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Synthesis of new dicinnamoyl quinic acid derivatives and analogs and the evaluation of their potential as biopesticides / Synthèse de dérivés et analogues des acides dicinnamoyl quiniques nouvelle et évaluation de leur activité insecticide

Li, Xiubin 28 April 2016 (has links)
L'utilisation de pesticides conventionnels, en particulier les pesticides chimiques de synthèse, a considérablement réduit les pertes de récoltes et a connu un succès commercial. Cependant, l'utilisation excessive de pesticides chimiques qui manquent de toxicité spécifique a provoqué une série de problèmes environnementaux et de santé publique. L'intérêt de la recherche vers de nouveaux biopesticides naturels avec de nouveaux modes d'actions vise à un meilleur équilibre entre l'efficacité des pesticides et la réduction des méfaits possibles pour l'environnement et les humains. Les plantes sont une source importante de biopesticides. Les acides chlorogéniques (CQA), isolés à partir de diverses plantes et présentent in vivo et in vitro un large spectre d'activités biologiques, ont attiré l'attention avec un potentiel comme biopesticides basé sur la toxicité brevetée de l'acide 3,5-di-O-caféoylquinique contre les larves de Myzus persicae. L'étude des propriété insecticides notamment la mode d'action et l'étude de certaines relations structure-activité pourrait bénéficier de la synthèse de différents dérivés et analogues de CQA. Des analogues des acides 4-désoxy-3,5-dicinnamoy quiniques et 3,4- et 4,5-dicinnamoylquiniques naturels ont été synthétisés. Sept analogues dans la série 4-désoxy ont été soumis à des essais insecticides et deux composés présentent une activité insecticide plus élevée que l'acide 3,5-dicaféoylquinique naturel. Comme perspectives à ce travail, confirmer l'activité des composés synthétisés sur d'autres espèces de pucerons d'importance agronomique pourrait être réalisé. De plus, d’autres collaborations avec des biologistes pourraient être établies afin d’évaluer d'autres activités des composés synthétisés ou les utiliser comme outils pour étudier des mécanismes de biosynthése. / The use of conventional pesticides, especially the synthetic chemical pesticides, has greatly reduced the crop losses and gained a commercial success. However, the excessive use of pesticides lacking toxic specificity has caused a series of environmental and public health problems. The research interest toward new naturally-occurring biopesticides with novel modes of actions aims at a better balance between the efficiency of pesticide and reducing possible harms to environment and humans. Botanicals are an important source of biopesticides. Cinnamoyl quinic acids (CQA), isolated from various plants and shown to exhibit in vivo and in vitro a wide spectrum of biological activities, have attracted the attention with potential as biopesticides based on the patented toxicity of 3,5-di-O-caffeoylquinic acid against the larvae of Myzus persicae. The investigation of the insecticidal activity of CQA including their mode of action and the study of some structure-activity relationships could benefit from the synthesis of different CQA derivatives and analogs. A series of natural CQA derivatives natural 3,4- and 4,5-dicinnmamoylquinic acid derivatives but also analogs like 4-deoxy-3,5-dicinnamoylquinic acids were so synthesized. Seven targeted 4-deoxy CQA analogs were subjected to insecticidal assays, and two compounds were found to exhibit higher insecticidal activities than natural 3,5-dicaffeoylquinic acid. As perspectives to this work, confirming the activity of the synthesized compounds on other aphid species of agronomic importance could be performed. Furthermore, other collaborations could be established with biologists dedicated to measure other bioactivities of the synthesized compounds or use them as tools to investigate various biological pathways.
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Dynamique de population et dépendance multi-échelle au paysage - modélisation mécaniste appliquée à la protection des cultures / Population dynamics with multiscale landscape dependence---mechanistic modelling applied to crop protection

Bourhis, Yoann 01 December 2016 (has links)
Dans un objectif de réduction de l'utilisation des pesticides, des méthodes alternatives doivent assurer la protection des cultures. Les dégâts causés par les insectes ravageurs sont les manifestations de dynamiques de population dont certains déterminants paysagers sont des éléments structuraux potentiellement relocalisables. Nous explorons ici, par la simulation numérique, la modification du paysage comme stratégie de protection des cultures.Les éléments paysagers peuvent impacter les populations d'insectes par leur influence sur les comportements individuels. Nous avons développé un modèle de population tenant compte de l'approvisionnement individuel. Ce processus résulte (1) de la perception des ressources distantes par l'individu, (2) de la localisation de la population sur une dimension additionnelle quantifiant les réserves énergétiques, et (3) d'une procédure d'optimisation qui définit des mouvements dirigés adaptés.Une heuristique évolutionnaire de modification de paysages a été développée. Elle produit des réarrangements sous contraintes de composition et de structure. Les modèles de paysages et de dynamique de population ont été appliqués à un problème théorique d'aménagement du paysage. La description mécaniste de l'approvisionnement optimal offre des leviers d'action efficaces, basés sur la perturbation des comportements d'approvisionnement. Nos travaux montrent la réactivité de la population aux modifications du paysage, ainsi que la capacité des algorithmes évolutionnaires à proposer des paysages résistants, sous contraintes agronomiques. / Environmental and health issues call for a switch in crop protection towards less chemically driven strategies. Pest damages on crops result of population dynamics that are influenced by landscape features. Those features may be relocated or dismissed to improve landscapes resistance to pest damages. Here we explore numerically the landscape modification as a crop protection strategy.Landscape features can influence population dynamics through their impact on individuals. Therefore, we developed a multiscale population dynamics model accounting for individual foraging. The foraging process results of (1) the perception of distant features used as resources by the individuals, (2) the localisation of the population along an additional dimension quantifying individual energy supply, (3) an optimisation procedure defining adapted directed motionsWe developed an evolutionary heuristic for landscape modification. It is able to rearrange landscapes with respect to compositional and structural constraints. Population and landscape models were applied to a theoretical landscape planning problem. The mechanistic description of the optimal foraging process enables new and efficient levers for crop protection, building on the disruption of the foraging behaviours. This application enlightens the responsiveness of the simulated population to landscape modifications, as well as the ability of evolutionary algorithms to produce resilient landscapes under agronomic productive constraints.
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Les microalgues : nouvelles sources de molécules élicitrices pour la santé et la defense des plantes. / Phaeodactylum tricornutum : new source of eliciting molecules for plant defense and health

