Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Marcia Nasser Lopes / Banca: Hosana Maria Debonsi Navickiene / Resumo: A família Sapotaceae é composta de 53 gêneros com aproximadamente 600 espécies. Esta família não é extensivamente estudada e é encontrada nas regiões tropicais e subtropicais como arbustos e árvores, incluindo espécies comestíveis como Manilkara zapote (sapoti), Pouterie caimito (abiu), Chrysophyllum cainito ("star-apple") e Synsepalum dulcificum ("miracle-fruit"). Poucas espécies do gênero Chrysophyllum foram investigadas quimicamente, sendo que algumas apresentaram atividades biológicas importantes. Estudos mais recentes têm focalizado os constituintes de frutos comestíveis, buscando antioxidantes polifenólicos e substâncias com atividade antiinflamatória, como triterpenos derivados do ácido oleanólico e do ácido glicirretínico. Algumas espécies são usadas na medicina popular para desordens gástricas e tratamento de úlcera. Outras apresentaram atividade redutora dos níveis de LDL, colesterol e triglicerídeos séricos. O estudo fitoquímico de Chrysophyllum flexuosum inclui em um projeto de pesquisa que visa conhecer a composição química das espécies vegetais com potencial atividade biológica. Análise preliminar do extrato bruto das folhas e ramos apresentou atividade antioxidante em teste utilizando CCDC nebulizada com solução de ß-caroteno e inibiu a peroxidação lipídica em modelo de lipossomas usando Fe2+ como iniciador de reações radicalares. O extrato etanólico de folhas e ramos da espécie Chrysophyllum flexuosum foi submetido a partição líquido-líquido com hexano, acetato de etila, butanol e metanol/água (9:1). Da fração hexânica foram isolados 4 triterpenos pentacíclicos majoritários identificados como: ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The Sapotaceae family is composed of 53 genera with ca. 600 species. This family is not extensively studied and is found in tropical and subtropical regions as shrubs and trees, including edible species as Manilkara zapote (sapoti), Pouterie caimito (abiu), Chrysophyllum cainito (starapple) and Synsepalum dulcificum (miracle-fruit). Few species of Chrysophyllum genus have been investigated although some present important biological properties. Recent studies have focused on the constituents of edible fruits, searching for antioxidant phenolics and anti-inflammatory compounds, as triterpene derivatives of oleanolic acid and glicerretinic acid. Some species have presented reducing activity on LDL, cholesterol and triglyceride blood levels. The phytochemical study on Chrysophyllum flexuosum is included in a research project focusing on the search for bioactiveormolecular compounds from São Paulo flora with potential biological activity. Preliminary analysis of its leaves crude extract by a TLC test nebulized with beta-carotene solution in a liposome model using Fe2+ as radicalar reactions initiator, indicated the presence of antioxidant compounds. The ethanol extract from leaves of Chrysophyllum flexuosum was submitted to liquidliquid partition with organic solvents: hexane, ethyl acetate, butanol and methanol/water (9:1), followed by chromatographic procedures. The hexane fraction afforded four pentacyclic triterpenes, including the new butanolide-[1,3]-a-amyrin (1), 3-O-ß-acetyl-ß-amyrin (2), 3-O-ß-acetyl-lupeol (3); and 3-O-ß-acetyl-a-amyrin (7), comprising ca. one third of its total weight. Lupeol (6), ß-amyrin (5); and a-amyrin (4) were also identified from the hexane fraction. The ethyl acetate, butanol and methanol fractions using several mobile phases and UV wavelength detection disclosed the presence of gallic acid in... (Complete abstract, click electronic access below) / Mestre

