Soybean oil is commercially obtained through an extraction process using hot commercial hexane. This toxic solvent, derived from petroleum, must be subsequently evaporated before the oil can be submitted to refining steps prior to storage and transportation or directly moving to biodiesel synthesis. Extraction of soybean oil with ethanol, a renewable, low-toxicity solvent, results in the production of an oil-rich miscella that can be directly esterified to produce ethyl esters (biodiesel) without the need for oil-refining steps and evaporation of the solvent. This extraction also generates an oil-poor miscella that has been successfully reinserted in further extractions as the solvent. The theoretical bases of the ethanolic extraction of soybean oil have been established by the works of many authors, focusing on the insurance of high oil yields. However, the effects of the ethanolic extraction of vegetable oils on the antioxidant profile and oxidative stability of the extraction products have not yet been addressed. This study aimed to increase the knowledge on the antioxidant composition of the rich and poor miscella derived from the extraction of soybean oil using ethanol as solvent. Results showed that although the rich miscella presents lower amounts of tocopherols in comparison to oils extracted with hexane, it contains antioxidant compounds of polar character with high affinity to ethanol, which would not be found in soybean oils extracted with hexane. Among these compounds isoflavones have been identified and quantified. The reuse of the poor miscella in subsequent extractions promotes an increase in the oxidative stability of the rich miscella, possibly, by adding antioxidant compounds with high affinity to ethanol. This effect was also observed in the use of the oil-poor miscella in liquid-liquid washings with waste cooking oil, resulting increase of the induction period. However, consecutive extractions of soybean oil have shown that the increase in the induction period of the oil-rich miscella reaches a limit. This phenomenon may be an indication of pro-oxidant effects, resulting from the increase in the content of the compounds present in the rich-miscella. For this reason, the study of the interactions between different classes of antioxidant compounds present in the soybean ethanolic extraction products may be an excellent way to understand the mechanisms involved in the oxidative stability of complex lipid systems. / O óleo de soja é obtido comercialmente através de um processo de extração a quente utilizando a hexana, também conhecida como hexano comercial. Esse solvente tóxico, derivado de petróleo, deve ser posteriormente evaporado para que o óleo passe por etapas de refino antes de seguir para o armazenamento e transporte ou diretamente para a síntese de biodiesel. A extração de óleo de soja com o etanol, um solvente renovável e de baixa toxicidade, resulta na produção de uma miscela rica em óleo que pode ser diretamente esterificada para produzir ésteres etílicos (biodiesel), sem a necessidade de etapas de refino de óleo e evaporação do solvente. Essa extração gera também uma miscela pobre em óleo que pode ser reutilizada em extrações posteriores como solvente. As bases teóricas da extração etanólica de óleo de soja foram estabelecidas pelos trabalhos de muitos autores, visando maiores rendimentos de extração. No entanto, o perfil antioxidante e a estabilidade oxidativa dos produtos da extração etanólica de óleos vegetais não foram abordados até o momento. Este estudo visou ampliar os conhecimentos sobre a composição antioxidante das miscelas ricas e pobres, oriundas da extração de óleo de soja, utilizando o etanol como solvente. Os resultados evidenciaram que embora a miscela rica apresente quantidades inferiores de tocoferóis em relação a óleos extraídos com hexano, a mesma é acrescida de compostos antioxidantes de natureza polar, devido a afinidade com etanol. Entre esses compostos foram identificadas isoflavonas, que normalmente não são encontradas nos óleos de soja obtidos pela extração com hexano. A reutilização da miscela pobre promove o aumento da estabilidade oxidativa das miscelas ricas, através da adição de compostos antioxidantes de maior afinidade pelo etanol. Esse efeito foi também observado no uso da miscela pobre em lavagens do óleo de fritura, resultando em aumento no período de indução. No entanto, a reutilização de miscelas pobres em extrações consecutivas demonstrou atingir um limite no aumento do período de indução das miscelas ricas. Esse fenômeno pode ser um indício de efeito pró-oxidante decorrente do aumento das concentrações de compostos presentes na miscela rica. Por essa razão, o estudo das interações entre diferentes classes de compostos antioxidantes nas miscelas oriundas da extração de óleo de soja pode ser uma excelente via para a compreensão dos mecanismos envolvidos na estabilidade oxidativa de sistemas lipídicos complexos.

