Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Wagner Vilegas / Banca: Jairo Kenupp Bastos / Banca: Luiz Claudio Di Stasi / Resumo: Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: "Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores" e visa contribuir com a caracterização do Bioma-Cerrado do estado de São Paulo, investigando espécies brasileiras de interesse químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse estão as do gênero Guapira (Nyctaginaceae), com informações etnofarmacológicas de uso para problemas estomacais. G. noxia é conhecida popularmente como "Maria-mole" ou "Capa-rosa" e tem ocorrência no cerrado brasileiro. Essa espécie é utilizada na medicina popular como antiúlcera. Apesar do uso popular, ainda não há informações sobre a composição química e ensaios farmacológicos desta espécie e que cuja caracterização está sendo descrita pela primeira vez. O extrato metanólico das folhas de G. noxia foi fracionado por técnicas cromatográficas convencionais (Permeação em gel, HPLC) e a as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos (RMN, IV, UV e EM). Esse trabalho levou à identificação de oito heterosídeos de flanovóides (com três e duas unidades de açúcares) derivados da quercetina, da isorhamnetina e do kaempferol, além da alantoína e de um ciclitol. Além disso, foi estabelecido o perfil cromatográfico do extrato metanólico, juntamente com a quantificação do teor de compostos fenólicos e de flavonóides totais, com vistas à sua completa caracterização química. O estudo farmacológico do extrato metanólico evidenciou principalmente as atividades antiúlcera, antimicrobiana e imunomodulatória. A presença dos flavonóides e demais compostos fenólicos pode justificar os efeitos biológicos atribuídos à espécie. Como conclusão, este estudo contribuiu para aprofundar o conhecimento químicofarmacológico sobre Guapira noxia, que ocorre no cerrado brasileiro. / Abstract: This work is part of the BIOTA-FAPESP project "Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants", which intents to contribute to improve the knowledge of the biome Cerrado of the State São Paulo, Brazil. Species from the Guapira (Nyctaginaceae) genus have special interest, since they are used in folk medicine as antiulcerogenic agent. G. noxia is known in folk medicine as "Maria-mole" or "Capa-rosa" and occurs naturally in the Brazilian cerrado, being used due to its antiulcerogenic propertie. Although the folk use, there is no data about chemical and pharmacological studies on this species. We describe here the first chemical and pharmacological characterization. The methanolic extract of G. noxia leaves was fractionated by chromatography techniques (GPC, HPLC) and the substances were identified by spectrometric methods (NMR, MS, IR, UV). This approach led to identification of eight heterosides (two and three glycosides) of flavonoids derived from quercetin, isorhamnetin and kaempferol, besides one allantoin and one cyclitol. Moreover, we have established the HPLC/UV/DAD chromatographic profile of this extract, as well as the spectrophotometric quantification of phenolic compounds and flavonoids. Pharmacological investigations showed antiulcerogenic, antimicrobial and immunomodulatory properties of the methanolic extract. The presence of flavonoids and phenolic compounds may probably explain the pharmacologicals effects of the polar extract of G. noxia and their use in folk medicine. In conclusion, this study contributed to improve the knowledge of the chemistry and pharmacological activities of Guapira noxia, an species that occurs in the Brazilian cerrado. / Mestre

Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Vera Lucia Garcia Rehder / Banca: Cid Aimbiré de Moraes Santos / Banca: Claudia Helena Pellizzon / Banca: Isabele Rodrigues Nascimento / Resumo: Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: "Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores" e visa contribuir com a caracterização de espécies presentes no estado de São Paulo, investigando seu potencial químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse, foram investigadas neste trabalho Guapira opposita, G. noxia e G. graciliflora, pertencentes à família Nyctaginaceae. O estudo químico do extrato clorofórmico das folhas foi conduzido por CG-FID e levou à identificação de esteróides e triterpenos. Os extratos metanólicos das três espécies foram fracionados por técnicas cromatográficas convencionais (permeação em gel, MPLC, HPLC) e as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos e espectrométricos (RMN, IV, UV e EM). Com este estudo, foram identificados em G. opposita onze flavonóides, dois monoacilgliceróis, um ureídeo e um ciclitol; em G. graciliflora cinco saponinas, duas delas inéditas, dois flavonóides e dois monoacilgliceróis; e de G. noxia dois compostos nitrogenados, um hemiterpeno e uma saponina inédita. As análises por HPLC-PDA-ELSD apontaram perfis químicos qualitativamente semelhantes entre as espécies. Dentre as atividades biológicas investigadas nas espécies, verificou-se que o extrato de metanólico de G. noxia possivelmente oferece efeito gastroprotetor na formação de úlceras, por elevar os níveis de glutationa, associado ao efeito antioxidante. Também foi verificada atividade antimicrobiana nos extratos de G.noxia e G. graciliflora, mutagênica em G. opposita e ausência de citotoxicidade em todos os extratos testados. Dessa maneira, este estudo contribui para aprofundar o conhecimento químico-farmacológico sobre espécies de Guapira, que ocorrem no estado de São Paulo / Abstract: This work is part of the BIOTA-FAPESP thematic project "Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants", and intents to contribute to improve the knowledge of plants present in the São Paulo State, by investigating their chemical and biological potential. Some of the species with particular interest are Guapira opposita, G. noxia and G. graciliflora, which belongs to the Nyctaginaceae family. The chemical study of the chloroformic extracts was performed by GC-FID and led to the identification of steroids and triterpenes. The methanolic extracts were fractionated by conventional chromatographic techniques (gel permeation, MPLC, HPLC) and the isolated compounds were identified by spectroscopic and spectrometric methods (NMR, IR, UV and MS). In this approach, have been identified from G. opposita eleven flavonoids, two monoacylglycerols, one ureide and one cyclitol; from G. graciliflora five saponins, two of them new, two flavonoids, and two monoacylglycerols; and from G. noxia two nitrogenated compounds, one hemiterpene and one new saponin. HPLC-PDA-ELSD analyses revealed similar qualitative chemical profile among the species. Concerning the investigated biological activities, it was observed that the methanolic extract of G. noxia has gastroprotector effects probably by incresing the levels of glutatione, associated to the antioxidant effect. Moreover, it was observed antimicrobial activity in G.noxia and G. graciliflora, mutagenic activity in G. opposita and absence of citotoxicy in all tested extracts. Thus, this work contributes to increase the chemical and pharmacological knowledge of plants from Guapira genus, presents in São Paulo State / Doutor