Orientador: Marcia Nasser Lopes / Banca: Lourdes Campaner dos Santos / Banca: Ângela Regina Araujo / Banca: João Luís Callegari Lopes / Banca: Dionéia Camilo Rodrigues de Oliveira / Resumo: Rubiaceae encontra-se amplamente distribuída nos principais ecossistemas brasileiros (Amazônia, Cerrado e Mata Atlântica). É bem conhecida devido à importância econômica e terapêutica de suas espécies, especialmente Coffea arabica e Cinchona ledgeriana. Relatos sobre os constituintes químicos de Rubiaceae mostram uma grande diversidade de metabólitos secundários, tais como iridóides, alcalóides, antraquninonas, flavonóides, derivados fenólicos, triterpenos e diterpenos. Poucos estudos químicos do gênero Alibertia têm sido relatados, apesar da evidência de que Rubiaceae representa uma fonte rica de micromoléculas. Este trabalho descreve o estudo químico dos extratos dos caules de três espécies de Alibertia (A. edulis, A. macrophylla e A. sessilis). Os extratos foram submetidos a várias técnicas cromatográficas e quando necessário CLAE preparativa foi empregada para purificar algumas frações. Estes fracionamentos resultaram no isolamento e elucidação/identificação estrutural de onze triterpenos, oito iridóides e sete derivados fenólicos, assim como um diterpeno, uma saponina e duas lignanas A elucidação/identificação estrutural foi realizada através de análise espectroscópica, tais como RMN de 1H (gCOSY, gHMQC, gHMBC, TOCSY), RMN de 13C e espectrometria de massas. Os dados obtidos também foram comparados aos valores da literatura. As substâncias éster metílico 6ß-hidroxi-7-epi-gardosideo (6), 2ß,?3a,?16a-triidroxi-ent-caurano (9), ácido 21-hidroxi-3,4-seco-cicloart-4(29), 24(31)-dien-3-óico (20), pomolato de 3ß-O-[a-Lramnopiranosil-(1?2)-O-ß-D-glicopiranosil-(1?2)-O-ß-D-glicopiranosideo 28-O-ß-Dglicopiranosideo (25) e 3,4,5-trimetoxifenil-1-O- ß-D-(5-O-siringoila)-apiofuranosil-(1®6)- glicopiranosideo (32) são inéditas. As lignanas (+)-lioniresinol 3a-O-ß-D-glicopiranosideo (33) e (-)-lioniresinol 3a-O-ß-D-glicopiranosideo (34) estão...(Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Rubiaceae is widely distributed in Brazilian main ecosystems (Amazon, Cerrado and Atlantic Forest. This family is well known due to economic and therapeutic importance of these species, specially Coffea arabica and Cinchona ledgeriana. Reported chemical constituents of Rubiaceae revealed a great diversity of secondary metabolites such as iridoids, alkaloids, anthraquinones, flavonoids, phenolics derivatives, triterpenes and diterpenes. Relatively few chemical studies on Alibertia genus have been reported, despite evidence that Rubiaceae represents a rich source of micromolecules. This work describes the chemical study on stems extracts from three Alibertia species (A. edulis, A. macrophylla and A. sessilis). The extracts were submitted to various chromatographic techniques, and preparative HPLC was employed to purify some fractions. The structural elucidation/identification was performed through the use of spectroscopic analyses, such as 1H NMR (gCOSY, gHMQC, gHMBC, TOCSY), 13C NMR and MS. The data obtained were compared to literature values. The results obtained showed the isolation and structural elucidation/identification of eleven triterpenes, eight iridoids and seven phenolic derivatives, as well as a diterpene, a saponin and two lignans. This is the first report of the substances 6ß-hydroxy-7-epi-gardoside methyl ester (6), 2a,3ß,16a -tri hydroxy-ent-kaurene (9), 21-hydroxy-3,4-seco-cycloart-4(29),24(31)-dien-3-oic acid (20), 3ß-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1?2)-O-ß-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-ß-Dglucopyranoside 28-O-ß-D-glucopyranoside pomolate (25) and 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-ß-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosyl-(1?6)-glucopyranoside (32). The lignans (+)-lyoniresinol 3a-O-ß-glucopyranoside (33) and (-)-lyoniresinol 3a-O-ß-glucopyranoside (34) are being described for the first time in Rubiaceae. The new substance 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-ß-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosy...(Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2007-03-09Bitstream added on 2014-06-13T20:46:08Z : No. of bitstreams: 1 silva_vc_dr_araiq.pdf: 13565938 bytes, checksum: 40781d56bdd4b80d3af6595f349c7b5f (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Rubiaceae encontra-se amplamente distribuída nos principais ecossistemas brasileiros (Amazônia, Cerrado e Mata Atlântica). É bem conhecida devido à importância econômica e terapêutica de suas espécies, especialmente Coffea arabica e Cinchona ledgeriana. Relatos sobre os constituintes químicos de Rubiaceae mostram uma grande diversidade de metabólitos secundários, tais como iridóides, alcalóides, antraquninonas, flavonóides, derivados fenólicos, triterpenos e diterpenos. Poucos estudos químicos do gênero Alibertia têm sido relatados, apesar da evidência de que Rubiaceae representa uma fonte rica de micromoléculas. Este trabalho descreve o estudo químico dos extratos dos caules de três espécies de Alibertia (A. edulis, A. macrophylla e A. sessilis). Os extratos foram submetidos a várias técnicas cromatográficas e quando necessário CLAE preparativa foi empregada para purificar algumas frações. Estes fracionamentos resultaram no isolamento e elucidação/identificação estrutural de onze triterpenos, oito iridóides e sete derivados fenólicos, assim como um diterpeno, uma saponina e duas lignanas A elucidação/identificação estrutural foi realizada através de análise espectroscópica, tais como RMN de 1H (gCOSY, gHMQC, gHMBC, TOCSY), RMN de 13C e espectrometria de massas. Os dados obtidos também foram comparados aos valores da literatura. As substâncias éster metílico 6ß-hidroxi-7-epi-gardosideo (6), 2ß,?3a,?16a-triidroxi-ent-caurano (9), ácido 21-hidroxi-3,4-seco-cicloart-4(29), 24(31)-dien-3-óico (20), pomolato de 3ß-O-[a-Lramnopiranosil-(1?2)-O-ß-D-glicopiranosil-(1?2)-O-ß-D-glicopiranosideo 28-O-ß-Dglicopiranosideo (25) e 3,4,5-trimetoxifenil-1-O- ß-D-(5-O-siringoila)-apiofuranosil-(1®6)- glicopiranosideo (32) são inéditas. As lignanas (+)-lioniresinol 3a-O-ß-D-glicopiranosideo (33) e (-)-lioniresinol 3a-O-ß-D-glicopiranosideo (34) estão... / Rubiaceae is widely distributed in Brazilian main ecosystems (Amazon, Cerrado and Atlantic Forest. This family is well known due to economic and therapeutic importance of these species, specially Coffea arabica and Cinchona ledgeriana. Reported chemical constituents of Rubiaceae revealed a great diversity of secondary metabolites such as iridoids, alkaloids, anthraquinones, flavonoids, phenolics derivatives, triterpenes and diterpenes. Relatively few chemical studies on Alibertia genus have been reported, despite evidence that Rubiaceae represents a rich source of micromolecules. This work describes the chemical study on stems extracts from three Alibertia species (A. edulis, A. macrophylla and A. sessilis). The extracts were submitted to various chromatographic techniques, and preparative HPLC was employed to purify some fractions. The structural elucidation/identification was performed through the use of spectroscopic analyses, such as 1H NMR (gCOSY, gHMQC, gHMBC, TOCSY), 13C NMR and MS. The data obtained were compared to literature values. The results obtained showed the isolation and structural elucidation/identification of eleven triterpenes, eight iridoids and seven phenolic derivatives, as well as a diterpene, a saponin and two lignans. This is the first report of the substances 6ß-hydroxy-7-epi-gardoside methyl ester (6), 2a,3ß,16a -tri hydroxy-ent-kaurene (9), 21-hydroxy-3,4-seco-cycloart-4(29),24(31)-dien-3-oic acid (20), 3ß-O-[a-L-rhamnopyranosyl-(1?2)-O-ß-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-ß-Dglucopyranoside 28-O-ß-D-glucopyranoside pomolate (25) and 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-ß-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosyl-(1?6)-glucopyranoside (32). The lignans (+)-lyoniresinol 3a-O-ß-glucopyranoside (33) and (-)-lyoniresinol 3a-O-ß-glucopyranoside (34) are being described for the first time in Rubiaceae. The new substance 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-ß-D-(5-O-syringoyl)-apiofuranosy...(Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2007-02-16Bitstream added on 2014-06-13T20:38:32Z : No. of bitstreams: 1 marqui_sr_me_araiq.pdf: 2457608 bytes, checksum: 98ef0fd0b0f822ac9aeda4227546fb8d (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A família Sapotaceae é composta de 53 gêneros com aproximadamente 600 espécies. Esta família não é extensivamente estudada e é encontrada nas regiões tropicais e subtropicais como arbustos e árvores, incluindo espécies comestíveis como Manilkara zapote (sapoti), Pouterie caimito (abiu), Chrysophyllum cainito (star-apple) e Synsepalum dulcificum (miracle-fruit). Poucas espécies do gênero Chrysophyllum foram investigadas quimicamente, sendo que algumas apresentaram atividades biológicas importantes. Estudos mais recentes têm focalizado os constituintes de frutos comestíveis, buscando antioxidantes polifenólicos e substâncias com atividade antiinflamatória, como triterpenos derivados do ácido oleanólico e do ácido glicirretínico. Algumas espécies são usadas na medicina popular para desordens gástricas e tratamento de úlcera. Outras apresentaram atividade redutora dos níveis de LDL, colesterol e triglicerídeos séricos. O estudo fitoquímico de Chrysophyllum flexuosum inclui em um projeto de pesquisa que visa conhecer a composição química das espécies vegetais com potencial atividade biológica. Análise preliminar do extrato bruto das folhas e ramos apresentou atividade antioxidante em teste utilizando CCDC nebulizada com solução de ß-caroteno e inibiu a peroxidação lipídica em modelo de lipossomas usando Fe2+ como iniciador de reações radicalares. O extrato etanólico de folhas e ramos da espécie Chrysophyllum flexuosum foi submetido a partição líquido-líquido com hexano, acetato de etila, butanol e metanol/água (9:1). Da fração hexânica foram isolados 4 triterpenos pentacíclicos majoritários identificados como:... / The Sapotaceae family is composed of 53 genera with ca. 600 species. This family is not extensively studied and is found in tropical and subtropical regions as shrubs and trees, including edible species as Manilkara zapote (sapoti), Pouterie caimito (abiu), Chrysophyllum cainito (starapple) and Synsepalum dulcificum (miracle-fruit). Few species of Chrysophyllum genus have been investigated although some present important biological properties. Recent studies have focused on the constituents of edible fruits, searching for antioxidant phenolics and anti-inflammatory compounds, as triterpene derivatives of oleanolic acid and glicerretinic acid. Some species have presented reducing activity on LDL, cholesterol and triglyceride blood levels. The phytochemical study on Chrysophyllum flexuosum is included in a research project focusing on the search for bioactiveormolecular compounds from São Paulo flora with potential biological activity. Preliminary analysis of its leaves crude extract by a TLC test nebulized with beta-carotene solution in a liposome model using Fe2+ as radicalar reactions initiator, indicated the presence of antioxidant compounds. The ethanol extract from leaves of Chrysophyllum flexuosum was submitted to liquidliquid partition with organic solvents: hexane, ethyl acetate, butanol and methanol/water (9:1), followed by chromatographic procedures. The hexane fraction afforded four pentacyclic triterpenes, including the new butanolide-[1,3]-a-amyrin (1), 3-O-ß-acetyl-ß-amyrin (2), 3-O-ß-acetyl-lupeol (3); and 3-O-ß-acetyl-a-amyrin (7), comprising ca. one third of its total weight. Lupeol (6), ß-amyrin (5); and a-amyrin (4) were also identified from the hexane fraction. The ethyl acetate, butanol and methanol fractions using several mobile phases and UV wavelength detection disclosed the presence of gallic acid in... (Complete abstract, click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2007-01-19Bitstream added on 2014-06-13T19:38:17Z : No. of bitstreams: 1 rodrigues_j_me_araiq.pdf: 3479655 bytes, checksum: 4d3246cc1e0a13b64a8ecc3e18b53598 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A