CHAVES, J. H. Contribuição ao estudo químico de Piper divaricatum e Schinus terebinthifolius. 2008. 117 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-12T23:48:19Z No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-01-29T20:11:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) / Made available in DSpace on 2016-01-29T20:11:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) Previous issue date: 2008 / This work describes the phytocemical investigation of the extracts from roots of Piper divaricatum (Piperaceae), and, the volatile chemical composition of the essential oils Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). The chemical investigation of the extracts of P. divaricatum, using classic methods of chromatography on sílica gel, yelded an amide, (2E,4E)-pentadienamide, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)- (piperlonguminine), and two benzoic acid derivatives , 3,4-dy-hidroxy- 5-(2’E,6’Z,10’E)-7’-(hydroxymethyl)-3’,11’,15’-trimethyl-hexadeca-2’,6’,10’,14’- tetraenyl), and the ácid 3,4-dyhydroxy-5-(2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’- tetramethylhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenyl) benzoic, this being reported for the first time in the literature. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as ME, IR and INMR, including 1D and 2D experimentals NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves of Schinus terebinthifolius , was analyzed by CG-MS and GC-FID. Fourteen components of plant 1, representing an average of more than 81.0% of the chemical compositions of the oils, were identified and eight compounds of plant 2, representing more than 98,0% in average. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, but they showed different chemical compositions, whereas cis-ocimene (52%) and ß-ocimene (19%) were major constituents of plant 1, while limonene (93%) is the major component of plant 2. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica dos extratos das raízes de Piper divaricatum (Piperaceae), bem como a composição química volátil dos óleos essenciais das folhas da espécie dióica Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). Foram realizadas duas coletas de P. divaricatum em locais e períodos distintos e o estudo químico dos extratos, utilizando técnicas clássicas de cromatografia em gel de sílica, resultou no isolamento de uma amida com atividade citotóxica anti-tumoral em células de sarcoma 180, (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-il)-N-(2-metilpropil)-2,4- pentadienamida (piperlonguminina) da primeira coleta e dois derivados do ácido benzóico: ácido-5-(2’E,6’Z,10’E)-3’,11’,15’-trimetil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil) 3,4-di-hidroxi-7’-(hidroximetil)-benzóico, inédito na literatura, e o ácido 5- (2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’-tetrametil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil)-3,4-dihidroxi benzóico na segunda coleta. A determinação estrutural dos compostos isolados baseouse em técnicas espectroscópicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais. A composição química dos óleos essenciais das folhas de dois indivíduos de S. terebinthifolius, uma espécie dióica (planta 1 = macho; planta 2 = fêmea) foi analisada por CG/EM e CG/DIC. Para a planta 1, um total de 14 compostos foram identificados, representando em média mais que 81% da composição química dos óleos , enquanto que para a planta 2 foram identificados 8 compostos, representando em média mais de 98% da composição dos óleos. Os mesmos mostraram composições químicas distintas com grandes concentrações de monoterpenos, sendo o cis-ocimeno (52%) e o ßocimeno (19%) os componentes majoritários da planta 1, e o limoneno (93%) o constituinte principal dos óleos da planta 2.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / This work describes the phytocemical investigation of the extracts from roots of Piper divaricatum (Piperaceae), and, the volatile chemical composition of the essential oils Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). The chemical investigation of the extracts of P. divaricatum, using classic methods of chromatography on sÃlica gel, yelded an amide, (2E,4E)-pentadienamide, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)- (piperlonguminine), and two benzoic acid derivatives , 3,4-dy-hidroxy- 5-(2âE,6âZ,10âE)-7â-(hydroxymethyl)-3â,11â,15â-trimethyl-hexadeca-2â,6â,10â,14â- tetraenyl), and the Ãcid 3,4-dyhydroxy-5-(2âE,6âE,10âE)-3â,7â,11â,15â- tetramethylhexadeca-2â,6â,10â,14â-tetraenyl) benzoic, this being reported for the first time in the literature. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as ME, IR and INMR, including 1D and 2D experimentals NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves of Schinus terebinthifolius , was analyzed by CG-MS and GC-FID. Fourteen components of plant 1, representing an average of more than 81.0% of the chemical compositions of the oils, were identified and eight compounds of plant 2, representing more than 98,0% in average. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, but they showed different chemical compositions, whereas cis-ocimene (52%) and Ã-ocimene (19%) were major constituents of plant 1, while limonene (93%) is the major component of plant 2. / Este trabalho descreve a investigaÃÃo fitoquÃmica dos extratos das raÃzes de Piper divaricatum (Piperaceae), bem como a composiÃÃo quÃmica volÃtil dos Ãleos essenciais das folhas da espÃcie diÃica Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). Foram realizadas duas coletas de P. divaricatum em locais e perÃodos distintos e o estudo quÃmico dos extratos, utilizando tÃcnicas clÃssicas de cromatografia em gel de sÃlica, resultou no isolamento de uma amida com atividade citotÃxica anti-tumoral em cÃlulas de sarcoma 180, (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-il)-N-(2-metilpropil)-2,4- pentadienamida (piperlonguminina) da primeira coleta e dois derivados do Ãcido benzÃico: Ãcido-5-(2âE,6âZ,10âE)-3â,11â,15â-trimetil-hexadeca-2â,6â,10â,14â-tetraenil) 3,4-di-hidroxi-7â-(hidroximetil)-benzÃico, inÃdito na literatura, e o Ãcido 5- (2âE,6âE,10âE)-3â,7â,11â,15â-tetrametil-hexadeca-2â,6â,10â,14â-tetraenil)-3,4-dihidroxi benzÃico na segunda coleta. A determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados baseouse em tÃcnicas espectroscÃpicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e ressonÃncia magnÃtica nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais. A composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais das folhas de dois indivÃduos de S. terebinthifolius, uma espÃcie diÃica (planta 1 = macho; planta 2 = fÃmea) foi analisada por CG/EM e CG/DIC. Para a planta 1, um total de 14 compostos foram identificados, representando em mÃdia mais que 81% da composiÃÃo quÃmica dos Ãleos , enquanto que para a planta 2 foram identificados 8 compostos, representando em mÃdia mais de 98% da composiÃÃo dos Ãleos. Os mesmos mostraram composiÃÃes quÃmicas distintas com grandes concentraÃÃes de monoterpenos, sendo o cis-ocimeno (52%) e o Ãocimeno (19%) os componentes majoritÃrios da planta 1, e o limoneno (93%) o constituinte principal dos Ãleos da planta 2.

