CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / This work describes the phytocemical investigation of the extracts from roots of Piper divaricatum (Piperaceae), and, the volatile chemical composition of the essential oils Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). The chemical investigation of the extracts of P. divaricatum, using classic methods of chromatography on sÃlica gel, yelded an amide, (2E,4E)-pentadienamide, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)- (piperlonguminine), and two benzoic acid derivatives , 3,4-dy-hidroxy- 5-(2âE,6âZ,10âE)-7â-(hydroxymethyl)-3â,11â,15â-trimethyl-hexadeca-2â,6â,10â,14â- tetraenyl), and the Ãcid 3,4-dyhydroxy-5-(2âE,6âE,10âE)-3â,7â,11â,15â- tetramethylhexadeca-2â,6â,10â,14â-tetraenyl) benzoic, this being reported for the first time in the literature. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as ME, IR and INMR, including 1D and 2D experimentals NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves of Schinus terebinthifolius , was analyzed by CG-MS and GC-FID. Fourteen components of plant 1, representing an average of more than 81.0% of the chemical compositions of the oils, were identified and eight compounds of plant 2, representing more than 98,0% in average. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, but they showed different chemical compositions, whereas cis-ocimene (52%) and Ã-ocimene (19%) were major constituents of plant 1, while limonene (93%) is the major component of plant 2. / Este trabalho descreve a investigaÃÃo fitoquÃmica dos extratos das raÃzes de Piper divaricatum (Piperaceae), bem como a composiÃÃo quÃmica volÃtil dos Ãleos essenciais das folhas da espÃcie diÃica Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). Foram realizadas duas coletas de P. divaricatum em locais e perÃodos distintos e o estudo quÃmico dos extratos, utilizando tÃcnicas clÃssicas de cromatografia em gel de sÃlica, resultou no isolamento de uma amida com atividade citotÃxica anti-tumoral em cÃlulas de sarcoma 180, (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-il)-N-(2-metilpropil)-2,4- pentadienamida (piperlonguminina) da primeira coleta e dois derivados do Ãcido benzÃico: Ãcido-5-(2âE,6âZ,10âE)-3â,11â,15â-trimetil-hexadeca-2â,6â,10â,14â-tetraenil) 3,4-di-hidroxi-7â-(hidroximetil)-benzÃico, inÃdito na literatura, e o Ãcido 5- (2âE,6âE,10âE)-3â,7â,11â,15â-tetrametil-hexadeca-2â,6â,10â,14â-tetraenil)-3,4-dihidroxi benzÃico na segunda coleta. A determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados baseouse em tÃcnicas espectroscÃpicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e ressonÃncia magnÃtica nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais. A composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais das folhas de dois indivÃduos de S. terebinthifolius, uma espÃcie diÃica (planta 1 = macho; planta 2 = fÃmea) foi analisada por CG/EM e CG/DIC. Para a planta 1, um total de 14 compostos foram identificados, representando em mÃdia mais que 81% da composiÃÃo quÃmica dos Ãleos , enquanto que para a planta 2 foram identificados 8 compostos, representando em mÃdia mais de 98% da composiÃÃo dos Ãleos. Os mesmos mostraram composiÃÃes quÃmicas distintas com grandes concentraÃÃes de monoterpenos, sendo o cis-ocimeno (52%) e o Ãocimeno (19%) os componentes majoritÃrios da planta 1, e o limoneno (93%) o constituinte principal dos Ãleos da planta 2.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / O estudo fitoquÃmico de Hymenaea courbaril L., conhecida popularmente como âjatobÃâ, foi realizado com as cascas dos frutos desta espÃcie, a qual tem aplicaÃÃes em processos inflamatÃrios e em distÃrbios intestinais. Das cascas dos frutos maduros, foi extraÃdo o Ãleo essencial, do qual 76,17% dos constituintes foram identificados, sendo -copaeno, o majoritÃrio. A composiÃÃo deste Ãleo foi comparada com a do Ãleo essencial obtido a partir dos frutos verdes, do qual 93,34% dos constituintes foram identificados, sendo germacreno-D, o majoritÃrio. Em ambos os Ãleos, foi verificada a presenÃa somente de sesquiterpenos. O estudo dos constituites fixos possibilitou o isolamento dos diterpenos ent-labdÃnicos, Ãcido zanzibÃrico e Ãcido isoÃzico, e do sesquiterpeno caryolano-1,9-diol, sendo, a Ãltima substÃncia, inÃdita no gÃnero Hymenaea. O estudo biolÃgico revelou bons agentes larvicidas sobre Aedes aegypti, para os Ãleos essenciais de frutos maduros e verdes, com valores de CL50 iguais a 14,85 Â 0,44 ppm e 28,44 Â 0,27 ppm, respectivamente. TambÃm, foi verificada uma satisfatÃria atividade antioxidante sobre o radical livre DPPH, com o extrato em metanol, com valor de CI50 igual a 0,04 mg/mL. O extrato em acetato de etila apresentou uma considerÃvel atividade alelopÃtica sobre Lactuca sativa L., com inibiÃÃo do crescimento de hipocÃtilos em 44,68%, na concentraÃÃo 0,4 mg/mL, e com inibiÃÃo do crescimento de radÃculas em 31,47%, na concentraÃÃo 0,8 mg/mL. / The phytochemical study of Hymenaea courbaril L., named âjatobÃâ, was executed by fruit`s bark of this vegetal, that is applied in inflammatory and intestinal diseases. Essential oil was extracted from mature fruit and 76,17% of the constituents were identified. The major constituent was -copaene. The composition of this oil was compared with the composition of the oil obtained on immature fruit, whose 93,34% of the constituents were identified. The major constituent of immature fruit was germacrene-D. Sesquiterpenes were present into both oils. The study of the fixe constituents permitted to isolate two ent-labdanic diterpenes, zanzibaric acid and isoozic acid, and the sesquiterpene caryolane-1,9-diol, that was a inedited substance in Hymenaea species. The biological study revealed that essential oils of mature fruit and immature fruit were satisfactory larvicidal agentes about Aedes aegypti and their LC50 14,85 Â 0,44 ppm and 28,44 Â 0,27 ppm, respective. A satisfactory antioxidant activity about DPPH free radicals was verified for extract in methanol whose IC50 0,04 mg/mL. The extract in ethyl acetate showed notable allelopathic effect on Lactuca sativa L., and hypocotyls growth was reduced in 44,68% (in concentration 0,4 mg/mL) and radicules growth was reduced in 31,47% (in concentration 0,8 mg/mL).