utilização de plantas para tratamento e prevenção de doenças é uma das mais antigas formas de prática medicinal da humanidade. Porém, apenas uma pequena fração das espécies conhecidas de plantas foram investigadas pela ciência. Assim, as plantas medicinais constituem um fascinante assunto de pesquisa acadêmica e de desenvolvimento. As espécies estudadas neste projeto foram Miconia cabucu Hoehne e Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC, pertencentes à família Melastomataceae. As espécies foram coletadas no Estado de São Paulo e os extratos clorofórmico e metanólico foram preparados. Através do perfil cromatográfico das espécies evidenciou-se a presença de taninos, flavonóides, ácidos fenólicos e derivados de catequina. Os extratos EMeOH das folhas de ambas as espécies foram particionados com AcOEt e água. A fração AcOEt da M. cabucu foi fracionada por cromatografia de permeação em gel utilizando Sephadex LH-20, que possibilitou o isolamento da quercetina-3-O- - xylopiranosil-(1 2)-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, miricetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -glicopiranosídeo, kaempferol- 3-O- -(6''-cumaroil)-glicopiranosídeo, miricetina-3-O- -xylopiranosil-(1 2)-O- - rhamnopiranosídeo, ácido gálico e 5-hidroxi-4’,7-dimetoxiflavona-(6-C-6”)-5”-hidroxi- 3”’,4”’,7”-trimetoxiflavona. Este último é um biflavonóide derivado de uma unidade de luteolina e uma de apigenina e é inédito na literatura. A fração AcOEt da M. rubiginosa foi fracionada por Cromatografia em Contracorrente de Alta Velocidade (HSCCC), sendo isolados os compostos quercetina- 3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinofuranosídeo, quercetina-3-O- - arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- - galactopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosil-(1 4)-O--galactopiranosídeo, epicatequina e ácido gálico... / The use of plants for treatment and prevention of diseases is one of the most ancient ways of the medicinal practice of the mankind. However, only a little fraction of the known species of plants was investigated by science. Therefore, the medicinal plants are a fascinating matter of academic and development research. In this project we studied the species Miconia cabucu Hoehne and Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC which belong to the Melastomataceae family. Miconia species were collected at São Paulo State and the chloroformic and methanolic extracts were prepared. The chromatographic profiles of the species evidenced the presence of tannins, flavonoids, phenolic acids and catechin derivatives. The EMeOH were partitioned with AcOEt and water. The AcOEt fraction of M. cabucu was submitted to gel permeation chromatography over Sephadex LH-20, that allowed the isolation of quercetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O--rhamnopyranoside, quercetin-3-O--rhamnopyranoside, myricetin-3-O--rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-glucopyranoside, kaempferol-3-O-$-(6''-coumaroyl)-glucopyranoside, myricetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O--rhamnopyranoside, gallic acid and 5-hydroxy-4',7-dimethoxyflavone-(6-C-6'')-5''-hydroxy-3''',4''',7''-trimethoxyflavone. This latter is a novel biflavonoid derived from luteolin and apigenin unities. The AcOEt fraction of M. rubiginosa was fractioned by High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC), that afforded quercetin-3-O--rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinofuranoside, quercetin-3-O--arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-galactopyranoside, quercetin-3-O--rhamnopyranosyl-(1®4)-O-$-galactopyranoside, (-)-epi-catechin and gallic acid Both the extracts evidenced immunomodulatory and mutagenic activities. The M. cabucu was active in antimicrobial and analgesic assays and M. rubiginosa against Mycobacterium tuberculosis.