Chuberre, Coralie 04 October 2019 (has links)
La protection intégrée, qui vise à réduire l’usage des pesticides, est un défi majeur pour l’agriculture du XXIème siècle. Le développement de nouvelles approches agronomiques qui concilient environnement et agriculture est une condition indispensable pour l’agriculture de demain. Dans ce contexte, l’utilisation d’éliciteurs capables de mimer une attaque pathogène et de promouvoir un état de résistance chez les plantes face à des maladies représente une alternative naturelle à la lutte chimique. Ces éliciteurs sont nommés les stimulateurs de défense des plantes (SDP). Ils peuvent provenir de différentes sources et être extraits à partir de macroalgues comme c’est le cas des SDP à base de polysaccharides d’algues tels que la laminarine utilisée pour stimuler l’immunité de plantes agronomiques. Toutefois, l’exploitation de ces ressources dans leur milieu naturel et les difficultés de production liées à leur cycle de développement constituent des freins à leur utilisation. La valorisation des microalgues comme source de SDP pourrait permettre de s’affranchir de ces contraintes. Cependant la recherche et de molécules SDP chez les microalgues est encore peu abordée. Au cours de ce travail, le potentiel d’une culture de microalgue, Phaeodactylum tricornutum, à induire des réactions de défense chez les plantes a été évalué. Un broyat cellulaire a été appliqué sur des plantules d’Arabidopsis thaliana. Le caractère éliciteur de ce broyat a été testé et caractérisé par des approches microscopiques, physiologiques et moléculaires. Les résultats ont montré que les plantes traitées présentaient des niveaux d’expression des gènes PR-1, PAD3, ACS6 et WRKY40 et un niveau de protection contre la bactérie Pseudomonas syringae DC3000 (Pst) plus élevés que les plantes non traitées. De plus, un effet bactéricide in vitro sur la bactérie Pst a été observé. Ces résultats offrent de nouvelles perspectives pour le développement de produits SDP d’origine naturelle capables de protéger les cultures. / Integrated plant protection, which aims to reduce the use of pesticide, is a major challenge for the agriculture of the 21st century. The development and application of new agronomic approaches is a prerequisite for crop protection in a sustainable agriculture system. In this context, the use of elicitors capable of mimicking a pathogenic attack and promoting a plant resistance state against diseases is a natural alternative to the use of agro-chemicals. These elicitors are also called plant defense stimulators (PDS). These can be obtained from different sources including macroalgae as it the case for the polysaccharide-based PDS laminarin that is currently used for the protection of a number of crops. However, the exploitation of these natural resources and the difficulties of their production due to their development cycle do hamper their use at a large scale. One of the possibilities to overcome these difficulties is the use of microalgae as a source of PDS. But this possibility and the potential of microalgaederived PDS for crop protection are currently under investigated. In the present work, we have used a cell extract from the microalgae Phaeodactylum tricornutum and assessed its defense response-eliciting activities on Arabidopsis thaliana seedlings by using microscopic, physiological and molecular approaches. The results show that treated plants exhibit higher levels of expression of the PR-1, PAD3, ACS6 and WRKY40 genes and a higher level of protection against the pathogenic bacterium Pseudomonas syringae DC3000 (Pst) than nontreated plants. An In vitro antibacterial activity on the Pst bacteria was also observed. Our findings suggest that P. tricornutum cell extracts are able to activate plant immune responses and offer new perspectives for the development of novel plant defense stimulators.
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Abondance et origine trophique de la noctuelle de la tomate (Helicoverpa armigera) dans les paysages ruraux de production cotonnière au Nord Bénin / Abundance and trophic origin of the Cotton Bollworm (Helicoverpa armigera) in cotton producing farmland of North Benin

