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1	Development of new approaches for the synthesis of flavaglines / Développement de nouvelles approches pour la synthèse des flavaglines Basmadjian, Christine 12 June 2015 (has links) Nous avons développé deux méthodes originales de synthèse de cyclopenténones fonctionnalisées et découvert de nouveaux réarrangements d’alcools 1-styryl propargyliques catalysés par des acides.Ce travail de thèse a aussi permis de mettre en évidence les limitations d’une méthode de synthèse des flavaglines développée par des chercheurs de la compagnie Bayer. De plus, la resynthèse de certaines flavaglines et la synthèse d’une sonde de fluorescence originale ont permis de mieux caractériser le mode d’action et le potentiel thérapeutique des flavaglines pour leurs effets anticancéreux (notamment dans la résistance aux inhibiteurs de B-RAF), la régulation du canal TRPM6 et l’infection par le virus du Chikungunya. / We have developed two novel methods to prepare functionalized cyclopentenones and also discovered new acid-catalyzed rearrangements of 1-styryl propargylic alcohols. This work also explored the limitations of a method for the synthesis of flavaglines reported by Bayer researchers. Moreover, the re-synthesis of some flavaglines and the synthesis of an original fluorescence probe allowed some advances in the characterization of the mechanism of action and therapeutic potential of flavaglines for their anti-cancer effects (especially in the resistance to B6RAF inhibitors), the regulation of TRPM6 channel and the infection by Chikungunya virus. Flavaglines Cyclopenténones Réarrangements carbocationiques Réarrangements carbocationiques EIF4A Prohibitines Cancer Chimiorésistance TRPM6 Flavagline Cyclopentenones Carbocationic rearrangements Nazarov reaction EIF4A Prohibitins Cancer Chemoresistance TRPM6 541.39
2	Approche synthétique de produits naturels anticancéreux, les flavaglines / Synthetic approaches of anticancer natural products, the flavaglines Zhao, Qian 26 June 2017 (has links) Nous avons développé trois accès synthétiques performants à des cyclopentènones fonctionnalisées en exploitant des réactivités inattendues que nous avons découvertes. Nous avons aussi effectué la première synthèse d’isostères des flavaglines substitués par un groupement formylamino ou mésylamino en position 1b et ainsi démontré l’importance de l’hydroxyl en cette position pour la cytotoxicité de ces composés. De plus, nous avons aussi contribué à l’exploration du potentiel thérapeutique des flavaglines et d’un autre ligand des prohibitines, la fluorizoline, dans le traitement des cancers et de l’inflammation chronique des intestins, ainsi que dans la prévention des effets adverses des chimiothérapies au niveau cardiaque. / We have developed three novel synthetizes of functionalized cyclopentenones based on unexpectedreactivities that we discovered.We also developed the first synthesis of flavaglines isostere substituted by a formylamino or mesylaminogroup on the position of 1b, and demonstrated the importance of a hydroxyl group on this position forcytotoxicity.Moreover, we contributed to the exploration of the therapeutic potential of flavaglines and another ligand ofprohibitins, fluorizoline, in the treatment of cancers and intestinal chronic inflammation, and also in theprevention of the cardiac adverse effects in anticancer treatments. Flavaglines Cyclopentènones Cyclisation catalysée à l’or Réaction de Nazarov EIF4A Prohibitines Cancer Chimiorésistance Flavaglines Cyclopentenones Gold-catalyzed cyclization Nazarov reaction EIF4A Prohibitins Cancer Chemoresistance 615.19

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Development of new approaches for the synthesis of flavaglines / Développement de nouvelles approches pour la synthèse des flavaglines

Approche synthétique de produits naturels anticancéreux, les flavaglines / Synthetic approaches of anticancer natural products, the flavaglines