Resumo: A utilização de plantas para tratamento e prevenção de doenças é uma das mais antigas formas de prática medicinal da humanidade. Porém, apenas uma pequena fração das espécies conhecidas de plantas foram investigadas pela ciência. Assim, as plantas medicinais constituem um fascinante assunto de pesquisa acadêmica e de desenvolvimento. As espécies estudadas neste projeto foram Miconia cabucu Hoehne e Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC, pertencentes à família Melastomataceae. As espécies foram coletadas no Estado de São Paulo e os extratos clorofórmico e metanólico foram preparados. Através do perfil cromatográfico das espécies evidenciou-se a presença de taninos, flavonóides, ácidos fenólicos e derivados de catequina. Os extratos EMeOH das folhas de ambas as espécies foram particionados com AcOEt e água. A fração AcOEt da M. cabucu foi fracionada por cromatografia de permeação em gel utilizando Sephadex LH-20, que possibilitou o isolamento da quercetina-3-O- - xylopiranosil-(1 2)-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, miricetina-3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -glicopiranosídeo, kaempferol- 3-O- -(6''-cumaroil)-glicopiranosídeo, miricetina-3-O- -xylopiranosil-(1 2)-O- - rhamnopiranosídeo, ácido gálico e 5-hidroxi-4',7-dimetoxiflavona-(6-C-6")-5"-hidroxi- 3"',4"',7"-trimetoxiflavona. Este último é um biflavonóide derivado de uma unidade de luteolina e uma de apigenina e é inédito na literatura. A fração AcOEt da M. rubiginosa foi fracionada por Cromatografia em Contracorrente de Alta Velocidade (HSCCC), sendo isolados os compostos quercetina- 3-O- -rhamnopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinofuranosídeo, quercetina-3-O- - arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- -arabinopiranosídeo, quercetina-3-O- - galactopiranosídeo, quercetina-3-O- -rhamnopiranosil-(1 4)-O--galactopiranosídeo, epicatequina e ácido gálico...(Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The use of plants for treatment and prevention of diseases is one of the most ancient ways of the medicinal practice of the mankind. However, only a little fraction of the known species of plants was investigated by science. Therefore, the medicinal plants are a fascinating matter of academic and development research. In this project we studied the species Miconia cabucu Hoehne and Miconia rubiginosa (Bonpl.) DC which belong to the Melastomataceae family. Miconia species were collected at São Paulo State and the chloroformic and methanolic extracts were prepared. The chromatographic profiles of the species evidenced the presence of tannins, flavonoids, phenolic acids and catechin derivatives. The EMeOH were partitioned with AcOEt and water. The AcOEt fraction of M. cabucu was submitted to gel permeation chromatography over Sephadex LH-20, that allowed the isolation of quercetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O-"-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-"-rhamnopyranoside, myricetin-3-O-"-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-glucopyranoside, kaempferol-3-O-$-(6''-coumaroyl)-glucopyranoside, myricetin-3-O-$-xyllopyranosyl-(1®2)-O-"-rhamnopyranoside, gallic acid and 5-hydroxy-4',7-dimethoxyflavone-(6-C-6'')-5''-hydroxy-3''',4''',7''-trimethoxyflavone. This latter is a novel biflavonoid derived from luteolin and apigenin unities. The AcOEt fraction of M. rubiginosa was fractioned by High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC), that afforded quercetin-3-O-"-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinofuranoside, quercetin-3-O-"-arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-arabinopyranoside, quercetin-3-O-$-galactopyranoside, quercetin-3-O-"-rhamnopyranosyl-(1®4)-O-$-galactopyranoside, (-)-epi-catechin and gallic acid Both the extracts evidenced immunomodulatory and mutagenic activities. The M. cabucu was active in antimicrobial and analgesic assays and M. rubiginosa against Mycobacterium tuberculosis. / Orientador: Lourdes Campaner dos Santos / Coorientador: Wagner Vilegas / Banca: Angela Regina Araujo / Banca: André Luiz Meleiro Porto / Mestre