nÃo hà / Este trabalho descreve o estudo fitoquÃmico das cascas e do lenho de Andira surinamensis (Leguminosae), bem como a composiÃÃo quÃmica volÃtil dos Ãleos essenciais das folhas e frutos de Piper divaricatum G. Mey (Piperaceae). O estudo fitoquÃmico dos extratos de A. surinamensis, utilizando tÃcnicas clÃssicas de cromatografia em gel de sÃlica, resultou no isolamento de um dÃmero isoflavona inÃdito na literatura, 4â-metoxiisoflavona-(7-O-7ââ)-3âââ,4âââ- metilenodioxiisoflavona (Surinamensina), um triterpeno pentacÃclico comumente conhecido como Lupeol e mais quatro isoflavonas: 5,7-dihidroxi-4â-metoxiisoflavona (biochanina A), 5,4â- dihidroxi-7-metoxiisoflavona (prunetina), 7,3â-dihidroxi-4â-metoxiisoflavona (calicosina) e 5,7,3â-trihidroxi-4â-metoxiisoflavona (pratenseÃna). A determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados foram elucidadas por tÃcnicas espectroscÃpicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de 1H, 13C uni e bidimensionais. A composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais das folhas e frutos de Piper divaricatum G. Mey., foram analisadas por CG / EM e CG / DIC. Um total de 24 compostos, representando mais do que 94% da composiÃÃo quÃmica dos Ãleos, foram identificados. Ambos os Ãleos mostraram grande concentraÃÃes de monoterpenos, em especial, o Ãleo das folhas que apresentou 81,1%. Os Ãleos mostraram composiÃÃo quÃmica similares, mas o Ãleo dos frutos pode ser facilmente distinguido do Ãleo das folhas pela exclusiva presenÃa do a-felandrene (4,60%), (E)-muurola- 4(14),5-dieno (9,0%) e do (E)-cariofileno (11,4%). Os maiores constituintes do Ãleo das folhas foram: linalool (23,4%), b-pineno (25,3%) e a-pineno (18,8%), enquanto que os Ãleo frutos apresentaram b-pineno (18.0%), a-pineno (17.6%) e (E)-cariofileno (11.4%), como compostos majoritÃrios. / This work describes the phytochemical investigation of extracts from the branch wood and branch barks of Andira surinamensis (Leguminosae), as well as, the volatile chemical composition of essential oil from leaves and fruits of Piper divaricatum G. Mey (Piperaceae). The phytochemical investigation of A. surinamensis extracts, using classic methods of chromatography on silica gel, yielded a novel isoflavone dimer, 4â-methoxyisoflavone-(7-O- 7ââ)-3âââ,4âââ-methylenedioxyisoflavone (surinamensin), along with the triterpene lupeol and the known isoflavones 5,7-dihydroxy-4\\\'-methoxyisoflavone (biochanin A), 5,4\\\'-dihydroxy-7- methoxyisoflavone (prunetin), 7,3â-dihydroxy-4â-methoxyisoflavone (calycosin) and 5,7,3â- trihydroxy-4â-methoxyisoflavone (pratensein). The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as MS, IR and particularly 1D and 2D homonuclear and heteronuclear NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves and fruits of Piper divaricatum G. Mey., was analyzed by GC/MS and GC-FID. Twenty-four components, representing more than 94.0% of the chemical compositions of the oils, were identified. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, particularly the oils from leaves (81.1%). The oils showed some compositional similarities but the fruit oil could be easily distinguished from the leaf oil by the exclusive presence of a-phellandrene (4.60%), (E)-muurola-4(14),5-diene (9,0%) and significant content of (E)-caryophyllene (11.4%). The major constituents of the leaf oils were linalool (23.4%), b-pinene (25.3%) and a-pinene (18.8%), while the fruit oils of the fruits contained b-pinene (18.0%) and a-pinene (17.6%) and (E)-caryophyllene (11.4%) as prevalent compounds.