Tsafack-Menessong, Noëlline 10 July 2014 (has links)
Mettre en place des stratégies de lutte contre les ravageurs, indépendantes des produits chimiques est un objectif fondamental pour une protection durable des cultures contre les ravageurs et la conservation d’un environnement sain pour les populations humaines en zone rurale. L’objectif principal de ce travail était de contribuer à la mise en place d’une lutte biologique par gestion des habitats à l’échelle du paysage de la noctuelle polyphage Helicoverpa armigera, principal ravageur de cotonnier dans le nord Bénin. Cette thèse visait à analyser l’influence des pratiques agricoles et de l’organisation du paysage sur l’abondance et l’origine trophique de H. armigera. L’analyse biochimique d’individus élevés en laboratoire, nous a permis de confirmer le fait que le gossypol est un bon marqueur pour identifier les adultes qui ont passé leur vie larvaire sur le cotonnier. Au contraire de la tomatine qui ne peut être considérée comme un marqueur de la tomate car la tomatine a été détectée seulement chez les larves d’H. armigera et non chez les adultes. Notre étude sur le terrain au nord Bénin dans 40 parcelles, a montré que les pratiques agricoles avaient un fort effet sur l’infestation larvaire. La date de semis et la fréquence de sarclage étaient négativement corrélées à l’infestation larvaire. La proportion de cotonniers dans le paysage et celle de tomate ont influencé positivement l’infestation en larves d’H. armigera. Nous avons également montré qu’un précédent cultural tomate présentait une abondance larvaire en moyenne trois fois supérieur à un précédent cultural maïs. Ensuite, dans des rayons de 100 m, 250 m et 500 m, nous avons étudié les effets de la composition et de l’hétérogénéité du paysage d’une part sur l’abondance des adultes d’H. armigera et d’autre part sur leur origine trophique. L’hétérogénéité du paysage en plantes hôtes est le facteur paysager principal qui a influencé positivement l’abondance des adultes. Les isotopes stables de Carbone nous ont permis d’identifier les individus dont la larve s’était nourrie sur des plantes de type photosynthétique C3 (cotonniers, tomates, ...) ou C4 (maïs, sorgho, …). L’origine trophique, plantes hôtes C3 ou C4, est reliée positivement à la proportion de plantes hôtes respectivement C3 ou C4 dans un rayon de 500m. Seulement 10% des individus ayant consommés des plantes en C3 ont été détecté positif au gossypol. La proportion de cotonniers dans le paysage ne semble pas expliquer la proportion d’individus détectés positif au gossypol. Nous formulons des propositions de gestion de l’assolement et des rotations culturales pour contribuer à la régulation d’H. armigera. Ainsi, il faudrait éviter que le cotonnier soit semé sur un précédent cultural tomate. Il serait important de décaler les dates de semis entre les parcelles de cotonniers voisines et de respecter la fréquence de sarclage minimale qui est de trois. Par ailleurs, il serait judicieux de préférer un environnement paysager homogène autour d’une parcelle de cotonnier, en privilégiant par exemple, le maïs. / The development of strategies independent of pesticides is a fundamental objective for sustainable crop protection against pests as well as for maintaining of a healthy environment for human populations. The rationale of the research presented here was to improve our ability to control the cotton bollworm, Helicoverpa armigera by non-pesticide methods via habitat conservation. We analyzed the influence of agricultural practices and landscape composition and diversity on the abundance and trophic origin of H. armigera and assessed gossypol and tomatine in individual H. armigera as cotton and tomato biomarkers respectively. Gossypol was shown to be a stable cotton biomarker, even in adult H. armigera 12 days after emergence. In contrast, tomatine was only detected in larvae of H. armigera and not adults; thereby tomatine can not be considered as a marker of tomato plants. Subsequently, in north Benin, the abundance of H. armigera larvae and adults was monitored in cotton fields. We found a strong effect of agricultural practices on H. armigera larvae abundance. Delay sowing date and increase frequency of weeding reduced the abundance of H. armigera in cotton fields; whereas the proportion of cotton and tomato in the landscape increased. This study also highlights the role of the previous landcover in the infestation of a cotton field: A previous tomato landcover increased infestation three times more than a previous maize landcover. At nested scales ranging from 100 m, 250 m to 500 m, we studied the effects of landscape composition and diversity firstly on the abundance of adult H. armigera and secondly on their trophic origin. We found that, landscape diversity was the main factor that influenced both the abundance adult and their trophic origin at 500 m scale. Analyses of stables isotopes of Carbone showed that proportion of hosts plants with C3 photosynthetic pathway in the landscape was positively related to H. armigera moths with C3 trophic origin signal at 500 m scale. Only 10% of moths were positive to gossypol signal. The proportion of cotton in the landscape seems not important to explain the trophic origin of individual which were positive to gossypol signal. Therefore, for integrated management of H. armigera our results suggest it is necessary to consider the following agricultural practices and crop diversity regimes (in regard to the resource use strategies of this polyphagous pest). A tomato previous landcover should be avoid; shift sowing date between cotton fields, and have at less three manual weedings. In additional, we suggest employing maize around cotton fields rather than other crops.

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