Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013. / Submitted by Alaíde Gonçalves dos Santos (alaide@unb.br) on 2014-05-06T15:15:49Z No. of bitstreams: 1 2013_RobertoYoshiodeSouzaFilho.pdf: 3247936 bytes, checksum: 3d2cb1a6437bc43b2b6b5909ac0bf146 (MD5) / Approved for entry into archive by Guimaraes Jacqueline(jacqueline.guimaraes@bce.unb.br) on 2014-06-03T13:46:29Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2013_RobertoYoshiodeSouzaFilho.pdf: 3247936 bytes, checksum: 3d2cb1a6437bc43b2b6b5909ac0bf146 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-06-03T13:46:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2013_RobertoYoshiodeSouzaFilho.pdf: 3247936 bytes, checksum: 3d2cb1a6437bc43b2b6b5909ac0bf146 (MD5) / O Brasil é o terceiro produtor mundial de castanha de caju. Na região Nordeste, a cadeia produtiva do caju é responsável por mais de 300 mil empregos e parque industrial com capacidade de processamento de até 45 mil toneladas de líquido da casca da castanha de caju (LCC). Neste cenário, o LCC apresenta-se como matéria abundante e de baixo valor econômico para o desenvolvimento de pesquisas que objetivam as mais variadas aplicações, como por exemplo, conservantes alimentares, agentes sanitários e farmoquímicos. Visando agregar valor a esta matéria-prima, este trabalho apresenta a utilização do ácido anacárdico, constituinte fenólico do LCC, como material de partida para a síntese de uma molécula inédita, baseada na acetoftalidina, contribuindo, dessa forma, para ampliação do estudo de compostos da série das ftalidinas (isobenzofuranona). Adicionalmente, descreve estudos visando a obtenção, a partir do cardol, de novos membros da classe das indolinonas. Os resultados obtidos demonstram a viabilidade da rota de síntese proposta como ponto de partida para a ampliação da série de homólogos da isobenzofuranona obtida, visando o estudo sistemático da estrutura e atividade biológica. Para determinação estrutural dos compostos intermediários e finais, assim como da matéria-prima, foram utilizadas técnicas espectroscópicas de RMN de 1H, 13C (uni e bidimensional) e IV. _______________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Brazil is the world's third largest producer of cashew nuts. In the Northeast, its production chain is responsible for over 300,000 jobs and industrial capacity of processing up to 45 tons of cashew nut shell liquid (CNSL). In this scenario, the CNSL is characterized as an abundant and low economic raw material to the development of research which aims varied applications, such as food preservatives, health agents and pharmaceutical chemicals. In order to add economic value to this raw material, this work shows the use of anacardic acid, phenolic constituent of the CNSL, as starting material for the synthesis of a novel molecule, based on acetophthatalidin, contributing thus to expand the study of phthalidin serie compounds. Additionally, it describes studies aiming to obtain, from cardol, new members of the class of indolinones. The results demonstrate the feasibility of the synthetic route proposed as a trigger for increasing the number of phthalidin series counterparts, toward the systematic study of the structure and biological activity. For structural determination of the intermediate and final compounds, as well as the raw material,NMR 1H, 13C (uni and two-dimentional) and IR spectroscopic techniques were used.