Denna uppsats tar sin utgångspunkt i frågeställningar som berör handledarens yrkeskunnande. Benämningen handledare syftar i detta fall på lärare som är VFU-handledare för lärarstudenter eller mentorer för nyutexaminerade lärare. VFU och introduktionsår för nya lärare befinner sig i gränsområdet mellan utbildning och yrkespraktik. Vilka är de kritiska punkterna i handledarrollen? Är det möjligt att följa en modell och vad fungerar i verkligheten? Vilka områden och frågeställningar är relevanta för blivande handledare? Hur kan man utbilda för att kunna hantera dessa områden? Det empiriska material som ingår i denna uppsats har bland annat arbetats fram med hjälp av dialogseminariemetoden. I linje med grundsynen inom forskningsämnet Yrkeskunnande och teknologi har exempel från praktisk yrkesverksamhet, både utifrån författarens egna och blivande handledares upplevelser, fått utgöra stommen i arbetet. Utöver konkreta exempel på dilemman i koppling till handledning beskrivs forskning inom handledningsområdet. Olika perspektiv på kunskap och yrkeskunnande är ytterligare en beståndsdel i arbetet. Avslutningsvis förs ett resonemang kring de kritiska punkterna i handledarrollen och hur man kan betrakta dem i koppling till olika perspektiv på kunskap samt hur denna relation påverkar möjligheten att utbilda yrkeskunniga handledare enligt ”en modell för verkligheten”. / This essay has its basis in issues concerning supervisors’ skills. The term supervisor, in this case, refers to teachers functioning as supervisors during teacher students’ placements or as mentors during the probationary year. What is the crucial point in the role of the supervisor? Is it possible to follow a model and what works in reality? What fields of interest and which questions are relevant for future supervisors? How can you educate these individuals so the will be able to handle such issues? The empirical material that is a part of this essay is a result of the dialogue seminar. According to the basic outlook of the research subject Skill and technology examples from practice is the foundation of this work. Beyond these practical examples of dilemmas in connection to supervision research in the field of supervision is described. Different perspectives of knowledge and skill are other components in this essay. Finally, a discussion about the crucial points in the role of the supervisor is conducted. It is illustrated how different perspectives of knowledge affects the possibility to educate skilled supervisors by using “a model for reality”.