Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-09-06T17:45:49Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3005523 bytes, checksum: 55080e7cc13a34e94047adc722f4b917 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-06T17:45:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3005523 bytes, checksum: 55080e7cc13a34e94047adc722f4b917 (MD5) Previous issue date: 2012-04-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A espécie fúngica Alternaria euphorbiicola foi isolada a partir de tecidos severamente infectados de Euphorbia heterophylla, uma das plantas daninhas mais nocivas à agricultura brasileira. A rapidez e a severidade dos sintomas produzidos pela inoculação de A. euphorbiicola em E. heterophylla levaram à suspeita de produção de compostos fitotóxicos pelo fungo, despertando o interesse pela identificação de tais compostos em busca de novas moléculas que possam ser utilizadas como modelos para o desenvolvimento de novos herbicidas. Em investigação preliminar, a atividade fitotóxidade de filtrados de culturas em meio líquido do fungo foi evidenciada, bem como a influência de diferentes condições de cultivo sobre a fitotoxicidade de filtrados de cultura. As condições de cultivo que resultaram na produção de filtrados de cultura apresentando fitotoxicidade elevada foram utilizadas para fins de isolamento e identificação de metabólitos fitotóxicos. Filtrados de cultura formada em meio de Jenkis-Prior foram submetidos a isolamento guiado por bioensanio, levando à caracterização de fração cromatográfica composta por diferentes ácidos graxos com atividade fitotóxica comprovada e à identificação do composto fitotóxico tirosol. Através de ensaio com punctura de folhas, tirosol, foi capaz de causar despigmentação e necroses severas sobre folhas de E. heterophylla (ED50 36,9 mM). O composto foi aplicado sobre folhas de soja, milho e de diferentes espécies daninhas. Mesmo em concentração elevada (100 mM), o composto apresentou baixa toxicidade contra as diferentes espécies, demonstrando, assim, atividade seletiva para a planta hospedeira do fungo. O potencial de tirosol como herbicida natural para o controle de E. heterophylla foi avaliado através de ensaio por aspersão. A concentração mínima de tirosol capaz de provocar a morte de 100% das plantas de E. heterophylla foi de 40 mM. Posteriormente, o fracionamento guiado por bioensaio de filtrados de cultura em meio de Fries levou ao isolamento dos compostos anidromevalonolactona, (R)-(–)-mevalonolactona e cicloglicilprolina. Estes compostos foram capazes de produzir, em curtos intervalos de tempo, sintomas similares aos produzidos pela inoculação do fungo na planta hospedeira, o que sugere a participação destes compostos nos estágios iniciais da interação planta-patógeno. Os resultados obtidos no trabalho indicam que os metabólitos fitotóxicos isolados de culturas do fungo Alternaria euphorbiicola podem constituir-se em modelos promissores para a síntese de análogos com atividade herbicida para o manejo de Euphorbia heterophylla. / The fungal specie Alternaria euphorbiicola was isolated from severely infected tissues of Euphorbia heterophylla, regarded as one of the most nocive weed in the Brazilian agriculture. The aggressiveness and rapid development of symptoms produced by inoculation of A. euphorbiicola on E. heterophylla sparked the interest in investigating the production of phytotoxins by this fungus in the search for new molecules that can be used as models for the development of new herbicides. In a preliminary investigation, the phytotoxicity of culture filtrates of the fungus and the influence of different growing conditions on the in vitro production of phytotoxic metabolites were proved. The growing conditions resulting in highly phytotoxic culture filtrates were selected to the isolation and identification of phytotoxic metabolites. Filtrates of cultures formed in Jenkins-Prior medium were subjected to bioassay-guided isolation procedures, leading to the characterization of a phytotoxic chromatographic fraction constituted mainly by middle chain fatty acids and to the isolation of the phytotoxin known as tyrosol. Through a puncture leaf assay, tyrosol was able to cause severe depigmentation and necrosis on leaves of E. heterophylla (ED50 36.9 mM). The compound was also applied on the leaves of soybean, corn and different weed species. Even at high concentration (100 mM), the compound showed low toxicity against these different species, thereby demonstrating selective activity for the fungal host plant. The potential of tyrosol as a natural herbicide for chemical control of E. heterophylla was assessed by a leaf spray assay. The minimum concentration of tyrosol capable of causing the death of 100% of the plants was 40 mM. Subsequently, a bioassay-guided fractionation of filtrates from cultures formed in Fries medium lead to the identification of the compounds anhydromevalonolactone, (R)-(–)-mevalonolactone and cycloglycilproline. All these compounds were able to produce symptoms similar to those produced by inoculation of the fungus on the host plant, in short time intervals, suggesting the possible involvement of these compounds in the early stages of plant-pathogen interaction. The results obtained in this work indicate that the phytotoxic metabolites produced by Alternaria euphorbiicola may constitute promising start points to the synthesis of analogues with herbicide activity for the management of Euphorbia heterophylla.