Alimentos minimamente processados sÃo uma tendÃncia crescente na atualidade devido a sua praticidade, caracterÃsticas sensoriais prÃximas aos in natura, serem livres de aditivos quÃmicos e prontos para o consumo. O mamÃo (Carica papaya L.) à uma fruta muito consumida por ter boa aceitabilidade pelos consumidores, alÃm das suas caracterÃsticas nutricionais. As frutas minimamente processadas apresentam vida Ãtil inferior a das frutas inteiras devido Ãs deterioraÃÃes fisiolÃgicas, fÃsico-quÃmicas e microbianas dos tecidos expostos pelo corte. Uma forma de reduzir esses problemas à a aplicaÃÃo de revestimentos comestÃveis. A quitosana atua como uma barreira à perda de umidade e apresenta alto potencial antimicrobiano. Os Ãleos essenciais e compostos isolados destes tÃm sido reconhecidos como poderosos antioxidantes naturais e antimicrobianos. Assim, o objetivo desta pesquisa foi desenvolver um revestimento comestÃvel a base de quitosana adicionada de um composto ativo de Ãleo essencial, o trans-cinamaldeÃdo, para revestir mamÃo minimamente processado, visando à melhoria da qualidade e à seguranÃa do produto. Foram preparados dois tratamentos, os mamÃes sem revestimento e os com revestimento. Os dois tratamentos foram avaliados a cada 5 dias durante 15 dias de armazenamento nos atributos de qualidade, atividade antimicrobiana e das enzimas de parede, alÃm da avaliaÃÃo dos atributos sensoriais. Os resultados demonstraram que o revestimento foi eficiente na conservaÃÃo das caracterÃsticas de qualidade dos mamÃes minimamente processados e modificou a atividade da enzima de parede poligalacturonase. Quanto à seguranÃa microbiolÃgica, o produto se apresentou de acordo com a RDC n 12 da ANVISA, a qual recomenda que frutas in natura, preparadas, sanificadas, refrigeradas ou congeladas, prontas para consumo, devem ter ausÃncia de Salmonella em 25 g. O produto se mostrou eficiente contra os microrganismos deteriorantes analisados. A avaliaÃÃo sensorial demonstrou que as amostras revestidas nÃo diferiram significativamente das nÃo revestidas com relaÃÃo a maioria dos parÃmetros, apresentando resultados satisfatÃrios. Pode-se entÃo assumir que o revestimento a base de quitosana com adiÃÃo de trans-cinamaldeÃdo foi eficiente, uma vez que aumentou a vida de prateleira em atà 15 dias do mamÃo minimamente processado quando comparado ao fruto sem revestimento. Este estudo demonstra uma nova geraÃÃo de revestimentos comestÃveis antimicrobianos naturais que contribuem para aumentar o valor agregado destes produtos. / Fresh-cut foods are a growing market due to its practicality, sensory characteristics and free of chemical additives beyond ready-to-eat. Papaya (Carica papaya L.) is a fruit widely consumed with good acceptance by consumers, in addition to its nutritional characteristics. In the other side, fresh-cut fruits have a brief shelf life due to the fast physiological metabolism after the injury by the cutting followed the physicochemical and microbial deterioration. Nowadays edible coatings is a eco-friendly technology to obviate this problem. Chitosan acts as a barrier to prevent moisture losses and has high antimicrobial potential. Essential oils and its active principle isolated have been recognized as powerful natural antioxidants and antimicrobials. The objective of this research was to develop an antimicrobial edible coating using chitosan base matrix added to bioactive principle of a cinnamon essential oil, the trans-cinnamaldehyde, to coating papaya minimally processed to improving the quality and safety of this product. Two treatments were prepared, papayas uncoated and coated. Two treatments were performed and each 5 days during 15 days of refrigeration storage the attributes of quality and microbiological characteristics were evaluated such as: bioactive quantification, microbiological analysis of deteriorate and pathogenic microorganisms, activity of wall enzymes and sensory analysis. The results showed that this coating used in this experiment for fresh-cut papaya was efficient for conservation of quality, functional and microbiological characteristics of fresh-cut papaya. Moreover, concerning microbiological safety, the product is in accordance with paragraph 12 of RDC ANVISA, which recommends that all ready-to-eat products must have absence of Salmonella in 25 g. The product proved effective against spoilage and pathogenic microorganisms analyzed. In relating to sensory evaluation the coated product not showed significant differences to the control regarding to the most parameters presented satisfactory results. In summary assume the chitosan base matrix coating with addition to trans-cinnamaldehyde was efficient, since increased shelf life up the resh-cut papaya to 15 day compared to the uncoated. This study demonstrates a new generation of edible coatings that contribute to increase the aggregate value of these products.

FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / Este estudo foi realizado com o objetivo de encontrar novas fontes vegetais do antiinflamatÃrio natural α-humuleno que jà à utilizado na elaboraÃÃo de fitomedicamento comercial. Para alcanÃar este propÃsito, realizou-se a extraÃÃo atravÃs de duas tÃcnicas (arraste a vapor e hidrodestilaÃÃo) dos Ãleos essenciais de sete espÃcies: Persea americana Mill, Eclipta prostrata L, Ocimum gratissimum L, Ambrosia artemisiaefolia L, Plectranthus ornatus Cold, Lantana camara L e Aloysia virgata (R. et P.) Juss. Os extratos obtidos foram analisados atravÃs de cromatografia gÃs-lÃquÃdo acoplada a espectrÃmetro de massas (CG/EM) e com detector de ionizaÃÃo de chama (CG-DIC). AlÃm do α-humuleno, foram identificados majoritariamente β-cariofileno (34,62%) em Persea americana Mill por hidrodestilaÃÃo, cedr-8-eno (20,20% e 15,39%, respectivamente por arraste à vapor e hidrodestilaÃÃo) em Ambrosia artemisiaefolia L; β-cariofileno (51,53% e 39,73%, respectivamente por arraste à vapor e por hidrodestilaÃÃo) nas folhas de Eclipta prostata L, de Lantana camara L (31,43% e 25,50%) e de Plectranthus ornatus Cold (18,33% e 27,08%). O Ãleo de Ocimum gratissimum Mill apresentou principalmente eugenol (45,42% e 40,96%, respectivamente por arraste à vapor e por hidrodestilaÃÃo). Em Aloysia virgata Juss. por arraste a vapor, β-cariofileno (16,30%) e por hidrodestilaÃÃo, epÃxido de cariofileno (29,05%) foram identificados. O α-humuleno foi isolado parcialmente atravÃs de CLAE com detector de UV-VIS. A avaliaÃÃo das atividades antiinflamatÃria, antioxidante, larvicida e anticolinesterÃsica dos extratos volÃteis das espÃcies em estudo e dos extratos hexÃnico e etanÃlico das folhas da Aloysia virgata (R. et P.) Juss. foram realizadas. Os resultados indicaram os Ãleos essenciais de Ocimum gratissimum L, Ambrosia artemÃsiaefolia L e Lantana camara L, como agentes antiinflamatÃrios naturais. / This study was aimed at finding new sources of natural anti-inflammatory α-humulene, which is already used in the preparation of commercial phytodrug. For this purpose, the extraction was performed by two techniques (steam distillation and hydrodistillation) of essential oils of seven species: Persea americana Mill, Eclipta prostrata L, Ocimum gratissimum L, Ambrosia artemisiaefolia L, Plectranthus ornatus Cold, Lantana camara L and Aloysia virgata (R. et P.) Juss. The extracts were analyzed by GC / MS) and GC-FID. In addition to the α-humulene were identified mainly β-caryophyllene (34.62%) in Persea americana Mill by hydrodistillation, cedar-8-ene (20.20% and 15.39%, respectively, by steam distillation and hydrodistillation) in Ambrosia artemisiaefolia L, β-caryophyllene (51.53% and 39.73% respectively by steam distillation and hydrodistillation) in the leaves of Eclipta prostata L, of Lantana camara L (31.43% and 25.50%) and of Plectranthus ornatus Cold (18.33% and 27.08%). The oil of Ocimum gratissimum Mill presented mainly eugenol (45.42% and 40.96% respectively by steam distillation and hydrodistillation). In Aloysia virgata Juss. by steam distillation, β-caryophyllene (16.30%) and by hydrodistillation, caryophyllene epoxide (29.05%) were identified. The α-humulene was partially isolated using HPLC with UV-VIS detector. The evaluation of anti-inflammatory activity, antioxidant and larvicidal anticholinesterase volatile extracts of the species under study and the hexane and ethanol extracts of leaves of Aloysia virgata (R. et P.) Juss. were performed. The results indicated the essential oils of Ocimum gratissimum L, Ambrosia artemÃsiaefolia L and Lantana camara L, as natural anti-inflammatory agents.

