salina is also described. This work aims to establish parameters for the quality control of raw vegetable bark of E. verna, as well as compare the chromatographic profile of the alkaloidic extract obtained from defferent parts of the plant and compare the data to other related species of the same genus. The macro and microscopic description of the barks was performed, as well as the establishment of quality control parameters such as the total ash (6.47 ± 0.58%) and insoluble ash (1.08 ± 0.43%), water-soluble extractives (12.03 ± 0.81%), total alkaloids content (0.081 ± 0.0081%) and loss on drying by gravimetric method (10.54 ± 0.009%) and infrared balance (10,39±0.07%).It was established that the more favourable condition for the production of crude extract of E. verna is the decoction of powered bark in hydroalcoholic solvent. Based on the chromatographic profile of alkaloids of E. verna, it was possible to identify the presence of erythravine through isolated/identified coinjection product, as well as to compare the profile of the different parts of the plant and still confronting data E. verna to other species of the genus.
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Determinação dos parâmetros para controle de qualidade de erythrina verna vell

Rambo, Douglas Fernando January 2011 (has links)
Mulungu (Erythrina verna Vell.- Fabaceae) é uma espécie arbórea nativa do Brasil, conhecida popularmente por amansa-senhor, árvore-de-coral, corticeira, suiná-suinã, dentre outros. Quimicamente é caracterizada principalmente pela presença de flavonóides, pterocarpanos, alcalóides e outros. Dentre os alcalóides isolados, pode-se citar hipaforina, eritravina, erisotrina, eritrartina e seus derivados. Inúmeros artigos científicos descrevem atividades biológicas tais como ansiolítica, anticonvulsivante, antinociceptiva e antibacteriana, além de efeitos tóxicos frente a larvas de camarão Artemia salina. O presente trabalho visa estabelecer parâmetros para o controle de qualidade da droga vegetal, casca de Erythrina verna, bem como comparar o perfil cromatográfico do extrato alcaloídico de suas diferentes partes e confrontar os dados com outras espécies do mesmo gênero. A descrição botânica macro e microscópica das cascas foi realizada, assim como o estabelecimento dos parâmetros de controle de qualidade, tais como cinzas totais (6,47±0,58%) e insolúveis (1,08±0,43%), teor de extrativos (12,03±0,81%) teor de alcalóides totais (0,081±0,0081%) e perda por dessecação, tanto pelo método gravimétrico (10,54±0,009%) quanto por balança de infravermelho (10,39±0.07%). Também foi estabelecido que as condições mais favoráveis para a produção de extrato bruto de E. Verna é a decocção do pó das cascas em solvente hidroalcoólico. Com base no perfil cromatográfico dos alcalóides de E. verna, foi possível identificar a presença de eritravina por meio de co-injeção com o produto isolado/identificado, bem como comparar o perfil das diferentes partes da planta e ainda confrontar os dados de E. verna a outras espécies do gênero. / Mulungu (Erythrina verna vell. - Fabaceae) is an arboreal species native of the Brazil, and popularly known as amansa-senhor, árvore-de-coral, corticeira, suiná-suinã, tiricero, among others. Chemically, it is mainly characterized by the presence of, flavonoids, alkaloids and pterocarpans. Hypaphorine, erythravine, erysothrine, erythrartine and its derivatives, are the main isolated alkaloids. Some scientific articles describe biological activities such as anxiolytic, antibacterial, anticonvulsant and antinociceptive. Toxicity against shrimp Artemia salina is also described. This work aims to establish parameters for the quality control of raw vegetable bark of E. verna, as well as compare the chromatographic profile of the alkaloidic extract obtained from defferent parts of the plant and compare the data to other related species of the same genus. The macro and microscopic description of the barks was performed, as well as the establishment of quality control parameters such as the total ash (6.47 ± 0.58%) and insoluble ash (1.08 ± 0.43%), water-soluble extractives (12.03 ± 0.81%), total alkaloids content (0.081 ± 0.0081%) and loss on drying by gravimetric method (10.54 ± 0.009%) and infrared balance (10,39±0.07%).It was established that the more favourable condition for the production of crude extract of E. verna is the decoction of powered bark in hydroalcoholic solvent. Based on the chromatographic profile of alkaloids of E. verna, it was possible to identify the presence of erythravine through isolated/identified coinjection product, as well as to compare the profile of the different parts of the plant and still confronting data E. verna to other species of the genus.

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