O araçá é um fruto, pertencente à espécie Psidium grandifolium Mart. ex DC, nativo da mata atlântica brasileira pouco caracterizado pela literatura ciêntífica. Esta pesquisa visou estudar o rendimento de extração e avaliar as atividades antioxidante e antimicrobiana do óleo essencial de araçá obtido por extração com dióxido de carbono supercrítico (SFE) e dos diferentes extratos obtidos por extração com etanol pressurizado (PLE) seguindo um delineamento composto central rotacional com temperatura e tempo estático como variáveis independentes estudadas. Avaliou-se também o perfil de voláteis do óleo essencial, o teor de compostos fenólicos totais dos extratos etanólicos e as alterações causadas na matriz vegetal por diferentes processos de extração. Com a SFE conseguiu-se extrair toda a fração lipídica do fruto (2,33% ± 0,04.10-2%), a análise dos compostos voláteis do óleo essencial obtido permitiu inferir que este possui diversos compostos com potencial bioativo tais como E-cariofileno (17.56%), α-humuleno (16,26%) e β-sesquifelandreno (14.27%); porém este óleo essencial não apresentou atividade antioxidante relevante. O extrato etanólico com maior rendimento (17, 49%) foi obtido a 74 °C por 6 min, mesma condição em que obteve-se a maior atividade antioxidante (EC50 = 6,37 mg/mL), porém o maior teor de compostos fenólicos totais (136,95 mg EGA/100 g de massa seca) foi obtido quando aplicou-se 60°C por 9 min. Em relação à atividade antimicrobiana, tanto os extratos obtidos por PLE quanto por SFE apresentaram atividade contra cepas de P. aeruginosa, S. aureus e B. cereus, somente extratos etanólicos apresentaram atividade contra cepas de L. monocytogenes e nenhum dos extratos apresentaram atividade contra cepas de B. subtilis, E. coli e Salmonella. Em ambos os extratos foi possível identificar compostos com potencial aplicação farmacológica. O estudo de processos de extração que envolvam inovação tecnológica na obtenção extratos com atividade biológica visa contribuir com o extrativismo consciente ou estimular o plantio em maior escala de mais um fruto tropical empregado na medicina popular brasileira. / The araçá is a fruit, belonging to the species Psidium grandifolium Mart. ex DC, native of the Brazilian Atlantic Forest, is not largely characterized by the scientific literature. This research work aimed to study the extraction yield and to evaluate the antioxidant and antimicrobial activities of the araçá essential oil obtained by supercritical carbon dioxide extraction (SFE) and the different extracts obtained by pressurized ethanol extraction (PLE) following a central composite design with temperature and static time as independent variables studied. It was also evaluated the volatile profile of the essential oil, the content of total phenolic compounds of the ethanolic extracts and the changes caused in the vegetal matrix by different extraction processes. SFE was able to extract the whole lipid fraction of the fruit (2.33% ± 0.04.10-2%), the analysis of the volatile compounds of the essential oil obtained allowed to infer that it has several compounds with bioactive potential such as E-caryophyllene (17.56%), α-humulene (16.26%) and β-sesquipelandene (14.27%); but this essential oil had no relevant antioxidant activity. The highest ethanolic extract (17, 49%) was obtained at 74 °C for 6 min, the same condition in which the highest antioxidant activity was obtained (EC50 = 6.37 mg/mL), but the higher content of total phenolics contente (136.95 mg EGA / 100 g dry mass) was obtained when 60 °C was applied for 9 min. In relation to the antimicrobial activity, both extracts obtained by PLE and SFE showed activity against P. aeruginosa, S. aureus and B. cereus strains, only ethanolic extracts showed activity against L. monocytogenes strains and none of the extracts presented activity against B. subtilis, E. coli and Salmonella strains. In both extracts it was possible to identify compounds with potential pharmacological application. The study of extraction processes that involve technological innovation in obtaining extracts with biological activity aims to contribute to the conscious extraction or stimulate the larger scale cultivation of another tropical fruit used in Brazilian popular medicine.