CoordenaÃÃo de AperfeÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / O gÃnero Ruellia L., compreende aproximadamente 300 espÃcies, as quais estÃo amplamente distribuÃdas nas regiÃes tropicais e subtropicais do planeta. Dentre as espÃcies que compÃem o gÃnero, estÃo Ruellia asperula e Ruellia paniculata, conhecidas popularmente como âMelosaâ e âMelosa-roxaâ. Pesquisas fitoquÃmicas e de atividade antimicrobiana sobre as espÃcies pertencentes ao gÃnero Ruellia sÃo escassas, entretanto a literatura revela que algumas dessas espÃcies sÃo largamente empregadas na medicina popular. Assim, o presente trabalho buscou descrever a composiÃÃo quÃmica e avaliar o efeito antibacteriano dos Ãleos essenciais das partes aÃreas de Ruellia asperula e Ruellia paniculata, sobre o crescimento de Streptococcus mutans ATCC 25175, Streptococcus oralis ATCC 10557, Streptococcus parasanguinis ATCC 903, Streptococcus salivarius ATCC 7073, Streptococcus sobrinus ATCC 6715, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e Klebsiella oxytoca ATCC 13182, tanto na forma planctÃnica como na de biofilmes. Os Ãleos essenciais foram obtidos e seus constituintes analisados por cromatografia de gÃs e espectrometria de massa (CG/MS). Diferentes metodologias foram empregadas para a verificaÃÃo do potencial antimicrobiano. Dentre estas estÃo a determinaÃÃo da concentraÃÃo inibitÃria mÃnima (CIM), determinaÃÃo da curva de morte e avaliaÃÃo da concentraÃÃo bactericida mÃnima (CBM). AlÃm disso, a quantificaÃÃo da biomassa e do nÃmero de cÃlulas viÃveis do biofilme foram realizadas, respectivamente, atravÃs da coloraÃÃo pelo cristal violeta e contagem de unidades formadoras de colÃnia (UFC). Os controles negativo e positivo utilizados em todos os ensaios foram, respectivamente, DMSO 4% e Gluconato de Clorexidina com concentraÃÃo ajustada de acordo com os dados da CIM de cada micro-organismo. Os principais constituintes do Ãleo de R. asperula foram cariofila-4(12),8(13)-dien-5β-ol (14,1%), (E)-cariofileno (22,7%) e Ãxido de cariofileno (29,4%), enquanto (E)-cariofileno (11,0%), espatulenol (13,1%) e δ-amorfeno (14,9%), foram os constituintes majoritÃrios do Ãleo de R. paniculata. Os dados mostraram que os Ãleos testados exerceram melhores resultados sobre as linhagens de bactÃrias Gram-positivas, e que o Ãleo essencial de R. paniculata apresentou o melhor efeito sendo capaz de inibir o crescimento planctÃnico, bem como o desenvolvimento de biofilmes da cepa de S. oralis. Assim, os Ãleos essenciais de R. asperula e R. paniculata surgem como importantes alternativas para o controle bacteriano. / The genus Ruellia L. comprises about 300 species, which are broadly distributed in tropical and subtropical regions of the planet. Among the species that comprise the genus, are Ruellia asperula and Ruellia paniculata, known popularly as "Melosa" and "Melosa-purple". Phytochemical research and antimicrobial activity against species belonging to the genus Ruellia are scarce, however the literature reveals that some of these species are widely used in folk medicine. Thus, this study sought to describe the chemical composition and evaluate the antibacterial effect of essential oils from aerial parts of Ruellia asperula and Ruellia paniculata, on the growth of Streptococcus mutans ATCC 25175, Streptococcus oralis ATCC 10557, Streptococcus parasanguinis ATCC 903, Streptococcus salivarius ATCC 7073, Streptococcus sobrinus ATCC 6715, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e Klebsiella oxytoca ATCC 13182, both in planktonic form as in biofilms. The essential oils were obtained and their constituents analyzed by gas chromatography and mass spectrometry (GC / MS). Different methodologies were used to check the antimicrobial potential. Among these are the minimum inhibitory concentration (MIC) determination of the death curve and evaluation of minimum bactericidal concentration (MBC). Furthermore, quantification of biomass and the number of viable cells in the biofilm were conducted, respectively, by staining with crystal violet and counting of colony forming units (CFU). The negative and positive controls used in all tests were, respectively, 4% DMSO and chlorhexidine gluconate adjusted according to the concentration data from the MIC of each micro-organism. The main constituents of the oil R. asperula were cariophylla-4 (12)-8-(13)-dien-5β-ol (14.1%), (E)-caryophyllene (22.7%) and caryophyllene oxide (29.4%) as (E)-caryophyllene (11.0%), spathulenol (13.1%) and δ-amorphene (14.9%) were the major constituents of oil R. paniculata. The data showed that the tested oils have had best results on the strains of Gram-positive bacteria, the essential oil of R. paniculata showed the best effect being able to inhibit planktonic growth, and the development of biofilms of S. oralis strain. Thus, the essential oils and R. asperula and R. paniculata emerge as important alternatives to control bacterial.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior / O presente trabalho descreve a identificaÃÃo de constituintes volÃteis das folhas e flores e o isolamento de constituintes fixos das cascas e lenho do caule e lenho da raiz de Geoffroea spinosa Jacq. Esta espÃcie, que ocorre nas margens de rios do Nordeste brasileiro, produz frutos que sÃo utilizados como alimento, e suas folhas, na forma de chÃ, combatem diarrÃia e distÃrbios menstruais. Apesar desta espÃcie ser de considerÃvel importÃncia para o povo nordestino, nenhum relato na literatura sobre seu estudo fitoquÃmico foi atà agora publicado. Os Ãcidos lÃurico (66,54%), cÃprico (15,39%) e mirÃstico (13,11%), foram os constituintes majoritÃrios no Ãleo essencial das suas flores, enquanto nas folhas o Ãcido palmÃtico (24,93%), e os diterpenos geranil linalol (14,97%) e fitol (17,86%) foram predominantes. A avaliaÃÃo da atividade biolÃgica do Ãleo essencial das flores de G. spinosa demonstrou uma significativa atividade nematicida contra Meloidogyne incognita, mas ao contrario, o material volÃtil de suas folhas foi inativo contra esse mesmo nematÃide. Dos extratos etanÃlicos das cascas do caule e do lenho do caule foram isolados o triterpeno lupeol e o dissacarÃdeo sacarose, respectivamente. O estudo do extrato etanÃlico do lenho da raiz resultou no isolamento da mistura dos esterÃides -sitosterol e estigmasterol e dos seus respectivos glicosÃdeos, alÃm de um triterpeno de esqueleto oleanano, o Ãcido 3--acetoxiolean-12-en-28-Ãico, e uma lactona macrocÃclica denominada 3-hidroxi- 1,5-dioxaciclohentriacontan-6-ona inÃdita na literatura. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos isolados foi realizada atravÃs da utilizaÃÃo de tÃcnicas de RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de HidrogÃnio-1 e Carbono-13 (RMN 1H e 13C uni e bidimensionais). Os Ãleos essenciais foram analisados por CGL/MS e a identificaÃÃo dos constituintes foi inicialmente realizada, utilizando uma biblioteca de pesquisa com Ãndice de retenÃÃo como rotina de prÃ-seleÃÃo, seguida por confirmaÃÃo visual de padrÃes publicados na literatura. / This work describes the identification of volatile constituents from leaves and flowers of Geoffroea spinosa Jacq. and the isolation of non-volatile constituents of its stem bark, stem wood, and root wood. This specie occurs on the riversides in Northeast Brazil and produces fruits which can be used as food. Its flowers are usually used in the form of tea to heal diarrhea and menstrual disorders. In spite of G. spinosa to be very important to the Northeastern people, as far as we know, any paper about its phytochemistry study was up to now published. The Lauric (66,54%), capric (15,39%) and miristic (13,11%) acids were the major compounds in the essential oils of its flowers, while its leaves presented palmitic acid (24,93%) and the diterpenes geranil linanool (14,97%) and phytol (17,86%) in higher concentration. The evaluation of the biological activity from the flowers of G. spinosa presented a significant nematicidal activity against the Meloidogyne incognita , but in the opposite, the volatile material of its leaves was inactive against the same nematode. The chromatographic analyses of the ethanolic extracts of the stem bark and stem wood allowed the isolation of lupeol and sucrose, respectively and the study of ethanolic extract of the root bark resulted the isolation of a mixture of -sitosterol, stigmasterol and their glycosides in addition of the oleanan triterpene, the 3--acetoxiolean-12-en-28-oic acid, and a lactone called 3-hydroxy-1,5-dioxaciclohentriacontan-6-one. The last one never had been describe in the literature. The structural determination of the isolated metabolites, was performed by using Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen-1 and Carbon-13 (13C and 1H NMR - uni and two-dimensional). The oils were analyzed by GCL/MS and the identification of the components was initially done by using a MS library search with retention indices as a pre-selection routine followed by visual confirmation to reported standard MS data obtained from literature.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve o estudo dos componentes volÃteis e nÃo volÃteis das raÃzes de Petiveria alliaceae, incluindo as atividades nematicida e inseticida do Ãleo essencial. Para o estudo quÃmico, fitonematicida e inseticida utilizou-se as raÃzes da planta, das quais foram obtidos o Ãleo essencial e os constituintes nÃo-volÃteis. Do Ãleo essencial das raÃzes foram identificados os seguintes componentes: benzaldeido (61,5%) (constituinte majoritÃrio) dissulfeto de dibenzila (18,1%), transestilbeno (14,1%) e cinamaldeido (6,3%), sendo que esses dois Ãltimos compostos tambÃm foram isolados atravÃs de cromatografia em camada delgada preparativa e identificados por RMN 1H e 13C. O tratamento cromatogrÃfico dos extratos etanÃlico, acetato de etila e hexÃnico permitiu o isolamento de uma mistura de duas mercaptanas, dissulfeto de dibenzila e o trissulfeto de dibenzila, dissulfeto de dibenzila, uma alantoina e a sacarose, que pela primeira vez foram isoladas das raÃzes de Petiveria alliaceae. As mercaptanas isoladas sÃo conhecidas na literatura por suas atividades fungicidas e nematicida. O Ãleo essencial extraÃdo das raÃzes de P. alliaceae e seus constituintes foram submetidos aos ensaios de atividades nematicida contra larvas de Meloidogyne incÃgnita (nematÃide de galhas) e inseticida contra a Mosca branca (Bemisia tabaci) inseto do feijÃo (Callosobruchus maculatus). Os Ãleos essenciais obtidos de P. alliaceae coletadas nas duas localidades diferentes apresentaram significantes atividades inseticida e nematicida. Os constituintes isolados tiveram suas estruturas elucidadas atravÃs de mÃtodos espectromÃtricos de IV, EM, RMN 1H e 13C uni e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). / This work describes the study of the volatile and the non-volatile components from the roots of Petiveria alliaceae, including the nematicidal and insecticidal activities of the essential oil. The following components were identified in the essential oil: benzaldehyde as the major constituent (61, 5 %), cinnamaldehyde (6, 3%), dibenzyl disulphide (18, 1%), transstilbene (14, 1%). The two last compounds were also isolated through a chromatography in a preparative thin layer identified by RMN 1H and 13C. The isolation of a mixture of two mercaptans, benzyl disulphide and dibenzyl trisulphide, saccharose and allantoin, which were isolated for the first time from the Petiveria alliaceae, was permitted by the chromatographic treatment of the ethyl acetate, hexane, and ethanolic extracts. The isolated mercaptans are known in literature for their fungicide and insecticide activities. The constituents of the essential oil, extracted from the roots of Petiveria alliaceae, were submitted to the nematicidal activities against Meloidogyne incognita larva, insecticide against white fly (Bemisa tabaci) and insect of the beans (Callosobruchus maculatos). Significant insecticidal and nematicidal activities were present in the essential oil from the P. alliaceae, collected in two different localities. The isolated constituents had their structure elucidated through spectrometric methods of IV, EM, RMN 1H and 13C uni and bi-dimensional (COSY, HMQC and HMBC)

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica de plantas da famÃlia Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gÃneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composiÃÃo quÃmica volÃtil e nÃo-volÃtil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns Ãleos foi avaliado. O Ãleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os Ãleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os Ãleos essenciais das Pectis acima mencionadas, tambÃm apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematÃide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composiÃÃo dos Ãcidos graxos contidos nas fraÃÃes apolares dos extratos hexÃnicos da parte aÃrea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 Ãcidos graxos, sendo o Ãcido hexadecanÃico (C16:0) o constituinte majoritÃrio para ambas as espÃcies. A prospecÃÃo quÃmica relativa Ãs duas espÃcies de Eupatorium resultou no isolamento e identificaÃÃo de 11 substÃncias para E. ballotaefolium e 17 substÃncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesterÃides β- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados e caracterizados os flavonÃides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosÃdicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexÃnico das raÃzes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanÃlico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexÃnico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpÃnica, 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, uma lactona de cadeia longa, 3β-hidroxieicosan-1,5β-olido, os diterpenos Ãcido grandiflÃrico e Ãcido 15α- decanoiloxi-caur-16-en-19-Ãico, o esterÃide espinasterol e o Ãcido hexacosanÃico, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonÃides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexÃnico das raÃzes, isolou-se em mistura, os xxiv esterÃides β-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanÃlico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonÃide nepetina. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea isolou-se a mistura binÃria dos triterpenos α- e β-amirina, alÃm do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliogrÃfico, o diterpeno denominado Ãcido 15α-decanoiloxicaur- 16-en-19-Ãico, ainda nÃo havia sido registrado na literatura e os constituintes 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, 3β- hidroxieicosan-1,5β-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3β-ol, estÃo sendo registrados pela primeira vez no gÃnero. A lactona 8β-angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6α-olido e o flavonÃide nepetina apresentaram moderado potencial citotÃxico quando testados frente a um painel de cÃlulas tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectivamente. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos secundÃrios isolados neste trabalho envolveu o uso de tÃcnicas espectromÃtricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / This work describes the chemical investigation of native plants of the Asteraceae family from Cearà State flora, belonging to the genera Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina and Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. and E. betonicaeforme Baker were selected to study their volatile and non-volatile chemical composition, while for Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. and V. scorpioides (Lam.) Pers only the chemical composition of the essential oils, was determined. The antimicrobial, larvicidal and nematicidal potential of some of the oils were evaluated. The essential oil of B. trinervis showed moderate antimicrobial activity, while the essential oils of P. apodocephala, P. oligocephala and E. betonicaeforme, including two of their major constituents, 2,2-dimethyl-6-vinylchroman-4-one and 2-senecioyl-4-vinylphenol, showed significant larvicidal activity against the Aedes aegypti larvae. The essential oils from the above mentioned Pectis species also showed nematicidal properties against the nematode Meloidogyne incognita. The fatty acid composition of the apolar fractions from the hexane extracts of the aerial parts of E. ballotaefolium and E. betonicaeforme was also examined. A total of 13 fatty acids were identified, being hexadecanoic acid (C16:0) the major compound for both species. The chemical analysis of both Eupatorium species resulted in the isolation and characterization of 11 substances for E. ballotaefolium and 17 substances for E. betonicaeforme. From the hexane extract of the aerial parts of E. ballotaefolium was isolated a mixture of β-sitosterol and stigmasterol, the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while the flavonoids nepetin and quercetin-3-O-glucoside and a binary misture of sitosterol and stigmasterol glucosilated, were isolated from the ethanol extract. From the hexane extract of the roots were isolated the tritepenes epifriedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol and from the ethanol extract was obtained the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine. From the hexane extract of E. betonicaeforme flowers a sesquiterpene lactone, 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, a long chain lactone 3β-hydroxiicosan-1,5β-olide, the diterpenes grandifloric and 15α-decanoyloxy-kaur- 16-en-19-oic acids, the steroid spinasterol and hexacosanoic acid