O araçá é um fruto, pertencente à espécie Psidium grandifolium Mart. ex DC, nativo da mata atlântica brasileira pouco caracterizado pela literatura ciêntífica. Esta pesquisa visou estudar o rendimento de extração e avaliar as atividades antioxidante e antimicrobiana do óleo essencial de araçá obtido por extração com dióxido de carbono supercrítico (SFE) e dos diferentes extratos obtidos por extração com etanol pressurizado (PLE) seguindo um delineamento composto central rotacional com temperatura e tempo estático como variáveis independentes estudadas. Avaliou-se também o perfil de voláteis do óleo essencial, o teor de compostos fenólicos totais dos extratos etanólicos e as alterações causadas na matriz vegetal por diferentes processos de extração. Com a SFE conseguiu-se extrair toda a fração lipídica do fruto (2,33% ± 0,04.10-2%), a análise dos compostos voláteis do óleo essencial obtido permitiu inferir que este possui diversos compostos com potencial bioativo tais como E-cariofileno (17.56%), α-humuleno (16,26%) e β-sesquifelandreno (14.27%); porém este óleo essencial não apresentou atividade antioxidante relevante. O extrato etanólico com maior rendimento (17, 49%) foi obtido a 74 °C por 6 min, mesma condição em que obteve-se a maior atividade antioxidante (EC50 = 6,37 mg/mL), porém o maior teor de compostos fenólicos totais (136,95 mg EGA/100 g de massa seca) foi obtido quando aplicou-se 60°C por 9 min. Em relação à atividade antimicrobiana, tanto os extratos obtidos por PLE quanto por SFE apresentaram atividade contra cepas de P. aeruginosa, S. aureus e B. cereus, somente extratos etanólicos apresentaram atividade contra cepas de L. monocytogenes e nenhum dos extratos apresentaram atividade contra cepas de B. subtilis, E. coli e Salmonella. Em ambos os extratos foi possível identificar compostos com potencial aplicação farmacológica. O estudo de processos de extração que envolvam inovação tecnológica na obtenção extratos com atividade biológica visa contribuir com o extrativismo consciente ou estimular o plantio em maior escala de mais um fruto tropical empregado na medicina popular brasileira. / The araçá is a fruit, belonging to the species Psidium grandifolium Mart. ex DC, native of the Brazilian Atlantic Forest, is not largely characterized by the scientific literature. This research work aimed to study the extraction yield and to evaluate the antioxidant and antimicrobial activities of the araçá essential oil obtained by supercritical carbon dioxide extraction (SFE) and the different extracts obtained by pressurized ethanol extraction (PLE) following a central composite design with temperature and static time as independent variables studied. It was also evaluated the volatile profile of the essential oil, the content of total phenolic compounds of the ethanolic extracts and the changes caused in the vegetal matrix by different extraction processes. SFE was able to extract the whole lipid fraction of the fruit (2.33% ± 0.04.10-2%), the analysis of the volatile compounds of the essential oil obtained allowed to infer that it has several compounds with bioactive potential such as E-caryophyllene (17.56%), α-humulene (16.26%) and β-sesquipelandene (14.27%); but this essential oil had no relevant antioxidant activity. The highest ethanolic extract (17, 49%) was obtained at 74 °C for 6 min, the same condition in which the highest antioxidant activity was obtained (EC50 = 6.37 mg/mL), but the higher content of total phenolics contente (136.95 mg EGA / 100 g dry mass) was obtained when 60 °C was applied for 9 min. In relation to the antimicrobial activity, both extracts obtained by PLE and SFE showed activity against P. aeruginosa, S. aureus and B. cereus strains, only ethanolic extracts showed activity against L. monocytogenes strains and none of the extracts presented activity against B. subtilis, E. coli and Salmonella strains. In both extracts it was possible to identify compounds with potential pharmacological application. The study of extraction processes that involve technological innovation in obtaining extracts with biological activity aims to contribute to the conscious extraction or stimulate the larger scale cultivation of another tropical fruit used in Brazilian popular medicine.