were isolated. From the ethanol extract were isolated taraxasteril acetate, nepetin, kaempferol and ramnocitrin. From the hexane extract of the roots were isolated the mixture of β-sitosterol and stigmasterol, while from the ethanol extract were isolated 6,6-acetyl-2,2-dimethylcroman-4-one and nepetin. The hexane extract of the aerial parts were obtained the binary mixture of α- and β- amyrin, and taraxasteryl acetate. To the best of our knowledge the diterpene characterized as 15α-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid is a new substance while the compounds 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, 3β- hydroxyeicosan-1,5β-olide, 2,2-dimethyl-6-vinyl-chroman-4-one, 6-acetyl-2,2-dimethylchroman- 4-one, 2-senecioyl-4-vinylphenol and dammara-20,24-dien-3β-ol are being reported for the first time to the genus. The lactone 8β-angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxogermacra- 4E,11(13)dien-12,6α-olide and the flavonoid nepetin showed moderated cytotoxic activity against a panel of five cell lines with IC50 in the range of 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectively. The structures of all secondary metabolites were established using spectrometric data such as IR, MS, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC, HMBC and NOESY), and comparison with from the literature data.

nÃo hà / Este trabalho relata o estudo fitoquÃmico de trÃs espÃcies de plantas da famÃlia Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) e o Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), conhecidas, aleatoriamente, como breu, breu-branco ou almÃcega. As espÃcies foram coletadas no municÃpio de Cruzeiro do Sul, Acre, Brasil. Da resina do PHB, foram obtidos trÃs misturas binÃrias de triterpenos pentacÃclicos das sÃries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3Ã-hidroxiolean-12-eno e 3Ã-hidroxiurs-12-eno; 3Ã,16Ã-dihidroxiolean-12-eno e 3Ã,16Ã-di-hidroxiurs-12-eno; e quatro triterpenos tetracÃclicos da sÃrie tirucalano: Ãcido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3a-hidroxitirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3a-acetoxitirucala-8,24-dien-21-Ãico e o Ãcido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-Ãico. Da cera epicuticular das folhas do PHB foram obtidos misturas de trÃs hidrocarbonetos lineares, heptacosano, hentriacontano e tritriacontano, e mistura de Ãsteres etÃlicos, tendo como constituinte principal o hexadecanoato de etila. Da resina do PHU foram obtidas duas misturas binÃrias de triterpenos pentacÃclicos das sÃries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3Ã-hidroxiolean-12-eno e 3a-hidroxiurs-12-eno; trÃs triterpenos tetracÃclicos da sÃrie tirucalano: Ãcido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3ahidroxitirucala-8,24-dien-21-Ãico e Ãcido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-Ãico, e um triterpeno pentacÃclco da sÃrie friedelano, D:A-friedoolean-3-ona. Do Ãleo essencial do PHU foram isolados dois monoterpenos: o terpinoleno e o p-cimen-8-ol. O Ãleo essencial das resinas do PHB, PHU e PHH, apresentaram como constituintes principais, a-pineno (21,28%), terpinoleno (42,31%) e p-cimeno (31,50%), respectivamente. Esses Ãleos mostraram atividade biolÃgica frente aos microorganismos Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Especificamente, o Ãleo essencial do PHB apresentou atividade contra larvas do mosquito Aedes aegypti, apresentado CL50 = 270,32 ppm, considerado insuficiente. Algumas reaÃÃes de derivatizaÃÃo foram realizadas com o intuito de comprovaÃÃo estrutural, como tambÃm, para destacar, em parte, a quÃmica propriamente dita. Finalmente, foi verificada a possibilidade de utilizaÃÃo das enzimas imobilizadas da resina do PHB como biocatalisador, em reaÃÃo de acetilaÃÃo. / This work presents study phytochemistry of three species of plants of the family Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) and the Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), known, at random, as pitch, pitch-white and almÃcego. The species were collected in the municipal district of Cruzeiro do Sul, Acre, Brazil. Of the resin of PHB, were obtained three binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3Ã-hydroxyolean-12-ene and 3Ã-hydroxyurs-12-ene; 3Ã,16Ãdihydroxyolean- 12-ene and 3Ã,16Ã-dihydroxyurs-12-ene; and four triterpenes tetracyclic of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-acetoxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid. Of the epicuticular wax of the leaves of PHB were extracted mixtures of three hydrocarbons: heptacosane, hentriacontane and tritriacontane, and mixture of ethyl ester, as main constituent, the ethyl hexadecanoate. Of the resin of PHU were obtained two binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3Ã-hydroxyolean-12-ene and 3a-hydroxyurs-12-ene; three triterpenes tetracyclics of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3ahydroxytirucalla- 8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid and one triterpene pentacyclic of the series friedelane: D:A-friedoolean-3-one. From the essential oil of PHU, were isolated two monoterpenes: the terpinolene and the p-cymen-8-ol. The essential oil of the resins of PHB, PHU and PHH, presented as main constituent a-pinene (21.28%), terpinolene (42.31%) e p-cymene (31.50%), respectively. Those oils showed biological activity to the microorganism: Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Specifically, the essential oil of PHB was analyzed his activity against larva of the mosquito Aedes aegypti, presenting CL50 = 270.32 ppm, considered donât activate. Some reactions were performed with the intention of structural proof, as well as, to detach, in part, the chemistry. Finally, was verified the possibility of using the immobilized enzymes of the resin of PHB as biocatalyst, in acetylation reaction.

Universidade Federal do Cearà / O presente trabalho relata o estudo quÃmico dos constituintes volÃteis das folhas e frutos de Myrcia sp., coletados no municÃpio de Amontada-CE em marÃo de 2005 e a obtenÃÃo de fraÃÃes e substÃncias provenientes do decocto das folhas frescas e do extrato etanÃlico das folhas secas de Cissus verticillata, bem como o estudo concomitante do seu potencial farmacolÃgico como hipoglicemiante atravÃs de testes realizados com a fraÃÃo solÃvel em metanol, fraÃÃo rica em tiramina e com a tiramina, obtidos de C. verticillata. Os Ãleos essenciais de Myrcea sp. foram analisados por cromatografia gÃs-lÃquido acoplada à espectrometria de massa (CGL/EM) e, quantitativamente, atravÃs do uso de CGL acoplada a detector do tipo FID. A anÃlise do Ãleo essencial das folhas de Myrcia sp. (GAOFOLHAS), permitiu a identificaÃÃo de treze componentes: d-elemeno, b-elemeno, trans-cariofileno, a-humuleno, b-chamigreno, germacreno D, b-selineno, a-guaieno, a-selineno, a-Z-bisaboleno, d-cadineno, epi-a-murolol e a-cadinol. O Ãleo essencial dos frutos de Myrcia sp. (GAOFRUTOS) permitiu a identificaÃÃo de onze componentes: d-elemeno, b-elemeno, trans-cariofileno, a-guaieno, a-humuleno, germacreno D, b-selineno, a-selineno, germacreno A, d-cadineno e germacreno B. O estudo fitoquÃmico do decocto de C. verticillata resultou na fraÃÃo rica em tiramina (CVFDSM-F19-24) que apÃs fracionamento cromatogrÃfico permitiu o isolamento da substÃncia tiramina, inÃdita no gÃnero Cissus. Os testes realizados com esta fraÃÃo e com a tiramina, em ratos com diabetes aloxan-induzida, mostraram reduÃÃo na glicemia, colesterol total, triglicÃrides e nÃveis de VLDL e aumento nos nÃveis de HDL. O fracionamento cromatogrÃfico da fraÃÃo hexÃnica, proveniente do extrato etanÃlico das folhas secas de C. verticillata, permitiu o isolamento dos esterÃides, b-sitosterol e b-sitosterol-glicosilado. A caracterizaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas de C. verticillata foi realizada atravÃs do uso de tÃcnicas espectroscÃpicas, tais como, infravermelho e RMN de 1H e 13C, incluindo tÃcnicas uni e bidimensionais (HMBC e HMQC), bem como a comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / The present work reports on the volatile constituents from leaves and fruits of Myrcia sp. collected in Amontada County-Cearà State, in march/2006. It also reports on the phytochemical analysis of the decoction solution from fresh leaves, and the ethanol extract of dried leaves of Cissus verticillata in a concomitant study of its pharmacological potential as hipoglycemiant. GLC/MS and GLC/FID analysis of the essential oil from leaves (GAOFOLHAS) allowed the identification of 13 components: d-elemene, b-elemene, trans-caryophyllene, a-humulene, b-chamigrene, germacrene D, b-selinene, a-guaiene, a-selinene, a-Z-bisabolene, d-cadinene, epi-a-murolol and a-cadinol, while the essential oil from fruits (GAOFRUTOS) allowed the identification of 11 components: d-elemene, b-elemene, trans-cariophylene, a-guaiene, a-humulene, germacrene D, b-selinene, a-selinene, germacrene A, d-cadinene and germacrene B. The silica-gel chromatography analysis of the decoction solution of fresh leaves of C. verticillata allowed the separation of a fraction rich in tyramine, and from it, pure tyramine. Pharmacological tests on rats with aloxan-induced glycemia with both the tyramine rich fraction and pure tyramine allowed reduction on the glycemia levels, as well as for total cholesterol, triglycerids and VLDL, but HDL increasing. Silica-gel chromatography analyses of the ethanol extract from dried leaves of C. verticillata allowed the isolation of b-sitosterol and its glucoside derivative. Structure determination of all substances of C. verticillata was accomplished by means of spectroscopic techniques such as IR, 1H and 13C NMR, including uni and bi-dimensional pulse sequences (HMBC and HMQC) ad comparison with data from the literature.